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| 名前 | |
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| IUPAC名
(2 S )-3′,5-ジヒドロキシ-4′-メトキシ-7-[α- L -ラムノピラノシル-(1→6)-β- D -グルコピラノシルオキシ]フラバン-4-オン
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| 体系的なIUPAC名
(2 2 S、4 2 S、4 3 R、4 4 S、4 5 S、4 6 R 、 7 2 R、7 3 R、7 4 R、7 5 R、7 6 S )-1 3、2 5、4 3、4 4、4 5、7 3、7 4、7 5 -オクタヒドロキシ-1 4 -メトキシ-7 6 -メチル-2 2、2 3 -ジヒドロ-2 4 H -3,6-ジオキサ-2(2,7)-[1]ベンゾピラナ-4(2,6)、7(2)-ビス(オキサナ)-1(1)-ベンゼンヘプタファン-2 4 -オン | |
| その他の名前
ヘスペレチン、7-ルチノシド、[1]シランチン、ヘスペリドシド|ヘペレチン、7-ラムノグルコシド、ヘスペリチン、7-O-ルチノシド
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.007.536 |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ28Ｈ34Ｏ15 | |
| モル質量 | 610.565 グラムモル−1 |
| 密度 | 1.65 ± 0.1g/mL（予測値） |
| 融点 | 262℃ |
| 沸点 | 930.1 ± 65 °C (予測) |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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ヘスペリジンは、柑橘類に含まれるフラバノン 配糖体です。そのアグリコンはヘスペレチンです。その名前は、柑橘類の木から実る果実を意味する 「ヘスペリジウム」という言葉に由来しています。
ヘスペリジンは1828年にフランスの化学者M.ルブレトンによって柑橘類の皮（中果皮、アルベド）の白い内層から初めて単離されました。 [2] [3]
ヘスペリジンは植物の防御に役割を果たすと考えられています。
出典
ミカン科
- ビターオレンジ、プチグレン（オレンジ）の果実では700～2,500ppm [4]
- オレンジジュース（Citrus sinensis）
- サンショウ属[5]
- レモン[6 ]
- ライム[ 6]
- アガソスマ・セラティフォリアの葉に
シソ科
ペパーミントにはヘスペリジンが含まれています。[7]
食品に含まれる成分
100mlまたは100gあたりのヘスペリジン含有量のおおよその値[8]
- 481 mg ペパーミント（乾燥）
- ブラッドオレンジ44mg 、純粋ジュース
- 26 mgオレンジ、純粋ジュース
- 18 mgレモン、純ジュース
- ライム14mg 、純粋ジュース
- グレープフルーツ1mg 、純粋ジュース
代謝
ヘスペリジン6- O - α- L-ラムノシル-β- D-グルコシダーゼは、ヘスペリジンと水を使ってヘスペレチンとルチノースを生成する酵素で、子嚢菌類に含まれています。[9]
研究
ヘスペリジンは柑橘類（オレンジやレモンなど）の皮に含まれるフラバノンであり、生体内での生物学的特性の可能性について予備研究が行われている。あるレビューでは、ヘスペリジンが血中脂質レベルや高血圧に影響を与えるという証拠は見つからなかった。[10]別のレビューでは、ヘスペリジンがヒトの内皮機能を改善する可能性があることが判明したが、全体的な結果は決定的ではなかった。[11]
生合成
ヘスペリジンの生合成はフェニルプロパノイド経路に由来し、天然アミノ酸のL-フェニルアラニンがフェニルアラニンアンモニアリアーゼによって脱アミノ化されて( E )-シナメートが得られる。[12]得られたモノカルボキシレートはシナメート4-ヒドロキシラーゼによって酸化されて( E )-4-クマレートが得られ、 [13]これは4-クマレート-CoAリガーゼによって( E )-4-クマロイル-CoAに変換される。[14]次に( E )-4-クマロイル-CoAはIII型ポリケチド合成酵素であるナリンゲニンカルコン合成酵素にかけられ、連続的な縮合反応を経て最終的に閉環クライゼン縮合が起こり、ナリンゲニンカルコンが得られる。[15]対応するカルコンはカルコンイソメラーゼによる異性化を受けて(2 S )-ナリンゲニンとなり[16]、これがフラボノイド3′-ヒドロキシラーゼによって(2 S )-エリオジクチオールに酸化される。[17]カフェオイル-CoA O-メチルトランスフェラーゼによるO-メチル化の後、[18]ヘスペリチン生成物はフラバノン7- O-グルコシルトランスフェラーゼによるグリコシル化を受けてヘスペリチン-7- O -β- D-グルコシドとなる。[19]最後に、 1,2-ラムノシルトランスフェラーゼによってモノグリコシル化生成物にラムノシル基が導入され、ヘスペリジンが形成される。[20]
参照
参考文献
- ^ Dakshini KM (1991 年 8 月). 「雑草Pluchea lanceolata (DC) CB Clarke (キク科) の土壌における発芽および成長抑制剤としてのヘスペレチン 7-ルチノシド (ヘスペリジン) およびタキシフォリン 3-アラビノシド」. Journal of Chemical Ecology . 17 (8): 1585–1591. Bibcode :1991JCEco..17.1585I. doi :10.1007/BF00984690. PMID 24257882. S2CID 35483504.
