ベンゾピラン

ベンゾピラン
識別子
CAS番号	2 H-クロメン: 254-04-6 [ PubChem ] ;
3Dモデル（JSmol）	2 H-クロメン:インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	109871
チェビ	2 H-クロメン: CHEBI:35601;
ケムスパイダー	2 H-クロメン: 8856 ;
パブケム CID	2 H-クロメン: 9211;
ユニ	2 H-クロメン: 7U3W6XRV5U;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	2 H-クロメン: DTXSID80180051;
	インチ InChI=1S/C9H8O/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-6H,7H2 キー: KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 2 H-クロメン: C1=Cc2ccccc2OC1;
プロパティ
化学式	Ｃ9Ｈ8Ｏの
モル質量	132.162 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ベンゾピランは、ベンゼン環と複素環式ピラン環が融合して生成される多環式有機化合物です。

現在のIUPAC命名法によれば、以前の勧告で使用されていたクロメンという名称が保持されているが、クロメン、イソクロメン、クロマン、イソクロマン、およびそれらのカルコゲン類似体については、体系的な「ベンゾ」名、例えば2 H -1-ベンゾピランがIUPAC名として推奨されている。 ^[1]ベンゾピランには、酸素と比較した2つの環の融合の向きによって異なる2つの異性体があり、その結果、1-ベンゾピラン（クロメン）と2-ベンゾピラン（イソクロメン）となり、数字は標準的なナフタレンのような命名法で酸素原子が位置する場所を示す。

いくつかのベンゾピランには試験管内で抗癌活性が示されている。^[2]

ベンゾピランのラジカル形態は常磁性である。不対電子はベンゾピラン分子全体に非局在化しており、予想よりも反応性が低くなっている。同様の例としてシクロペンタジエニルラジカルがある。通常、ベンゾピランは還元状態で見られ、1つの水素原子で部分的に飽和し、ピラン環に四面体CH ₂基が導入されている。そのため、酸素原子と四面体炭素原子の複数の位置が可能であるため、多くの構造異性体が存在している。

参照

参考文献

^ 「前書き」。有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。pp. P001–P004。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。
^ Stevenson, Alexander J; Ager, Eleanor I; Proctor, Martina A; Škalamera, Dubravka; Heaton, Andrew; Brown, David; Gabrielli, Brian G (2018). 「第3世代ベンゾピランの作用機序とin vitroおよびin vivoでの広範な抗がん活性の評価」。Scientific Reports . 8 (1): 5144. Bibcode :2018NatSR...8.5144S. doi :10.1038/s41598-018-22882-w. PMC 5865165. PMID 29572477.

[IUPAC2013-1] 「前書き」。有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。pp. P001–P004。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。

[2] Stevenson, Alexander J; Ager, Eleanor I; Proctor, Martina A; Škalamera, Dubravka; Heaton, Andrew; Brown, David; Gabrielli, Brian G (2018). 「第3世代ベンゾピランの作用機序とin vitroおよびin vivoでの広範な抗がん活性の評価」。Scientific Reports . 8 (1): 5144. Bibcode :2018NatSR...8.5144S. doi :10.1038/s41598-018-22882-w. PMC 5865165. PMID 29572477.