プテロカルパン

プテロカルパンはマメ科に含まれるイソフラボノイドの誘導体である。これは、B環が4-1位に結合することで形成されるベンゾピラノフラノベンゼン（すなわち6 H -[1]ベンゾフロ[3,2-c]クロメン骨格）として説明できる化合物群である。^[1]

2'-ヒドロキシイソフラボン還元酵素は、ヒノキ科植物^[2]における変換を担う酵素であり、大豆におけるグリセオリン、ファイトアレキシンの生成を担うグリセオリン合成酵素である^[3]。

既知の化合物

ビツカルピンAとBは、地中海植物ビツミナリア・モリシアナとビツミナリア・ビツミノサの地上部から単離された^[4]
エリスリナ・スブムブランスの茎から単離されたエリブレジンAとB ^{[5] 、および}ビツミナリア・モリシアナの葉から単離されたエリブレジンC ^[6]
エリスリナ・スブムブランスの茎から単離されたエリスラビシンII、エリスタガリンA、エリスラビシン-1、エリクリスタガリン^[5]
グリシノール、グリセオリジンIおよびII、グリセオリン（グリセオリンI、II、IIIおよびIV）、大豆（Glycine max）に含まれる^[7]^[8]
グリチルリゾールA、中国甘草（Glycyrrhiza uralensis）の根から単離された
Maackiain、 Maackia amurensis subsp.の根から単離されました。ビュエルゲリ^[9]
メディカルピン、ウマゴヤシに含まれる
モリシアニンはビツミナリア・モリシアナの種子から単離された^[10]
オリエンタノールA、エリスリナオリエンタリスの木材から単離された^[11]
ファセオリン、インゲン豆の種子に含まれる^[12]
ピサチン、エンドウ豆^{に含まれる[13]}
ストリアチンは、ムンデュレア・ストリアタ^{の地上部から単離された[14]}
ソフォラ・フラベセンスに含まれるトリフォリリジン