- ^ レブルトン、M (1828)。 「オランジェットの結晶を作り、アンコール開発以外の果実を分析し、ヘスペリデの家族」。ジャーナル・ド・ファーマシーとデ・サイエンス・アクセサリー。14 : 377. 2020年10月20日のオリジナルよりアーカイブ。2016 年 10 月 30 日に取得。
- ^ 「ヘスペリジン用メタボカード（HMDB03265）」。ヒトメタボロームデータベース、メタボロミクスイノベーションセンター、ゲノムカナダ。2016年2月11日。2016年10月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2016年10月30日閲覧。
- ^ 「Citrus aurantium L.」Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases 2014年10月6日。2004年11月10日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ トリンガリ C、スパタフォーラ C、カリ V、シモンズ MS (2001 年 6 月)。 「ファガラ・マクロフィラ由来の抗摂食成分」。フィトテラピア。72 (5): 538–543。土居：10.1016/S0367-326X(01)00265-9。PMID 11429249。
- ^ ab Peterson JJ、Beecher GR、Bhagwat SA、Dwyer JT、Gebhardt SE、Haytowitz DB、他 (2006)。「グレープフルーツ、レモン、ライムのフラバノン：分析文献のデータの集大成とレビュー」（PDF）。Journal of Food Composition and Analysis。19（補足）：S74–S80。doi ： 10.1016 /j.jfca.2005.12.009。2013年4月2日にオリジナルからアーカイブ（PDF）。2014年1月24日閲覧。
- ^ Dolzhenko Y, Bertea CM, Occhipinti A, Bossi S, Maffei ME (2010 年 8 月). 「UV-B はペパーミント ( Mentha × piperita L.) におけるテルペノイドとフラボノイドの相互作用を調節する」. Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology . 100 (2): 67–75. doi :10.1016/j.jphotobiol.2010.05.003. hdl : 2318/77560 . PMID 20627615.
- ^ 「ヘスペリジンが含まれる食品」。フェノールエクスプローラーデータベース、バージョン3.6。2017年3月16日時点のオリジナルよりアーカイブ。2017年3月15日閲覧。
- ^ Mazzaferro L、Piñuel L、Minig M、Breccia JD (2010 年 5 月)。「Stilbella fimetaria 由来の 7- O 結合フラボノイド β-ルチノシドの細胞外単酵素脱グリコシル化システム と二糖 トランスグリコシル化活性」。Archives of Microbiology。192 (5): 383–393。Bibcode :2010ArMic.192..383M。doi : 10.1007 /s00203-010-0567-7。hdl : 11336/ 81705。PMID 20358178。S2CID 25979489。
- ^ Mohammadi M、Ramezani-Jolfaie N、Lorzadeh E、Khoshbakht Y、Salehi-Abargouei A（2019年3月）。「オレンジジュースに含まれる主要なフラボノイドであるヘスペリジンは、脂質プロファイルと血圧に影響を与えない可能性がある：ランダム化比較臨床試験の系統的レビューとメタ分析」。Phytotherapy Research。33 （ 3 ）：534–545。doi ：10.1002/ ptr.6264。PMID 30632207。S2CID 58564512 。
- ^ プラ・パガ L、カンパニー J、カルデロン・ペレス L、リャウラド E、ソラ R、ヴァルス RM、他。 （2019年12月）。 「心血管リスクバイオマーカーに対するヘスペリジン摂取の影響：動物研究とヒトのランダム化臨床試験の系統的レビュー」。栄養レビュー。77 (12): 845–864。土井：10.1093/nutrit/nuz036。PMID 31271436。
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外部リンク
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