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| 名前 | |
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| IUPAC名
3,3′,4′,5,7-ペンタヒドロキシフラビリウム
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| 体系的なIUPAC名
2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,5,7-トリヒドロキシ-1λ4-ベンゾピラン-1-イリウム | |
| その他の名前
シアニジン
2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)クロメニリウム-3,5,7-トリオール | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| E番号 | E163a （カラー） |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 15 H 11 O 6 + | |
| モル質量 | 287.24 グラム/モル |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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シアニジンは天然の有機化合物です。これは、アントシアニジン（アントシアニンと呼ばれる配糖体バージョン ）の特定のタイプです。これは、ブドウ、ビルベリー、ブラックベリー、ブルーベリー、チェリー、チョークベリー、クランベリー、エルダーベリー、サンザシ、ローガンベリー、アサイーベリー、ラズベリーなど、多くの赤いベリーに含まれる色素です。[1]リンゴやプラムなどの他の果物、赤キャベツ、赤玉ねぎにも含まれています。特徴的な赤紫色をしていますが、これはpHによって変化することがあります。この化合物の溶液は、pH < 3では赤、pH 7-8では紫、pH > 11では青です。特定の果物では、種子と皮に最も高濃度のシアニジンが含まれています。[要出典]シアニジンは強力なサーチュイン6（SIRT6）活性化因子であることがわかっています。 [2] [3]
シアニジン誘導体一覧
- アンチリニン（シアニジン-3-ルチノシドまたは3-CR）、ブラックラズベリーに含まれる[4]
- ブラックラズベリーに含まれるシアニジン-3-キシロシルルチノシド[4]
- 赤玉ねぎに含まれるシアニジン-3,4'-ジ-O -β-グルコピラノシド
- 赤玉ねぎに含まれるシアニジン-4′- O -β-グルコシド
- クリサンテミン（シアニジン-3- O-グルコシド）、ブラックカラントの搾りかすに含まれる
- イデアイン（シアニジン 3-O-ガラクトシド）、スノキ属植物に含まれる
- シアニン（シアニジン-3,5-O-ジグルコシド）、赤ワインに含まれる[5]
生合成
シアニジンは、シキミ酸経路とポリケチド合成酵素(PKS) IIIを介してベリー植物で合成されます。シキミ酸経路は、出発物質であるホスホエノールピルビン酸(PEP) とエリスロース 4-リン酸を使用してシキミ酸を形成し、これがさらに反応して特定の芳香族アミノ酸を形成する生合成経路です。シアニジンの生成に必要な L-フェニルアラニンは、シキミ酸経路によって合成されます。
L-フェニルアラニンの合成では、コリスミ酸はコリスミ酸ムターゼ酵素によってクライゼン転位を受けてプレフェン酸を形成します。プレフェン酸は、ピリドキサールリン酸（PLP）およびα-ケトグルタル酸によって脱水、脱炭酸、およびアミノ基転移を受けて、L-フェニルアラニンを形成します（図1）。
次に、L-フェニルアラニンはフェニルアラニンアンモニアリアーゼ（PAL）による第一級アミンの脱離を受けて桂皮酸になります。分子状酸素とNADPHによる酸化により、芳香環のパラ位にヒドロキシル基が追加されます。次に、化合物はコエンザイムA（CoA）、CoAリガーゼ、ATPと反応して、CoAをカルボン酸基に結合させます。化合物はナリンゲニン-カルコン合成酵素および3つのマロニルCoA分子と反応して、 PKS IIIを介して6つの炭素原子とさらに3つのケト基環を追加します。オーレウシジン合成酵素は、新しく追加されたカルボニル基の芳香族化と環化を触媒し、CoAの遊離を促進します。化合物はその後、自発的に環化してナリンゲニンを形成します[6]（図2）。
ナリンゲニンはその後、いくつかの酸化還元段階を経てシアニジンに変換されます。まずナリンゲニンは2当量の酸素、 α-ケトグルタル酸、フラバノン3-ヒドロキシラーゼと反応してジヒドロケンフェロールを形成します。次にこの化合物はNADPHおよびジヒドロフラボノール4-還元酵素と反応してロイコペラルゴニジンを形成し、これが酸素、 α-ケトグルタル酸、アントシアニジン合成酵素によってさらに酸化されます。この化合物は自発的に水分子と水酸化物イオンを失い、シアニジンを形成します[7]（図3）。
アクティベーション
研究された多くのアントシアニジンの中で、シアニジンはサーチュイン6酵素の活性を最も強力に刺激した。[3]
参考文献
- ^ 「シアニジン（E163a）–概要、使用法、副作用など」HealthKnight。2022年4月27日。 2022年4月30日閲覧。
- ^ ラーナスト・リラ、M;ティニ、J;フォビネン、M;ジャーホ、E;クリコヴィッツ、T;ラヴィチャンドラン、S;バージニア州ボーア。フェルッチ、L;ラテラ=カッコネン、M;モーデル、R (2018-03-07)。 「サーチュイン 6 モジュレーターとしての天然ポリフェノール」。科学担当者。7、8 (1): 4163。ビブコード:2018NatSR...8.4163R。土井：10.1038/s41598-018-22388-5。PMC 5841289。PMID 29515203。
- ^ ab Klein MA, Denu JM (2020). 「小分子モジュレーターのターゲットとしてのサーチュイン6の生物学的機能と触媒機能」。Journal of Biological Chemistry . 295 (32): 11021–11041. doi : 10.1074/jbc.REV120.011438 . PMC 7415977 . PMID 32518153.
- ^ ab Tulio AZ、Reese RN、Wyzgoski FJ、Rinaldi PL、Fu R、Scheerens JC、Miller AR (2008 年 3 月)。「ブラックラズベリーの主なフェノール性抗酸化物質としてのシアニジン 3-ルチノシドとシアニジン 3-キシロシルルチノシド」。農業および食品化学ジャーナル。56 (6): 1880–8。doi : 10.1021 /jf072313k。PMID 18290621。ブラックラズベリーには、シアニジン 3-サンブビオシド、シアニジン 3-グルコシド、シアニジン3- キシロ
シルルチノシド、シアニジン 3-ルチノシド、ペラルゴニジン 3-ルチノシドの 5 種類のアントシアニンが含まれていました。それらの正体と構造は、特にシアニジン 3-キシロシルルチノシドに重点を置き、NMR 分光法によって確認されました。これらのアントシアニンのうち、シアニジン 3-ルチノシドとシアニジン 3-キシロシルルチノシドの 2 つが優勢で、ブラック ラズベリーに含まれるアントシアニン全体のそれぞれ 24～40% と 49～58% を占めています。効力と濃度の両方に基づいて、シアニジン 3-ルチノシドとシアニジン 3-キシロシルルチノシドがブラック ラズベリーの抗酸化システムに大きく貢献していることがわかりました。
- ^ He F, Liang NN, Mu L, Pan QH, Wang J, Reeves MJ, Duan CQ (2012 年 2 月). 「赤ワインのアントシアニンとその変異 I. モノマーアントシアニンとその色表現」.分子. 17 ( 2): 1571–601. doi : 10.3390/molecules17021571 . PMC 6268338. PMID 22314380.
- ^ 「カルコンとスチルベンの生合成」。ロンドン大学クイーン・メアリー校。2015年10月18日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ Dewick, PM 薬用天然物：生合成アプローチ、第3版。John Wiley and Sons、Ltd：イギリス、2009年、pp 137-186