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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
フェノール[1] | |||
| 体系的なIUPAC名
ベンゼン | |||
その他の名前
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.003.303 | ||
| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 2821（溶液） 2312（溶融） 1671（固体） | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ6Ｈ6Ｏの | |||
| モル質量 | 94.113 グラム/モル | ||
| 外観 | 透明な結晶固体 | ||
| 臭い | 甘くてタールのような | ||
| 密度 | 1.07 グラム/ cm3 | ||
| 融点 | 40.5 °C (104.9 °F; 313.6 K) | ||
| 沸点 | 181.7 °C (359.1 °F; 454.8 K) | ||
| 8.3 g/100 mL (20 °C) | |||
| ログP | 1.48 [2] | ||
| 蒸気圧 | 0.4 mmHg（20 ℃）[3] | ||
| 酸性度（p Ka） |
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| 共役塩基 | フェノキシド | ||
| 紫外線可視光線（λmax） | 270.75 nm [5] | ||
| 1.224デー | |||
| 薬理学 | |||
| C05BB05 ( WHO ) D08AE03 ( WHO )、N01BX03 ( WHO )、R02AA19 ( WHO ) | |||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
   [6]
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| 危険 | |||
| H301、H311、H314、H331、H341、H373 [6] | |||
| P261、P280、P301+P310、P305+P351+P338、P310 [6] | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 79 °C (174 °F; 352 K) | ||
| 爆発限界 | 1.8～8.6% [3] | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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LD Lo (公表最低値)
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LC 50 (中央濃度)
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| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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TWA 5 ppm (19 mg/m 3 ) [皮膚] [3] | ||
REL (推奨)
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IDLH（差し迫った危険）
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250ppm [3 ] | ||
| 安全データシート（SDS） | [1] | ||
| 関連化合物 | |||
関連化合物
