クメスタン

クメスタン
名前
	IUPAC名プテロカルプ-6a(11a)-エン-6-オン
	体系的なIUPAC名 6 H -[1]ベンゾフロ[3,2- c ][1]ベンゾピラン-6-オン
識別子
CAS番号	479-12-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:72578 ;
ケムスパイダー	553855 ;
パブケム CID	638309;
ユニ	MT103Z562V ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID30197316;
	InChI InChI=1S/C15H8O3/c16-15-13-9-5-1-3-7-11(9)17-14(13)10-6-2-4-8-12(10)18-15/ h1-8H キー: JBIZUYWOIKFETJ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C15H8O3/c16-15-13-9-5-1-3-7-11(9)17-14(13)10-6-2-4-8-12(10)18-15/ h1-8H キー: JBIZUYWOIKFETJ-UHFFFAOYAF;
	笑顔 C1=CC=C2C(=C1)C3=C(O2)C4=CC=CC=C4OC3=O; O=C3Oc4ccccc4c2oc1c(cccc1)c23;
プロパティ
化学式	Ｃ15Ｈ8Ｏ3
モル質量	236.22 グラム/モル
融点	187～188℃（369～370℉; 460～461K）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

クメスタンは複素環式有機化合物です。クメスタンは、総称してクメスタンと呼ばれるさまざまな天然化合物の中心核を形成しています。クメスタンは、クマリンに似たプテロカルパン^{[2]の酸化生成物です。植物}性エストロゲンであるクメストロールを含むクメスタンは、さまざまな植物に含まれています。クメスタンを多く含む食品源には、スプリットピー、ピント豆、ライマメ、特にアルファルファとクローバーの芽などがあります。^[3]

クメストロールは、 ER-β エストロゲン受容体に対する結合親和性が17β-エストラジオールとほぼ同じですが、17α-エストラジオールよりははるかに低く、両受容体に対するクメストロールのエストロゲン効力は17β-エストラジオールよりはるかに低いです。^[4]

いくつかのクメスタンにはエストロゲン活性があるため、クメスタンの調製を可能にし、その薬理効果を調査できる様々な合成法が開発されている。 ^[5]^[6]

クメスタン

参考文献

^ Singh, Rishi Pal; Singh, Daljeet (1985). 「6H-ベンゾフロ[3,2-c][1]ベンゾピラン-6-オンのエレガントな合成」.ヘテロサイクル. 23 (4): 903. doi : 10.3987/R-1985-04-0903 .
^ VA Tuskaev (2013年4月). 「クメスタン誘導体の合成と生物学的活性（レビュー）」. Pharmaceutical Chemistry Journal . 47 (1): 1–11. doi :10.1007/s11094-013-0886-5. S2CID 32550281.
^ Barbour S. Warren、Carol Devine (2001 年 7 月)。「植物性エストロゲンと乳がん」。乳がんと環境リスク要因に関するプログラム。コーネル大学。2011年 3 月 19 日閲覧。
^ Kuiper GG、Lemmen JG、Carlsson B、Corton JC、Safe SH、van der Saag PT、van der Burg B、Gustafsson JA (1998)。「エストロゲン化学物質および植物エストロゲンとエストロゲン受容体ベータとの相互作用」。内分泌学。139 (10): 4252–4263。doi :10.1210/endo.139.10.6216。PMID 9751507 。
^ Yao, Tuanli; Yue, Dawei; Larock, Richard C (2005). 「ヨウ素環化とパラジウム触媒分子内ラクトン化によるクメストロールとクメスタンの効率的な合成」. Journal of Organic Chemistry . 70 (24): 9985–9989. doi :10.1021/jo0517038. PMID 16292831.
^ 武田紀彦; 宮田沖子; 内藤武明 (2007). 「オキシムエーテルのN-トリフルオロアセチル化によって誘発される[3,3]-シグマトロピー転位を利用したベンゾフランの効率的な合成：天然2-アリールベンゾフランの短縮合成」.ヨーロッパ有機化学ジャーナル. 2007 (9): 1491–1509. doi :10.1002/ejoc.200601001.

[1] Singh, Rishi Pal; Singh, Daljeet (1985). 「6H-ベンゾフロ[3,2-c][1]ベンゾピラン-6-オンのエレガントな合成」.ヘテロサイクル. 23 (4): 903. doi : 10.3987/R-1985-04-0903 .

[2] VA Tuskaev (2013年4月). 「クメスタン誘導体の合成と生物学的活性（レビュー）」. Pharmaceutical Chemistry Journal . 47 (1): 1–11. doi :10.1007/s11094-013-0886-5. S2CID 32550281.

[3] Barbour S. Warren、Carol Devine (2001 年 7 月)。「植物性エストロゲンと乳がん」。乳がんと環境リスク要因に関するプログラム。コーネル大学。2011年 3 月 19 日閲覧。

[4] ^ Kuiper GG、Lemmen JG、Carlsson B、Corton JC、Safe SH、van der Saag PT、van der Burg B、Gustafsson JA (1998)。「エストロゲン化学物質および植物エストロゲンとエストロゲン受容体ベータとの相互作用」。内分泌学。139 (10): 4252–4263。doi :10.1210/endo.139.10.6216。PMID 9751507 。

[5] Yao, Tuanli; Yue, Dawei; Larock, Richard C (2005). 「ヨウ素環化とパラジウム触媒分子内ラクトン化によるクメストロールとクメスタンの効率的な合成」. Journal of Organic Chemistry . 70 (24): 9985–9989. doi :10.1021/jo0517038. PMID 16292831.

[6] 武田紀彦; 宮田沖子; 内藤武明 (2007). 「オキシムエーテルのN-トリフルオロアセチル化によって誘発される[3,3]-シグマトロピー転位を利用したベンゾフランの効率的な合成：天然2-アリールベンゾフランの短縮合成」.ヨーロッパ有機化学ジャーナル. 2007 (9): 1491–1509. doi :10.1002/ejoc.200601001.

クメスタン

参考文献

関連するトピック

IUPAC名

CAS番号

JSmol

チェビ