プレグナンジオール

プレグナンジオール
名前
	IUPAC名 (3 R ,5 R ,8 R ,9 S ,10 S ,13 S ,14 S ,17 S )-17-[(1 S )-1-ヒドロキシエチル]-10,13-ジメチル-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-テトラデカヒドロ-1 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-3-オール
	その他の名前 5β-プレグナン-3α,20α-ジオール; プレグナンジオール
識別子
CAS番号	80-92-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	190585 ;
ECHA 情報カード	100.001.195
ケッグ	C05484;
パブケム CID	219833;
ユニ	JR3JD1Y22C ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6046218;
	InChI InChI=1S/C21H36O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h13-19,22-23H,4-12H2,1-3H3/t13-,14+,15+,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1 キー: YWYQTGBBEZQBGO-BERLURQNSA-N ; InChI=1/C21H36O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9- 11- 21(17,18)3/h13-19,22-23H,4-12H2,1-3H3/t13-,14+,15+,16-,17+,18-,19-,20-,21+ /m0/s1 キー: YWYQTGBBEZQBGO-BERLURQNBW;
	笑顔 O[C@@H]4CC[C@]3([C@H](CC[C@H]2[C@@H]1CC[C@@H]([C@@]1(C)CC[C@@H]23)[C@@H](O)C)C4)C;
プロパティ
化学式	Ｃ21Ｈ36Ｏ2
モル質量	320.517 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

プレグナンジオール（5β-プレグナン-3α,20α-ジオール）は、プロゲステロンの不活性代謝産物です。尿中のプレグナンジオールの量を測定する検査を行うことができ、これは体内のプロゲステロン濃度を間接的に測定する方法となります。^[1]

ガイ・フレデリック・マリアンはロンドンのクリニックの妊婦の尿から、2つのヒドロキシル基を含み、無水酢酸でジアセテートに変換できる物質を単離した。しかし、その化学式は明確に解明されていなかった。^[2]ほぼ同時期に、ゲッティンゲン化学大学研究所のアドルフ・ブテナントは妊婦の尿の成分を調査し、ジオールの構造を明らかにした。^[3]ブテナントが名付けたプレグナンジオールという名称は、ラテン語の動詞praegnans（妊娠している）、または英語のpregnantとpregnageに由来している。これにより、基礎となる親炭化水素にプレグナンという名称が付けられた。

1936年、ヴェニングとブラウンは、妊娠尿中にプレグナンジオール、特にプレグナンジオールのグルクロン酸抱合体が存在することを実証しました。彼らの研究では、妊娠尿からプレグナンジオールを抽出し、尿中のプレグナンジオール濃度が排泄されたプロゲステロンの量を示すことを明らかにしました。プロゲステロンレベルは黄体の機能を示し、プレグナンジオール濃度は排泄されたプロゲステロンの40～45%を占めるため、プレグナンジオールの推定値は黄体の機能を示します。しかし、プレグナンジオール濃度は月経周期の段階によって変化するため、検査時には月経周期を考慮することが不可欠です。^[4]さらに、現在の研究では、尿中のプレグナンジオール濃度は卵巣活動の指標でもあることが実証されています。^[5]

化学

参照

プレグナンジオン
プロゲステロン(プレグン-4-エン-3,20-ジオン)

参考文献

^ スミス、メラニー N. (2007 年 5 月 1 日)。「プレグナンジオール」。ADAM , Inc.
^ Marrian, Guy Frederic (1929-01-01). 「エストリンの化学」.生化学ジャーナル. 23 (5): 1090–1098. doi :10.1042/bj0231090. ISSN 0306-3283. PMC 1254231. PMID 16744278 .
^ アドルフ、ブテナント (1930-03-05)。「プレグナンディオールを愛し、シュヴァンゲレン＝ハーンを守るステリン＝アブコムリング」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A および B シリーズ)。63 (3): 659–663。土井：10.1002/cber.19300630319。ISSN 0365-9488。
^ Hain, A.; Robertson, Edwin (1939 年 6 月 17 日). 「月経周期におけるプレグナンジオール排泄」. The British Medical Journal . 1 (4093): 1226–1228. doi : 10.1136/bmj.1.4093.1226. PMC 2209830. PMID 20782425 – PubMed 経由. {{cite journal}}:値を確認する|url=(ヘルプ)
^ Blackwell, Leonard; Cooke, Delwyn; Brown, Simon (2018年5月31日). 「卵巣活動の連続性を把握するためのエストロン-3-グルクロニドとプレグナンジオール-3-グルクロニドの排泄率の利用」. Frontiers in Public Health . 6 :153. doi : 10.3389/fpubh.2018.00153 . PMC 5990994. PMID 29904626 – PubMed経由. {{cite journal}}:値を確認する|url=(ヘルプ)

[1] スミス、メラニー N. (2007 年 5 月 1 日)。「プレグナンジオール」。ADAM , Inc.

[2] Marrian, Guy Frederic (1929-01-01). 「エストリンの化学」.生化学ジャーナル. 23 (5): 1090–1098. doi :10.1042/bj0231090. ISSN 0306-3283. PMC 1254231. PMID 16744278 .

[3] アドルフ、ブテナント (1930-03-05)。「プレグナンディオールを愛し、シュヴァンゲレン＝ハーンを守るステリン＝アブコムリング」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A および B シリーズ)。63 (3): 659–663。土井：10.1002/cber.19300630319。ISSN 0365-9488。

[4] Hain, A.; Robertson, Edwin (1939 年 6 月 17 日). 「月経周期におけるプレグナンジオール排泄」. The British Medical Journal . 1 (4093): 1226–1228. doi : 10.1136/bmj.1.4093.1226. PMC 2209830. PMID 20782425 – PubMed 経由. {{cite journal}}:値を確認する|url=(ヘルプ)

[5] Blackwell, Leonard; Cooke, Delwyn; Brown, Simon (2018年5月31日). 「卵巣活動の連続性を把握するためのエストロン-3-グルクロニドとプレグナンジオール-3-グルクロニドの排泄率の利用」. Frontiers in Public Health . 6 :153. doi : 10.3389/fpubh.2018.00153 . PMC 5990994. PMID 29904626 – PubMed経由. {{cite journal}}:値を確認する|url=(ヘルプ)