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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
4,4′-(プロパン-2,2-ジイル)ジフェノール | |
その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.001.133 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 2430 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ15Ｈ16Ｏ2 | |
| モル質量 | 228.291 グラムモル−1 |
| 外観 | 白無地 |
| 臭い | フェノール、医療 |
| 密度 | 1.217 g/cm3 [ 1] |
| 融点 | 155℃（311°F; 428K）[5] |
| 沸点 | 250～252 °C (482～486 °F; 523～525 K) [5] 13トル (0.017気圧) |
| 0.3 g/L（25℃）[2] | |
| ログP | 3.41 [3] |
| 蒸気圧 | 5×10 −6 Pa (25 °C) [4] |
| 危険性[6] | |
| GHSラベル: | |
   
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| 危険 | |
| H317、H318、H335、H360、H411 [6] | |
| P201、P202、P261、P273、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P308+P313、P333+P313、P363、P403+P233 [6] | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 227 °C (441 °F; 500 K) [6] |
| 510℃（950°F; 783K）[6] | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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ビスフェノールA（BPA）は、主にさまざまなプラスチックの製造に使用される化合物です。無色の固体で、ほとんどの一般的な有機溶媒に溶けますが、水への溶解性は非常に低いです。[2] [7] BPAは、フェノールとアセトンの縮合反応によって工業規模で生産されています。2022年の世界生産量は約1,000万トンと推定されています。[8]
BPAの最大の用途はポリカーボネート製造時の共モノマーであり、全BPA生産量の65～70%を占めています。[9] [10]エポキシ樹脂とビニルエステル樹脂の製造は、BPA使用量の25～30%を占めています。[9] [10]残りの5%は、いくつかの高性能プラスチックの主成分として、またPVC、ポリウレタン、感熱紙、その他いくつかの材料の微量添加物として使用されています。BPAは可塑剤ではありませんが、[11]誤ってそのように表示されることがよくあります。
BPAの健康への影響は、長い間、国民および科学者の間で議論されてきました。[12] [13] [14] BPAはゼノエストロゲンであり、体内でエストロゲンの効果を模倣するホルモンのような特性を示します。 [15]その影響は非常に弱いですが、[16] BPAを含む材料の普及は、暴露が実質的に一生涯続くため懸念を引き起こします。多くのBPAを含む材料は目立たないがよく見られ、[17]食品缶の内側のコーティング、[18]衣服のデザイン、[19]店のレシート、[20]歯の詰め物などが含まれます。[21] BPAは、多くの国の公衆衛生機関や世界保健機関によって調査されています。[12]通常の暴露は現在リスクに関連付けられているレベルを下回っていますが、いくつかの管轄区域では予防措置として、特に哺乳瓶でのBPAの禁止によって暴露を減らす措置を講じています。この結果、乳児のBPA曝露が減少したという証拠がいくつかあります。[22]また、ビスフェノールSやビスフェノールFなどの代替ビスフェノールを使用して製造されたBPAフリーのプラスチックも導入されていますが、これらが実際により安全であるかどうかについても議論があります。[23] [24] [25]
歴史
ビスフェノールAは1891年にロシアの化学者 アレクサンドル・ディアニンによって初めて報告されました。[26]
1934年、IGファルベン工業の労働者がBPAとエピクロロヒドリンのカップリングを報告した。その後10年間で、同様の材料から作られたコーティング剤や樹脂が、スイスのデトレイ・フレール社や米国のデヴォー社とレイノルズ社の労働者によって説明された。この初期の研究はエポキシ樹脂の開発の基礎となり、それが今度はBPAの生産の動機となった。[27] BPAの利用は、バイエル社とゼネラル・エレクトリック社によるポリカーボネート プラスチックの発見によってさらに拡大した。これらのプラスチックは1958年に初めて登場し、モベイ社、ゼネラル・エレクトリック社、バイエル社によって生産された。 [28]