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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フェノール（石炭酸、フェノール酸、ベンゼンとも呼ばれる）は、分子式がC 6 H 5 OHの芳香族 有機化合物である。[5]揮発性の白色結晶固体である。分子は、ヒドロキシ基（−OH ）に結合したフェニル基（−C 6 H 5）からなる。弱酸性で、化学火傷を引き起こす可能性があるため、取り扱いには注意が必要である。[5]
フェノールは当初はコールタールから抽出されましたが、今日では石油由来の原料から大規模に（年間約700万トン）生産されています。フェノールは多くの材料や有用化合物の前駆体として重要な工業製品です。 [8]フェノールは主にプラスチックや関連材料の合成に使用されます。フェノールとその化学誘導体は、ポリカーボネート、エポキシ、爆薬、ベークライト、ナイロン、洗剤、フェノキシ系除草剤などの除草剤、および多数の医薬品の製造に不可欠です。[9]
プロパティ
フェノールは水にかなり溶けやすい有機化合物で、1000 ml に約 84.2 g が溶けます (0.895 M )。フェノールと水の質量比が約 2.6 以上であれば、フェノールと水の均質混合物が可能です。フェノールのナトリウム塩であるフェノキシドナトリウムは、はるかに水溶性が高く、可燃性固体です (NFPA 定格 = 2)。フェノールは加熱されると、空気中の濃度が 3 ～ 10% になると爆発する可燃性蒸気を生成します。フェノール火災の消火には二酸化炭素または乾燥化学消火器を使用する必要があります。[5]
酸度
フェノールは弱酸（pH 6.6）である。水溶液中のpH範囲が約8～12のとき、フェノール アニオン C 6 H 5 O −（フェノキシドまたは炭酸塩とも呼ばれる）と平衡状態にある。[10]
- C 6 H 5 OH ⇌ C 6 H 5 O − + H +
フェノキシドアニオンの共鳴構造
フェノールは脂肪族アルコールよりも酸性が強い。その酸性度の高さは、フェノラートアニオンの共鳴安定化によるものである。このようにして、酸素の負電荷はπシステムを介してオルトおよびパラ炭素原子上に非局在化される。 [11]別の説明にはシグマフレームワークが関係しており、支配的な効果はより電気陰性度の高いsp 2混成炭素からの誘導であると仮定している。sp 3システムと比較してsp 2システムによって提供される比較的強力な電子密度の誘導引き抜きにより、オキシアニオンの大幅な安定化が可能になる。2番目の説明を裏付けるように、アセトンのエノールの水中p Kaは10.9であり、フェノール（p Ka 10.0）よりもわずかに酸性が低いだけである。 [5]したがって、アセトンエノラートと比較してフェノキシドに利用可能な共鳴構造の数が多いことは、その安定化にほとんど寄与していないと思われる。しかし、溶媒和効果を除外すると状況は変わります。
水素結合
四塩化炭素およびアルカン溶媒中では、フェノールはピリジン、ジエチルエーテル、ジエチルスルフィドなどの広範囲のルイス塩基と水素結合する。付加物形成エンタルピーおよび付加物形成に伴う−OH IR周波数シフトがまとめられている。[12]フェノールはハード酸 に分類される。[13] [14]
互変異性
フェノールは不安定なケト互変異性体シクロヘキサジエノンとケト-エノール互変異性を示すが、その影響はほぼ無視できる。エノール化の平衡定数は約 10 −13であり、これは 10 兆個の分子のうち 1 つだけが常にケト型であることを意味する。[15] C=C 結合を C=O 結合に交換することで得られるわずかな安定化は、芳香族性の喪失に起因する大きな不安定化によって相殺されて十分である。したがって、フェノールは本質的に完全にエノール型で存在する。[16] 4, 4' 置換シクロヘキサジエノンは酸性条件下でジエノン-フェノール転位を起こし、安定した 3,4-二置換フェノールを形成することができる。[17]
置換フェノールの場合、いくつかの要因がケト互変異性体の形成に有利に働く可能性がある：（a）追加のヒドロキシ基（レゾルシノールを参照）、（b）ナフトールの形成のような環化、および（c）脱プロトン化によるフェノラートの生成。[18]
フェノキシドは芳香族性によって安定化されたエノラートである。通常の状況では、フェノキシドは酸素位でより反応性が高いが、酸素位は「硬い」求核剤であるのに対し、α炭素位は「柔らかい」傾向がある。[19]
