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| 名前 | |
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| IUPAC名
3′,4′,5,7-テトラヒドロキシ-3-[α- L -ラムノピラノシル-(1→6)-β- D -グルコピラノシルオキシ]フラボン
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| 体系的なIUPAC名
(4 2 S ,4 3 R ,4 4 S , 4 5 S ,4 6 R ,7 2 R , 7 3 R ,7 4 R ,7 5 R ,7 6 S )-1 3 ,1 4 ,2 5 ,2 7 ,4 3 ,4 4 ,4 5 ,7 3 ,7 4 ,7 5 -デカヒドロキシ-7 6 -メチル-2 4 H -3,6-ジオキサ-2(2,3)-[1]ベンゾピラナ-4(2,6),7(2)-ビス(オキサナ)-1(1)-ベンゼンヘプタファン-2 4 -オン | |
| その他の名前 | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.005.287 |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ２７Ｈ３０Ｏ１６ | |
| モル質量 | 610.521 グラムモル−1 |
| 外観 | 固体 |
| 融点 | 242 °C (468 °F; 515 K) |
| 12.5 mg/100 mL [1] 13 mg/100 mL [2] | |
| 薬理学 | |
| C05CA01 ( WHO ) | |
| 危険 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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ルチン（ルトシド、ケルセチン-3-O-ルチノシド、またはソホリン）は、フラボノールのケルセチンと二糖類のルチノース（α- L -ラムノピラノシル-(1→6)-β- D -グルコピラノース）が結合した配糖体です。柑橘類を含むさまざまな植物に含まれるフラボノイド配糖体です。
発生事例
ルチンは、植物種Carpobrotus edulisに含まれるフェノール化合物の1つです。その名前は、ルチンを含む植物Ruta graveolensの名前に由来しています。さまざまな柑橘類の皮には、ルチン換算で32〜49 mg/gのフラボノイドが含まれています。 [3]柑橘類の葉には、オレンジとライムの木でそれぞれ11 g/kgと7 g/kgの濃度のルチンが含まれています。[4] 2021年、サモアの研究者は、在来植物マタラフィ（Psychotria insularum）にルチンが含まれていることを特定しました。[5]
代謝
アスペルギルス・フラバスに含まれる酵素クエルシトリナーゼはルチン分解経路に関与している。[6]
食べ物の中で
ルチンは、ソバ[7]、ダイオウ属の葉と葉柄、アスパラガスなど多くの植物に含まれる柑橘類の フラボノイド 配糖体です。 ダッタンソバの種子には、普通のソバの種子（乾燥重量の0.01%）よりも多くのルチン（乾燥重量の約0.8～1.7%）が含まれていることがわかっています。[7]ルチンは、「しがみつく」桃に含まれる主要なフラボノールの1つです。[8]緑茶の煎じ液にも含まれています。[9]
選択された食品中のルチン含有量（100ミリリットルあたりのミリグラム数）：[10]
研究
ルチン（ルトシドまたはルチノシド）[12]やその他の食物フラボノールは、血栓後症候群、静脈不全、または内皮機能障害を軽減するなどの潜在的な生物学的効果について予備的な臨床研究が行われていますが、 2018年時点では安全で効果的な使用に関する質の高いエビデンスはありませんでした。[12] [13] [14] 2020年のレビューでは、経口ルトシドは血栓後症候群の人の脚の浮腫を軽減する可能性があるが、副作用のリスクは高いことが示されました。[15]
類似のフラボノイドの中でもフラボノールであるルチンは、吸収率の低さ、代謝の高さ、排泄の早さからバイオアベイラビリティが低く、治療薬としての使用には限界がある。[12]
生合成
クワ（ Morus alba L.）の葉におけるルチンの生合成経路は、フェニルアラニンから始まり、フェニルアラニンアンモニアリアーゼ（PAL）の作用により桂皮酸が生成される。桂皮酸は、桂皮酸-4-ヒドロキシラーゼ（C4H）および4-クマレート-CoAリガーゼ（4CL）によって触媒され、 p-クマロイル-CoAが形成される。続いて、カルコン合成酵素（CHS）がp-クマロイル-CoAと3分子のマロニル-CoAの縮合を触媒し、ナリンゲニンカルコンを生成する。ナリンゲニンカルコンは、最終的にカルコンイソメラーゼ（CHI）の関与により、ナリンゲニンフラバノンに変換される。フラバノン3-ヒドロキシラーゼ（F3H）の作用により、ジヒドロケンフェロール（DHK）が生成される。 DHKはフラボノイド3'-ヒドロキシラーゼ（F3'H）によってさらに水酸化されてジヒドロケルセチン（DHQ）が生成され、これがフラボノール合成酵素（FLS）によって触媒されてケルセチンが形成される。ケルセチンがUDP-グルコースフラボノイド3- O -グルコシルトランスフェラーゼ（UFGT）によって触媒されてイソケルシトリンを形成した後、最終的にイソケルシトリンからルチンの形成がフラボノイド3- O -グルコシドL-ラムノシルトランスフェラーゼによって触媒される。[16]
参考文献
- ^ メルクインデックス、第12版、8456
- ^ Krewson CF、 Naghski J (1952 年 11 月)。「ルチンの物理的特性」。米国薬剤師会誌。41 (11): 582–587。doi :10.1002/jps.3030411106。PMID 12999623 。
- ^ Wang, Yuan-Chuen; Chuang, Yueh-Chueh; Hsu, Hsing-Wen (2008). 「台湾で栽培された柑橘類の皮に含まれるフラボノイド、カロテノイド、ペクチン含有量」。食品化学。106 (1): 277–284。doi :10.1016/ j.foodchem.2007.05.086。ISSN 0308-8146 。
- ^ ソアレス、マルシオ・サントス;ダ・シルバ、ダニエル・フェルナンデス。フォリム、モアシル・ロッシ。ダ・シルバ、マリア・ファティマ・ダス・グラサス・フェルナンデス。フェルナンデス、ジョアン・バティスタ。ヴィエイラ、パウロ・セザール。シルバ、デニス・ブレンタン。ロペス、ノルベルト・ペポリーヌ。デ・カルヴァーリョ、セルジオ・アウベス。デ・ソウザ、アレッサンドラ・アウベス。マチャド、マルコス・アントニオ (2015)。 「 HPLC-UVおよびMALDIイメージング質量分析によるXylella fastidiosa感染後のC.リモニアに移植されたCitrus sinensisにおけるヘスペリジンとルチンの定量と局在」。植物化学。115：161-170。Bibcode :2015PCem.115..161S。doi : 10.1016 / j.phytochem.2015.02.011.ISSN0031-9422.PMID25749617 .
