エピカテキンガレート

エピカテキンガレート
名前
	IUPAC名 (2 R ,3 R )-3′,4′,5,7-テトラヒドロキシフラバン-3-イル 3,4,5-トリヒドロキシベンゾエート
	体系的なIUPAC名 (2 R ,3 R )-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-5,7-ジヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-2 H -1-ベンゾピラン-3-イル 3,4,5-トリヒドロキシベンゾアート
	その他の名前 ECG; エピカテキン3-ガレート; (−)-エピカテキン-3-O-ガレート
識別子
CAS番号	1257-08-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:70255 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	97034 ;
ECHA 情報カード	100.116.252
ケッグ	C22594;
パブケム CID	107905;
ユニ	92587OVD8Z ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID70925231;
	InChI InChI=1S/C22H18O10/c23-11-6-14(25)12-8-19(32-22(30)10-4-16(27)20(29)17(28)5-1 0)21(31-18(12)7-11)9-1-2-13(24)15(26)3-9/h1-7,19,21,23-29H,8H2/t19-,21 -/m1/s1 キー: LSHVYAFMTMFKBA-TZIWHRDSSA-N ; InChI=1/C22H18O10/c23-11-6-14(25)12-8-19(32-22(30)10-4-16(27)20(29)17(28)5-1 0)21(31-18(12)7-11)9-1-2-13(24)15(26)3-9/h1-7,19,21,23-29H,8H2/t19-,21 -/m1/s1 キー: LSHVYAFMTMFKBA-TZIWHRDSBY;
	笑顔 O=C(O[C@@H]2Cc3c(O[C@@H]2c1ccc(O)c(O)c1)cc(O)cc3O)c4cc(O)c(O)c(O)c4;
プロパティ
化学式	Ｃ22Ｈ18Ｏ10
モル質量	442.37グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

エピカテキンガレート（ECG）は、緑茶に含まれるフラボノイドの一種であるフラバン-3-オールです。^[1]また、ソバ^[2]やブドウ^[3]にも含まれていることが報告されています。

茶の成分であるエピカテキンガレートは、試験管内実験で黄色ブドウ球菌などの細菌のメチシリン耐性を逆転させることができることが示されたため、研究されています。^[1] しかし、この化合物は、類似のカテキンとは異なり、沸騰したお湯に浸すことで大幅に分解されます。^[4]

エピカテキンは、他の多くのフラボノイドと同様に、やや低い親和性ではあるものの、オピオイド受容体の非選択的拮抗薬として作用することが分かっています。^[5]

参考文献

^ ab 塩田誠; 清水正之; 水島剛志; 伊藤秀一; 波多野剛志; 吉田剛志; 土屋剛志 (1999). 「緑茶 (Camellia sinensis) の成分であるエピカテキンガレートによって産生されるメチシリン耐性黄色ブドウ球菌におけるベータラクタムの最小発育阻止濃度 (MIC) の顕著な低下」. Biological & Pharmaceutical Bulletin . 22 (12): 1388–90. doi : 10.1248/bpb.22.1388 . PMID 10746177.
^ Danila, Ana-Maria; Kotani, Akira; Hakamata, Hideki; Kusu, Fumiyo (2007). 「マイクロ高性能液体クロマトグラフィーと電気化学検出法によるソバFagopyrum esculentumMoench中のルチン、カテキン、エピカテキン、エピカテキン没食子酸の測定」農業食品化学ジャーナル。55 (4): 1139–43. doi :10.1021/jf062815i. PMID 17253718.
^ スーケ、ジャン＝マルク;シェイニエ、ヴェロニク。ブロッソー、フランク。ムートゥネ、ミシェル (1996)。「ブドウの皮から得られる高分子プロアントシアニジン」。植物化学。43 (2): 509–512。土井：10.1016/0031-9422(96)00301-9。
^ Saklar, Sena; Ertas, Erdal; Ozdemir, Ibrahim S.; Karadeniz, Bulent (2015 年 10 月). 「トルコ緑茶抽出液におけるカテキン含有量と感覚受容性に対する異なる醸造条件の影響」. Journal of Food Science and Technology . 52 (10): 6639–6646. doi :10.1007/s13197-015-1746-y. PMC 4573099. PMID 26396411 .
^ Katavic PL、Lamb K、Navarro H、Prisinzano TE (2007 年 8 月)。「オピオイド受容体リガンドとしてのフラボノイド: 同定と予備的な構造活性相関」。J . Nat. Prod . 70 (8): 1278–82. doi :10.1021/np070194x. PMC 2265593. PMID 17685652 。

参照

[Shiota-1] 塩田誠; 清水正之; 水島剛志; 伊藤秀一; 波多野剛志; 吉田剛志; 土屋剛志 (1999). 「緑茶 (Camellia sinensis) の成分であるエピカテキンガレートによって産生されるメチシリン耐性黄色ブドウ球菌におけるベータラクタムの最小発育阻止濃度 (MIC) の顕著な低下」. Biological & Pharmaceutical Bulletin . 22 (12): 1388–90. doi : 10.1248/bpb.22.1388 . PMID 10746177.

[2] Danila, Ana-Maria; Kotani, Akira; Hakamata, Hideki; Kusu, Fumiyo (2007). 「マイクロ高性能液体クロマトグラフィーと電気化学検出法によるソバFagopyrum esculentumMoench中のルチン、カテキン、エピカテキン、エピカテキン没食子酸の測定」農業食品化学ジャーナル。55 (4): 1139–43. doi :10.1021/jf062815i. PMID 17253718.

[3] スーケ、ジャン＝マルク;シェイニエ、ヴェロニク。ブロッソー、フランク。ムートゥネ、ミシェル (1996)。「ブドウの皮から得られる高分子プロアントシアニジン」。植物化学。43 (2): 509–512。土井：10.1016/0031-9422(96)00301-9。

[4] Saklar, Sena; Ertas, Erdal; Ozdemir, Ibrahim S.; Karadeniz, Bulent (2015 年 10 月). 「トルコ緑茶抽出液におけるカテキン含有量と感覚受容性に対する異なる醸造条件の影響」. Journal of Food Science and Technology . 52 (10): 6639–6646. doi :10.1007/s13197-015-1746-y. PMC 4573099. PMID 26396411 .

[pmid17685652-5] Katavic PL、Lamb K、Navarro H、Prisinzano TE (2007 年 8 月)。「オピオイド受容体リガンドとしてのフラボノイド: 同定と予備的な構造活性相関」。J . Nat. Prod . 70 (8): 1278–82. doi :10.1021/np070194x. PMC 2265593. PMID 17685652 。