反応
フェノールは求電子芳香族置換反応に対して非常に反応性が高い。求核性が高まるのは、O から環へのπ電子密度の供与による。ハロゲン化、アシル化、スルホン化、および関連プロセスを介して、多くの基を環に結合できる。
フェノールは非常に強く活性化されるため、臭素化および塩素化により容易に多置換が起こる。[20]この反応では、2-および4-置換誘導体が得られる。ハロゲン化の位置化学は、PhOH 2 ] + が優勢な強酸性溶液中では変化する。フェノールは室温で希硝酸と反応して2-ニトロフェノールと4-ニトロフェノールの混合物を与えるが、濃硝酸では追加のニトロ基が導入され、例えば2,4,6-トリニトロフェノールが得られる。 フェノールおよびその誘導体のフリーデルクラフツアルキル化は、多くの場合、触媒なしで進行する。アルキル化剤には、アルキルハロゲン化物、アルケン、およびケトンが含まれる。例えば、アダマンチル-1-臭化物、ジシクロペンタジエン、およびシクロヘキサノンは、それぞれ4-アダマンチルフェノール、ビス(2-ヒドロキシフェニル)誘導体、および4-シクロヘキシルフェノールを与える。 アルコールとヒドロペルオキシドは固体酸触媒（例えば特定のゼオライト） の存在下でフェノールをアルキル化する。この方法でクレゾールとクミルフェノールが生成される。[21]
フェノールの水溶液は弱酸性で、青色リトマス紙をわずかに赤色に変色させます。フェノールは水酸化ナトリウムによって中和されてフェノラートナトリウムまたはフェノラートを形成しますが、炭酸よりも弱いため、重炭酸ナトリウムまたは炭酸ナトリウムによって中和されて二酸化炭素を放出することはできません。
- C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O
フェノールと塩化ベンゾイルの混合物を希薄水酸化ナトリウム溶液の存在下で振ると、フェニル安息香酸が生成されます。これはショッテン・バウマン反応の例です。
- C 6 H 5 COCl + HOC 6 H 5 → C 6 H 5 CO 2 C 6 H 5 + HCl
フェノールは、亜鉛粉末とともに蒸留するか、その蒸気を400℃の亜鉛の粒に通すとベンゼンに還元される。 [22]
- C 6 H 5 OH + Zn → C 6 H 6 + ZnO
フェノールを三フッ化ホウ素（BF 3 ）の存在下でジアゾメタンで処理すると、主生成物として アニソールが得られ、副産物として窒素ガスが得られます。
- C 6 H 5 OH + CH 2 N 2 → C 6 H 5 OCH 3 + N 2
フェノールとその誘導体は塩化鉄(III)と反応して、フェノキシド錯体を含む濃い色の溶液を生成します。
生産
フェノールは商業的に重要なため、フェノールを生産するための多くの方法が開発されてきましたが、クメン法が主流の技術です。
クメンプロセス
生産量の95%（2003年）を占めるのはクメン法（別名ホック法）である。これはクメン（イソプロピルベンゼン）をホック転位により部分酸化するものである。[8]他のほとんどの方法と比較して、クメン法は穏やかな条件と安価な原材料を使用する。この方法が経済的であるためには、フェノールと副産物のアセトンの両方の需要がなければならない。[23] [24] 2010年のアセトンの世界的な需要は約670万トンで、そのうち83%はクメン法で製造されたアセトンで満たされた。
クメンプロセスに類似した経路は、シクロヘキシルベンゼンから始まります。これはクメンヒドロペルオキシドの生成と同様にヒドロペルオキシドに酸化されます。ホック転位により、シクロヘキシルベンゼンヒドロペルオキシドは分解してフェノールとシクロヘキサノンを生成します。シクロヘキサノンはいくつかのナイロンの重要な前駆体です。[25]
ベンゼン、トルエン、シクロヘキシルベンゼンの酸化
ベンゼン（C 6 H 6 ）をフェノールに直接酸化することは可能ですが、商業化されていません。
- C 6 H 6 + O → C 6 H 5 OH
亜酸化窒素は潜在的に「グリーン」な酸化剤であり、 O2よりも強力な酸化剤である。しかし、亜酸化窒素の生成経路は依然として競争力がない。[26] [23] [25]
交流を利用した電気合成によりベンゼンからフェノールが得られる。[27]