参考文献

^ 国立医学図書館のプテロカルパン - 医学主題標目表
^ ティーマン、カリン;邪魔者、ウォルター。ヴォルフガング・バーツ（1987年3月23日）。「Cicer arietinum の細胞懸濁培養物におけるプテロカルパンファイトアレキシン生合成の新しい酵素である NADPH:イソフラボン酸化還元酵素の単離」。FEBS レター。213 (2)。ワイリー: 324–328。土井：10.1016/0014-5793(87)81515-6。ISSN 0014-5793。
^ Welle R, Grisebach H (1988). 「大豆におけるフィトアレキシン合成の誘導：プレニル化プテロカルパンからグリセオリン異性体への酵素環化」Arch. Biochem. Biophys . 263 (1): 191–8. doi :10.1016/0003-9861(88)90627-3. PMID 3369863.
^ ピステッリ、ルイーザ;ノッチョーリ、セシリア。アペンディーノ、ジョバンニ。ビアンキ、フェデリカ。スターナー、オロフ。マウロ、バレロ (2003)。「Bituminaria morisianaおよびBituminaria bituminosaからのプテロカルパン」。植物化学。64 (2)。エルゼビア BV: 595–598。土井：10.1016/s0031-9422(03)00190-0。ISSN 0031-9422。PMID 12943781。
^ ab ルカチャイシリクル、ティティマ;イノック、フォンサック。アルーンレルク、ヌンタナ;ブーナムヌアイラップ、ウォラルク。リムランスン、サランヤ。ブニヨン、チャナカン。ウンパワン、ウンジナ。スクサムラン、アピチャート (2007)。「エリスリナ・サブンブランス由来の抗菌性プテロカルパン」。民族薬理学ジャーナル。110 (1)。エルゼビア BV: 171–175。土井：10.1016/j.jep.2006.09.022。ISSN 0378-8741。PMID 17055201。
^ Bituminaria morisiana からの新しい細胞毒性プレニル化イソフラボノイド。 Cottiglia Filippo、Casu Laura、Bonsignore Leonardo、Casu Mariano、Floris Costantino、Leonti Marco、Gertsch Juerg、Heilmann Jörg、Planta medica 71 (3) (2005)、254–260 ページ
^ Zimmermann, M. Carla; Tilghman, Syreeta L.; Boué, Stephen M.; Salvo, Virgilio A.; Elliott, Steven; et al. (2009 年 10 月 1 日). 「活性大豆から単離された新規抗エストロゲン性フィトアレキシン、グリセオリン I」. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 332 (1). American Society for Pharmacology & Experimental Therapeutics (ASPET): 35–45. doi :10.1124/jpet.109.160382. ISSN 0022-3565. PMC 2802480. PMID 19797619 .
^ コトリム、グスタボ・ドス・サントス;シルバ、デイビッド・メツカー da;グラサ、ホセ・ペレス・ダ。オリベイラ・ジュニア、アディルソン・デ;カストロ、セザール・デ。ゾコロ、ギリェルメ・フリアン。ランヌ、ルシオラ・サントス。ホフマン＝カンポ、クララ・ベアトリス（2023）。「カリウム利用可能性に対するグリシンマックス (L.) マー (大豆) メタボローム応答」。植物化学。205 : 113472.土井:10.1016/j.phytochem.2022.113472。ISSN 0031-9422。PMID 36270412。S2CID 253027906 。
^ 松浦信康;中井理恵;飯沼宗一；田中敏之;井上健一郎（1994）。「Maackia amurensis subsp. Buergeri の根から得られるプレニル化フラバノン」。植物化学。36 (1)。エルゼビア BV: 255–256。土井：10.1016/s0031-9422(00)97051-1。ISSN 0031-9422。
^ レオンティ、マルコ;カス、ローラ。ゲルチュ、ユルグ;ボンシニョーレ、レオナルド。フロリス、コスタンティーノ。カス、マリアーノ。コッティリア、フィリッポ（2010年3月18日）。「ビツミナリア・モリシアナの種子から採取したプテロカルパン」。自然医学ジャーナル。64 (3)。シュプリンガーサイエンスアンドビジネスメディア LLC: 354–357。土井：10.1007/s11418-010-0408-7。ISSN 1340-3443。PMID 20238177。S2CID 19190934 。
^ 田中均; 田中俊弘; 江藤秀夫 (1997). 「Erythrina orientalis 由来のプテロカルパン」.植物化学. 45 (1). Elsevier BV: 205–207. doi :10.1016/s0031-9422(96)00841-2. ISSN 0031-9422.
^ Blagrove, RJ; Colman, PM; Lilley, GG; Van Donkelaar, A.; Suzuki, E. (1983). 「インゲン豆種子由来のファゼオリンの物理化学的および構造的研究」.人間の栄養のための植物食品. 33 (2–3). Springer Science and Business Media LLC: 227–229. doi :10.1007/bf01091313. ISSN 0921-9668.
^ PERRIN, DAWN R.; BOTTOMLEY, W. (1961). 「ピサチン：Pisum sativum L 由来の抗真菌物質」。Nature . 191 ( 4783). Springer Science and Business Media LLC: 76–77. doi :10.1038/191076a0. ISSN 0028-0836. PMID 13734533. S2CID 433477.
^ マンジャリー、フレデリック;プティジャン、アラン。コナン、ジャン＝イヴ。テレーズ・マルタン、マリー。フラピエ、フランソワ。ラソナイボ、フィリップ。ラツィママンガ・ウルヴェルグ、スザンヌ（1993）。「Mundulea striata 由来のプレニル化プテロカルパン」。植物化学。33 (2)。エルゼビア BV: 515–517。土井：10.1016/0031-9422(93)85554-5。ISSN 0031-9422。

外部リンク

metacyc.org のプテロカルパン生合成のスーパーパスウェイ（フォルモノネチン経由）
比較毒性ゲノミクスデータベース上のプテロカルパン

[1] 国立医学図書館のプテロカルパン - 医学主題標目表

[2] ティーマン、カリン;邪魔者、ウォルター。ヴォルフガング・バーツ（1987年3月23日）。「Cicer arietinum の細胞懸濁培養物におけるプテロカルパンファイトアレキシン生合成の新しい酵素である NADPH:イソフラボン酸化還元酵素の単離」。FEBS レター。213 (2)。ワイリー: 324–328。土井：10.1016/0014-5793(87)81515-6。ISSN 0014-5793。

[3] Welle R, Grisebach H (1988). 「大豆におけるフィトアレキシン合成の誘導：プレニル化プテロカルパンからグリセオリン異性体への酵素環化」Arch. Biochem. Biophys . 263 (1): 191–8. doi :10.1016/0003-9861(88)90627-3. PMID 3369863.