- ^ Molimau-Samasoni S、Woolner VH、Foliga ST、Robichon K、Patel V、Andreassend SK、et al. (2021年11月). 「機能ゲノミクスとメタボロミクスがサモアの伝統医学「マタラフィ」の民族植物学を前進させる」。米国科学アカデミー紀要。118 ( 45 ) : e2100880118。Bibcode :2021PNAS..11800880M。doi : 10.1073/ pnas.2100880118。PMC 8609454。PMID 34725148。S2CID 240423413 。
- ^ Tranchimand S 、 Brouant P、Iacazio G (2010 年 11 月)。「ケルセチナーゼに重点を置いたルチン分解経路」。生分解。21 (6): 833–859。doi : 10.1007 /s10532-010-9359-7。PMID 20419500。S2CID 30101803。
- ^ ab Kreft S, Knapp M, Kreft I (1999年11月). 「ソバ（Fagopyrum esculentumMoench）種子からのルチンの抽出とキャピラリー電気泳動による測定」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 47 (11): 4649–4652. doi :10.1021/jf990186p. PMID 10552865.
- ^ Chang S、Tan C、Frankel EN、Barrett DM (2000 年 2 月)。「選択されたクリングストーン桃栽培品種におけるフェノール化合物の低密度リポタンパク質抗酸化活性とポリフェノール酸化酵素活性」。農業および食品化学ジャーナル。48 ( 2): 147–151。doi :10.1021/jf9904564。PMID 10691607 。
- ^ Malagutti AR、Zuin V、Cavalheiro ÉT 、 Henrique Mazo L (2006)。「剛性炭素-ポリウレタン複合電極を用いた矩形波ボルタンメトリーによる緑茶浸出液中のルチンの測定」。電気分析。18 (10): 1028–1034。doi : 10.1002 /elan.200603496。
- ^ 「ポリフェノールのケルセチン 3-O-ルチノシドが含まれる食品」Phenol-Explorer v 3.6. 2015 年 6 月。
- ^ ab 野田 孝文; 石黒 健一; 鈴木 徹; 森下 哲也 (2021). 「ルチンを豊富に含む茶飲料の製造材料としての焙煎ダッタンソバふすま」.植物. 10 (12): 2662. doi : 10.3390/plants10122662 . PMC 8704535. PMID 34961131 .
- ^ abc 「フラボノイド」。オレゴン州立大学ライナス・ポーリング研究所微量栄養素情報センター、オレゴン州コーバリス。2015年11月。 2018年2月25日閲覧。
- ^ Morling JR、Broderick C、Yeoh SE 、 Kolbach DN（2018年11月）。「血栓後症候群の治療のためのルトシド」。コクラン ・システマティック・レビュー・データベース。2018 （11）：CD005625。doi ：10.1002/14651858.CD005625.pub4。PMC 6517027。PMID 30406640。
- ^ Martinez- Zapata , Maria José; Vernooij, Robin Wm; Simancas-Racines, Daniel; et al. (2020-11-03). 「静脈不全に対する静脈圧亢進薬」。コクラン・システマティック・レビュー・データベース。2020 (11): CD003229. doi :10.1002/14651858.CD003229.pub4. ISSN 1469-493X. PMC 8094625 . PMID 33141449.
- ^ Martinez-Zapata, Maria José; Vernooij, Robin Wm; Simancas-Racines, Daniel; et al. (2020年11月3日). 「静脈不全に対する静脈圧亢進薬」.コクラン・システマティック・レビュー・データベース. 2020 (11): CD003229. doi :10.1002/14651858.CD003229.pub4. ISSN 1469-493X. PMC 8094625. PMID 33141449 .
- ^ “Yu X, Liu J, Wan J, Zhao L, Liu Y, Wei Y, Ouyang Z. 桑の葉由来のUDP-グルコースフラボノイド3-o-グリコシルトランスフェラーゼのクローニング、原核生物発現、および酵素活性。Phcog Mag 2020;16:441-7”. 2022年2月16日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2021年6月2日閲覧。
外部リンク
ウィキメディア・コモンズのルチンに関連するメディア