ダウ・ケミカル社が開発したトルエンの酸化には、溶融安息香酸ナトリウムと空気との銅触媒反応が関与している。
- C 6 H 5 CH 3 + 2 O 2 → C 6 H 5 OH + CO 2 + H 2 O
この反応はベンゾイルサリチル酸の形成を経て進行すると提案されている。[8]
シクロヘキシルベンゼンの自動酸化によりヒドロペルオキシドが生成する。このヒドロペルオキシドが分解するとシクロヘキサノンとフェノールが生成される。[8]
古い方法
初期の方法は、石炭誘導体からのフェノールの抽出、またはベンゼン誘導体の加水分解に依存していました。
ベンゼンスルホン酸の加水分解
元々の商業的方法は、1900年代初頭にバイエルとモンサントによって、ウルツとケクレの発見に基づいて開発された。この方法は、ベンゼンスルホン酸と強塩基の反応で、水酸化物とベンゼンスルホン酸ナトリウムの反応を経てフェノキシドナトリウムを生成する。後者を酸性化するとフェノールが得られる。正味の変換率は次の通りである。[28]
- C 6 H 5 SO 3 H + 2 NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 + H 2 O
クロロベンゼンの加水分解
クロロベンゼンは塩基（ダウ法）または蒸気（ラシヒ・フッカー法）を用いてフェノールに加水分解することができる：[24] [25] [29]
- C 6 H 5 Cl + NaOH → C 6 H 5 OH + NaCl
- C 6 H 5 Cl + H 2 O → C 6 H 5 OH + HCl
これらの方法には、クロロベンゼンのコストと塩化物副産物の処分の必要性という問題があります。
石炭の熱分解
フェノールも石炭熱分解の回収可能な副産物である。[29]ルムス法では、トルエンから安息香酸への酸化は別途行われる。
その他の方法
フェニルジアゾニウム塩はフェノールに加水分解される。前駆体が高価なため、この方法は商業的に興味深いものではない。[30]
- C 6 H 5 NH 2 + HCl + NaNO 2 → C 6 H 5 OH + N 2 + H 2 O + NaCl
サリチル酸は脱炭酸してフェノールになる。[31]
用途
フェノールの主な用途は、生産量の3分の2を占めるプラスチックの原料への変換である。アセトンとの縮合により、ポリカーボネートやエポキシ樹脂の重要な原料であるビスフェノールAが得られる。フェノール、アルキルフェノール[要出典]、またはジフェノール[要出典]とホルムアルデヒドとの縮合により、フェノール樹脂が得られる。有名な例としてはベークライトがある。フェノールの部分水素化により、ナイロンの原料であるシクロヘキサノン[32]が得られる。非イオン性洗剤は、フェノールをアルキル化してノニルフェノールなどのアルキルフェノールを得て、これをエトキシル化することで生成される。[8]
フェノールは、アスピリンをはじめ、多くの除草剤や医薬品など、さまざまな薬物の原料としても多用途に使われています。フェノールは、分子生物学において組織や細胞培養サンプルから核酸を抽出するために使用される液体-液体 フェノール-クロロホルム抽出法の成分です。溶液の pH に応じて、DNAまたはRNA を抽出できます。
フェノールは非常に安価なため、小規模な用途にも広く使用されています。航空業界では、エポキシ、ポリウレタン、その他の耐薬品性コーティングの除去に工業用塗料剥離剤の成分として使用されています。 [33]安全性の懸念から、フェノールは欧州連合[34] [35]およびカナダでは化粧品への使用が禁止されています。[36] [37]
医学
フェノールは防腐剤として広く使用されており、石炭酸石鹸の製造にも使用されています。濃縮フェノール液は、陥入爪や陥入爪の永久治療に使用され、化学的マトリックス切除術として知られています。この処置は、1945 年にオットー ボルによって初めて説明されました。それ以来、フェノールは足病医が行う化学的マトリックス切除術に選択される化学物質となっています。
濃縮液フェノールは、全身麻酔や他の局所麻酔薬の代替として、鼓膜切開術や鼓室チューブ挿入などの耳科手術の局所麻酔薬として局所的に使用できます。また、止血作用と防腐作用もあるため、この用途に最適です。フェノールスプレーは、通常、有効成分として1.4％のフェノールを含み、喉の痛みの治療に医療的に使用されます。[38]クロラセプティックスプレー、TCP、カーメックスなどの経口鎮痛剤の有効成分です。[39]