イギリスの生化学者エドワード・チャールズ・ドッズは、1930年代初頭にBPAを人工エストロゲンとして試験した。 [29] [30] [31]その後の研究では、BPAは天然の主要な女性ホルモンであるエストラジオールよりも数万倍も弱くエストロゲン受容体に結合することがわかった。 [32] [16]ドッズは最終的に、構造的に類似した化合物であるジエチルスチルベストロール（DES）を開発し、これは女性と動物の合成エストロゲン薬として使用されたが、がんを引き起こすリスクがあるため禁止された。DESの人間への使用は1971年に禁止され、動物への使用は1979年に禁止された。[29] BPAが薬として使用されることはなかった。[29]
生産
BPAの合成は今でもディアニンの一般的な方法に従っており、基本的な部分は130年間ほとんど変わっていません。アセトン（名前の接尾辞「A」の由来）[ 33 ]と2当量のフェノールの縮合は、濃塩酸、硫酸、またはポリスチレンスルホン酸のスルホン酸形態などの固体酸樹脂などの強酸によって触媒されます。[34]完全な縮合を確実にし、ディアニンの化合物などの副産物の生成を制限するために、過剰のフェノールが使用されます。 BPAは、合成が高原子経済性の恩恵を受け、クメンプロセスから大量の出発物質が得られるため、かなり安価に製造できます。[7]唯一の副産物が水であるため、グリーンケミストリーの産業例と見なすことができます。 2022年の世界生産量は約1,000万トンになると推定されました。[8]
通常、アセトンの付加は両フェノールのパラ位で起こるが、オルト-パラ（最大3％）およびオルト-オルト異性体も微量生成され、その他の副産物も生成される。[35]これらは必ずしも除去されるわけではなく、BPAの市販サンプル中の不純物として知られている。[36] [35]
プロパティ
BPAはかなり高い融点を持っていますが、トルエン、エタノール、酢酸エチルを含む広範囲の有機溶媒に容易に溶解します。[37]酢酸と水から再結晶化することで精製できます。 [38]結晶は単斜晶系 空間群P 2 1 /n（nは滑り面を示す）で形成され、その中でBPAの個々の分子はフェノール環の間に91.5°のねじれ角で配置されています。 [39] [40] [41] 分光データはAISTから入手できます。[42]
用途と応用
主な用途
ポリカーボネート
ビスフェノールAの約65～70%はポリカーボネートプラスチックの製造に使用され、[9] [10]質量比で約90%のBPAで構成されることもあります。重合はホスゲンとの反応によって達成され、二相性条件下で行われ、塩酸は水性塩基で除去されます。[43]このプロセスにより、BPAの個々の分子が大きなポリマー鎖に変換され、効果的に捕捉されます。
エポキシ樹脂およびビニルエステル樹脂
BPA全体の約25～30%はエポキシ樹脂やビニルエステル樹脂の製造に使用されています。[9] [10]エポキシ樹脂の場合、まずジグリシジルエーテル（通常BADGEまたはDGEBAと略される）に変換されます。[44] [45]これは、塩基性条件下でのエピクロロヒドリンとの反応によって達成されます。
この一部はメタクリル酸とさらに反応してビス-GMAを形成し、ビニルエステル樹脂の製造に使用されます。あるいは、はるかに少ない程度ではありますが、BPAをエトキシル化してジアクリレートおよびジメタクリレート誘導体（ビス-EMA、またはEBPADMA）に変換することもあります。これらはビニルエステル樹脂に低濃度で組み込まれ、その物理的特性を変化させる可能性があり[46] 、歯科用複合材やシーラントで一般的に使用されています。[47] [48]
マイナーな用途
残りの5%のBPAは幅広い用途に使用されており、その多くはプラスチックに関連しています。[49] BPAはいくつかの高性能プラスチックの主成分であり、これらの生産量は他のプラスチックに比べて少ないですが、それでも年間数千トンに相当します。比較的少量のBPAは、一部の汎用プラスチックの添加剤または改質剤としても使用されています。これらの材料ははるかに一般的ですが、BPA含有量は低くなります。
プラスチック
- 主要成分として
- ポリシアヌレートは、BPAからそのジシアネートエステル（BADCy）を介して生成されます。 [49]これは、BPAと臭化シアンの反応によって形成されます。[50]例としては、プリント回路基板の製造に使用される数多くの樹脂の1つであるBTエポキシがあります。
- ウルテムなどのポリエーテルイミドは、適切なビスニトロイミドのニトロ置換によりBPAから製造できます。[51] [52]これらの熱可塑性 ポリイミドプラスチックは、機械的、熱的、化学的損傷に対して優れた耐性を持っています。医療機器やその他の高性能機器に使用されています。