[4] ピステッリ、ルイーザ;ノッチョーリ、セシリア。アペンディーノ、ジョバンニ。ビアンキ、フェデリカ。スターナー、オロフ。マウロ、バレロ (2003)。「Bituminaria morisianaおよびBituminaria bituminosaからのプテロカルパン」。植物化学。64 (2)。エルゼビア BV: 595–598。土井：10.1016/s0031-9422(03)00190-0。ISSN 0031-9422。PMID 12943781。

[Rukachaisirikul-5] ルカチャイシリクル、ティティマ;イノック、フォンサック。アルーンレルク、ヌンタナ;ブーナムヌアイラップ、ウォラルク。リムランスン、サランヤ。ブニヨン、チャナカン。ウンパワン、ウンジナ。スクサムラン、アピチャート (2007)。「エリスリナ・サブンブランス由来の抗菌性プテロカルパン」。民族薬理学ジャーナル。110 (1)。エルゼビア BV: 171–175。土井：10.1016/j.jep.2006.09.022。ISSN 0378-8741。PMID 17055201。

[6] Bituminaria morisiana からの新しい細胞毒性プレニル化イソフラボノイド。 Cottiglia Filippo、Casu Laura、Bonsignore Leonardo、Casu Mariano、Floris Costantino、Leonti Marco、Gertsch Juerg、Heilmann Jörg、Planta medica 71 (3) (2005)、254–260 ページ

[7] Zimmermann, M. Carla; Tilghman, Syreeta L.; Boué, Stephen M.; Salvo, Virgilio A.; Elliott, Steven; et al. (2009 年 10 月 1 日). 「活性大豆から単離された新規抗エストロゲン性フィトアレキシン、グリセオリン I」. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 332 (1). American Society for Pharmacology & Experimental Therapeutics (ASPET): 35–45. doi :10.1124/jpet.109.160382. ISSN 0022-3565. PMC 2802480. PMID 19797619 .

[8] コトリム、グスタボ・ドス・サントス;シルバ、デイビッド・メツカー da;グラサ、ホセ・ペレス・ダ。オリベイラ・ジュニア、アディルソン・デ;カストロ、セザール・デ。ゾコロ、ギリェルメ・フリアン。ランヌ、ルシオラ・サントス。ホフマン＝カンポ、クララ・ベアトリス（2023）。「カリウム利用可能性に対するグリシンマックス (L.) マー (大豆) メタボローム応答」。植物化学。205 : 113472.土井:10.1016/j.phytochem.2022.113472。ISSN 0031-9422。PMID 36270412。S2CID 253027906 。

[9] 松浦信康;中井理恵;飯沼宗一；田中敏之;井上健一郎（1994）。「Maackia amurensis subsp. Buergeri の根から得られるプレニル化フラバノン」。植物化学。36 (1)。エルゼビア BV: 255–256。土井：10.1016/s0031-9422(00)97051-1。ISSN 0031-9422。

[10] レオンティ、マルコ;カス、ローラ。ゲルチュ、ユルグ;ボンシニョーレ、レオナルド。フロリス、コスタンティーノ。カス、マリアーノ。コッティリア、フィリッポ（2010年3月18日）。「ビツミナリア・モリシアナの種子から採取したプテロカルパン」。自然医学ジャーナル。64 (3)。シュプリンガーサイエンスアンドビジネスメディア LLC: 354–357。土井：10.1007/s11418-010-0408-7。ISSN 1340-3443。PMID 20238177。S2CID 19190934 。

[11] 田中均; 田中俊弘; 江藤秀夫 (1997). 「Erythrina orientalis 由来のプテロカルパン」.植物化学. 45 (1). Elsevier BV: 205–207. doi :10.1016/s0031-9422(96)00841-2. ISSN 0031-9422.

[12] Blagrove, RJ; Colman, PM; Lilley, GG; Van Donkelaar, A.; Suzuki, E. (1983). 「インゲン豆種子由来のファゼオリンの物理化学的および構造的研究」.人間の栄養のための植物食品. 33 (2–3). Springer Science and Business Media LLC: 227–229. doi :10.1007/bf01091313. ISSN 0921-9668.

[13] PERRIN, DAWN R.; BOTTOMLEY, W. (1961). 「ピサチン：Pisum sativum L 由来の抗真菌物質」。Nature . 191 ( 4783). Springer Science and Business Media LLC: 76–77. doi :10.1038/191076a0. ISSN 0028-0836. PMID 13734533. S2CID 433477.

[14] マンジャリー、フレデリック;プティジャン、アラン。コナン、ジャン＝イヴ。テレーズ・マルタン、マリー。フラピエ、フランソワ。ラソナイボ、フィリップ。ラツィママンガ・ウルヴェルグ、スザンヌ（1993）。「Mundulea striata 由来のプレニル化プテロカルパン」。植物化学。33 (2)。エルゼビア BV: 515–517。土井：10.1016/0031-9422(93)85554-5。ISSN 0031-9422。