歴史
フェノールは1834年にフリードリープ・フェルディナント・ルンゲによって発見され、ルンゲはそれをコールタールから（不純な形で）抽出した。[41]ルンゲはフェノールを「Karbolsäure」（石炭油酸、石炭酸）と呼んだ。コールタールは石油化学産業が発展するまで主要な供給源であり続けた。フランスの化学者オーギュスト・ローランは1841年にベンゼンの誘導体として純粋な形でフェノールを抽出した。[42] 1836年、オーギュスト・ローランはベンゼンを「phène」と名付けた。[43]これは「フェノール」と「フェニル」という言葉の語源である。1843年、フランスの化学者シャルル・ゲルハルトは「フェノール」という名前を作った。[44]
フェノールの防腐作用は、ジョセフ・リスター卿が防腐手術の先駆的技術に利用した。リスターは、傷口を徹底的に洗浄する必要があると判断した。次に、傷口をフェノールを塗ったぼろ布か糸くずで覆った[45]。フェノールに継続的にさらされることで皮膚に炎症が生じたため、最終的に手術に無菌技術が導入された。リスターの研究は、同時代のルイ・パスツールがさまざまな生物学的媒体を殺菌する研究と実験に触発された。彼は、細菌を殺すか予防できれば、感染は起こらないと理論づけた。リスターは、化学物質を使って感染を引き起こす微生物を破壊できると推論した[46] 。
そのころ、イギリスのカーライルでは、下水処理場の悪臭を抑えるため、石炭酸を使った下水処理の実験が当局によって行われていた。これらの研究成果を聞き、また以前にも消毒目的で他の化学物質を試したがあまり効果がなかったことから、リスターは石炭酸を傷の消毒薬として試してみることにした。最初のチャンスは 1865 年 8 月 12 日、患者を診たときだった。脛骨骨折で下肢の皮膚を突き破った 11 歳の少年だった。通常であれば、切断が唯一の解決策となる。しかし、リスターは石炭酸を試してみることにした。骨を固定し、添え木で足を支えた後、清潔な木綿タオルを石炭酸の原液に浸し、傷口に当ててスズ箔で覆い、4 日間そのままにしていた。リスターが傷口を調べたところ、感染の兆候はなく、石炭酸による軽い火傷で傷口の縁が赤くなっているだけで、嬉しい驚きだった。希釈した石炭酸で新しい包帯を巻き直し、少年は約6週間の治療を経て家に歩いて帰ることができた。[47]
1867年3月16日、リスターの研究結果がランセット誌に初めて発表されたとき、彼は新しい消毒法を使って合計11人の患者を治療していた。そのうち、死亡したのは1人だけで、それはリスターの創傷被覆技術とはまったく関係のない合併症によるものだった。こうして、複雑骨折の患者は初めて、四肢を無傷のままで病院を退院できる可能性が高まった。
- — リチャード・ホリンガム『血と臓物：外科の歴史』62ページ[47]
病院で消毒手術が導入される前は、35件の手術で16人が死亡していた。ほぼ2人に1人が死亡していた。1865年の夏に消毒手術が導入された後は、40件の手術で死亡者は6人だけだった。死亡率はほぼ50％から約15％に低下した。これは驚くべき成果だった。
- — リチャード・ホリンガム『血と臓物：外科の歴史』63ページ[48]
フェノールは「カーボリック・スモーク・ボール」の主成分であった。これは、インフルエンザやその他の病気の予防として19世紀にロンドンで販売された効果のない器具であり、有名な訴訟「カーリル対カーボリック・スモーク・ボール社」の対象となった。
第二次世界大戦
フェノールの中枢神経系に対する毒性作用は、人間と動物の両方で突然の虚脱と意識喪失を引き起こす。運動活動は中枢神経系によって制御されるため、これらの症状に先立ってけいれん状態が起こる。[49]フェノールの注射は、第二次世界大戦中にナチスドイツによって個人処刑の手段として使用された。[50]フェノールはもともと、1939年にナチスによってT4作戦による障害者の大量殺戮の一環として使用された。[51]ドイツ人は、犠牲者一人一人にフェノールを注射する方が小規模な集団の絶滅には経済的であることを学んだ。フェノール注射は何千人もの人々に行われた。マクシミリアン・コルベも、アウシュビッツで2週間の脱水と飢餓を生き延びた後、見知らぬ人の代わりに死ぬことを志願し、フェノール注射で殺害された。死に至るには約1グラムで十分である。[52]
