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| 名前 | |
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| IUPAC名
(2 S )-3′,5,7-トリヒドロキシ-4′-メトキシフラバン-4-オン
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| 体系的なIUPAC名
(2 S )-5,7-ジヒドロキシ-2-(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-4 H -1-ベンゾピラン-4-オン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.007.538 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ16Ｈ14Ｏ6 | |
| モル質量 | 302.282 グラムモル−1 |
| 融点 | 226～228 °C (439～442 °F; 499～501 K) |
| 他の溶媒への 溶解性 | エタノール溶液、アルカリ |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ヘスペレチンは、フラバノンの一種であるエリオジクチオールの4'-メトキシ誘導体です。[1]ヘスペレチンの7- O-グリコシドであるヘスペリジンは、天然に存在するフラバノングリコシドで、グレープフルーツ、レモン、スイートオレンジの主なフラボノイドです。 [1] [2]
グリコシド
ヘスペレチンには様々な配糖体が知られており、その中には水不溶性のフラボノイド配糖体で水溶性が低いヘスペリジン（ヘスペレチン-7- O -ルチノシド）があります。 [3]ヘスペリジンは柑橘類に含まれており、摂取するとアグリコンであるヘスペレチンが放出されます。ネオヘスペリジンはヘスペレチンの7- O -ネオヘスペリドシドです。
代謝
ヘスペリジン 6- O -α- L -ラムノシル-β- D -グルコシダーゼは、ヘスペリジンとH 2 Oを使用してヘスペレチンとルチノースを生成する酵素です。[1]消化管で消化されると、ヘスペレチンは、すべてのフラボノイドと同様に、腸管と肝臓の細胞で急速に代謝され、より小さな代謝物が血液と尿中に放出され、排泄されます。[1]生体内でのこのような代謝物の生物学的影響は不明です。
研究室研究
試験管内では、ヘスペレチンは内向きナトリウム電流チャネルの緩やかな不活性化段階に影響を及ぼす可能性があり、そのため不整脈に対する薬剤開発のテンプレートとして使用できる可能性がある。 [4]ヘスペレチンは試験管内でTRPM3チャネルも阻害する。 [5]
参考文献
- ^ abcd 「フラボノイド」。オレゴン州立大学ライナス・ポーリング研究所微量栄養素情報センター。2024年。 2024年5月10日閲覧。
- ^ 「ヘスペレチン」。PubChem、米国国立医学図書館。2024年5月4日。
- ^ Majumdar S.; Srirangam, R. (2009). 「天然バイオフラボノイドであるヘスペリジンの溶解性、安定性、物理化学的特性、およびin vitro眼組織透過性」. Pharm. Res . 26 (5): 1217– 1225. doi :10.1007/s11095-008-9729-6. PMC 2664388. PMID 18810327 .
- ^ アルバレス＝コラソ、フリオ;ロペス・レケナ、アレハンドロ。ガラン、ロイパ;タラベラ、アリエル。アルバレス、フリオ L.カレル州タラベラ（2019年3月27日）。 「柑橘類のフラバノン ヘスペレチンは、QT 延長症候群 3 型症候群の Na+ チャネル変異の緩徐不活性化電流を優先的に阻害します。」英国薬理学ジャーナル。176 (8): 1090–1105。土井:10.1111/bph.14577。PMC 6451064。PMID 30650182。
- ^ イザベル・ストローブ;クルーゲル、ユテ;モール、フロリアン。タイヒェルト、イェンス。リズン、オレクサンドル。コンラッド、マイク。オーバーウィンクラー、ヨハネス。マイケル・シェーファー（2013年11月）。 「TRPM3 を選択的に阻害するフラバノンは、生体内で熱侵害受容を軽減します。」分子薬理学。84 (5): 736–750。土井:10.1124/mol.113.086843。ISSN 1521-0111。PMID 24006495。
外部リンク
ウィキメディア・コモンズのヘスペレチン関連メディア