発生事例
フェノールは正常な代謝産物であり、人間の尿中に最大40 mg/Lが排泄される。[49]雄ゾウの側頭腺分泌物には、発情期にフェノールと4-メチルフェノールが含まれていることが示された。[53] [54]これはカストリウムに含まれる化合物の1つでもある。この化合物はビーバーが食べる植物から摂取される。[55]
フェノールは、アイラ島産のスコッチウイスキーの香りと味の測定可能な成分であり、[56]一般的には約30 ppmですが、ウイスキーの製造に使用される大麦麦芽では160 ppmを超えることもあります。[57]この量は蒸留液中の量とは異なり、おそらくそれよりも高いと考えられます。[56]
生分解
クリプタネロバクター・フェノールは、フェノールから4-ヒドロキシ安息香酸を経由して安息香酸を生成する細菌種である。 [58]ロドコッカス・フェノールは、フェノールを唯一の炭素源として分解することができる細菌種である。 [59]
毒性
フェノールとその蒸気は、目、皮膚、呼吸器官に対して腐食性がある。[60]皮膚や粘膜に対する腐食性は、タンパク質変性作用によるものである。[49]フェノールと皮膚が繰り返し接触したり長時間接触したりすると、皮膚炎や、2度、3度の火傷を引き起こす可能性がある。[61]フェノール蒸気を吸入すると、肺水腫を引き起こす可能性がある。[60] この物質は中枢神経系や心臓に有害な影響を及ぼし、不整脈、発作、昏睡を引き起こす可能性がある。[62] 腎臓も影響を受ける可能性がある。この物質に長期または繰り返し曝露すると、肝臓や腎臓に有害な影響を与える可能性がある。[63]フェノールがヒトにがんを引き起こすという証拠はない。 [64]疎水性効果の他に、フェノールの毒性のもう1つのメカニズムは、フェノキシルラジカルの形成である可能性がある。[65]
フェノールは比較的速やかに皮膚から吸収されるため、局所的な腐食性火傷に加えて全身中毒を起こす可能性がある。[49]多量のフェノールによる吸収中毒は、皮膚の小さな部分であっても起こり、急速に中枢神経系の麻痺と体温の著しい低下を引き起こす可能性がある。経口毒性のLD50は、犬、ウサギ、またはマウスの場合500 mg/kg未満であり、人間の最小致死量は140 mg/kgとされている。[49]米国保健福祉省の毒性物質および疾病登録局（ATSDR）は、フェノールの摂取による致死量は1～32 gであると述べた。[66]
皮膚への化学火傷は、ポリエチレングリコール[67] 、イソプロピルアルコール[68]、あるいは多量の水で洗うことで除染できる。 [69]汚染された衣服を脱ぐことが必要であり、また、大量の飛沫の場合は直ちに病院で治療を受ける必要がある。これは、フェノールがクロロホルム（分子生物学でDNAやRNAの精製によく使用される混合物）と混合されている場合に特に重要である。 [要出典]フェノールは生殖毒性物質でもあり、流産や低出生体重のリスクを高め、子宮内での発育遅延を引き起こす。[5]
フェノール
フェノールという言葉は、ヒドロキシル基(-OH)に直接結合した6 員芳香環を含む化合物を指す場合にも使用されます。したがって、フェノールは有機化合物のクラスであり、この記事で説明するフェノールはその最も単純なメンバーです。
参照
参考文献
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外部リンク
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Wikiquoteにフェノールに関する引用があります。
- 国際化学物質安全性カード 0070
- フェノール物質安全データシート
- 国家汚染物質目録: フェノールファクトシート
- NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド
- CDC - フェノール - NIOSH 職場の安全と健康に関するトピック
- IARCモノグラフ：「フェノール」
- アーケイン・ラジオ・トリビアは、1915年頃のフェノールの競合する用途を概説している