- ポリベンゾオキサジンは、BPAを含む多くのビフェノールから生成される可能性がある。[53] [54]
- ポリスルホンはBPAとビス（4-クロロフェニル）スルホンから生成され、ポリ（ビスフェノールAスルホン）（PSF）を形成します。これはポリカーボネートの高性能代替品として使用されています。[49] [55]
- ビスフェノールAホルムアルデヒド樹脂はフェノールホルムアルデヒド樹脂の一種で、高圧ラミネートの製造に使用されます[49]
- マイナーコンポーネントとして
- ポリウレタンは、特にメモリーフォームにおいて、ハードセグメント鎖延長剤としてBPAとその誘導体を組み込むことができる。[56] [57]
- PVCには、複数の経路でBPAとその誘導体が含まれる可能性があります。BPAは、PVCの可塑剤として広く使用されているフタル酸エステルの酸化防止剤として使用されることがあります[58]。BPAは、敏感なPVC熱安定剤を保護するための酸化防止剤としても使用されてきました。歴史的には、バリウムカドミウム型には重量の5～10%のBPAが含まれていましたが、カドミウムをめぐる健康上の懸念から、これらはほとんど段階的に廃止されました。BPAジグリシジルエーテル（BADGE）は、特にオルガノゾルやプラスチゾルなどのPVC分散液で酸捕捉剤として使用され、[59] [60]食品缶の内側のコーティングや、熱転写ビニールやスクリーン印刷機を使用して製造されたエンボス加工の衣服デザインに使用されています。[19]
- BPAは、プラスチックに使用される多くの難燃剤の製造に使用されています。[61] BPAの臭素化によりテトラブロモビスフェノールA （TBBPA）が形成され、これは主にポリマーの反応性成分として使用され、ポリマー主鎖に組み込まれます。ビスフェノールAの一部を置き換えて耐火性ポリカーボネートを製造するために使用されます。低グレードのTBBPAは、プリント回路基板に使用されるエポキシ樹脂の製造に使用されます。TBBPAは、ポリプロピレンの難燃剤として使用できるテトラブロモビスフェノールAビス（2,3-ジブロモプロピルエーテル）（TBBPA-BDBPE）にも変換されます。TBBPA -BDBPEはポリマーに化学的に結合していないため、環境中に浸出する可能性があります。[62]これらの化合物の使用は、臭素系難燃剤の規制により減少しています。 BPAとオキシ塩化リンおよびフェノールとの反応によりビスフェノールAビス（ジフェニルホスフェート） （BADP）が形成され、これはポリカーボネート/ ABS混合物などの一部の高性能ポリマーブレンドの液体難燃剤として使用されます。[63]
その他のアプリケーション
- BPAは様々な分野で抗酸化剤として使用されていますが、特にブレーキ液に多く使用されています。[64]
- BPAは感熱紙（お店のレシート）の現像剤として使用されています。 [20]リサイクル紙製品にもBPAが含まれている可能性がありますが、[65]これはリサイクル方法に大きく左右されます。脱墨によりBPAの95%を除去でき、[9]生成されたパルプは新聞用紙、トイレットペーパー、ティッシュペーパーの製造に使用されます。脱墨を行わないとBPAは繊維に残り、このようにリサイクルされた紙は通常、段ボールに使用されます。[9]
- エトキシル化BPA は、スズ電気メッキにおける「レベリング剤」としてわずかに使用されます。
- ララニテン、ララニテン酢酸塩、EPI-001など、ビスフェノール A からいくつかの薬剤候補も開発されています。
BPA代替品
BPAの健康への影響に関する懸念から、一部の製造業者はBPAをビスフェノールSやビスフェノールFなどの他のビスフェノールで置き換えています。これらはBPAと同様の方法で製造され、アセトンを他のケトンに置き換えて類似の縮合反応を起こします。[7]したがって、ビスフェノールFのFはホルムアルデヒドを意味します。これらの代替品についても健康上の懸念が提起されています。[66] [24]トリタンコポリエステルなどの代替ポリマーは、BPAまたはその類似物を使用せずにポリカーボネートと同じ特性（耐久性、透明）を与えるために開発されました。
人間の安全
暴露
BPAはプラスチックやその他のありふれた材料に含まれているため、ほとんどの人は微量のBPAに頻繁にさらされています。[67] [68] [69]人間の暴露の主な原因は食品です。エポキシやPVCは、酸性の食品による金属の腐食を防ぐために食品缶の内側に使用されています。ポリカーボネート製の飲料容器も暴露源ですが、ほとんどの使い捨て飲料ボトルは実際にはBPAを含まないPETで作られています。食品以外の原因としては、ほこり、 [10]感熱紙、[20]衣類、[19]歯科材料、[70]医療機器などがあります。[17] BPAへの暴露は一般的ですが、体内に蓄積されることはなく、毒物動態研究では、成人におけるBPAの生物学的半減期は約2時間であることが示されています。 [71] [72]体内ではまずグルクロン酸抱合または硫酸化によって水溶性の化合物に変換され、尿を通して体外に排出されます。これにより、尿検査で簡単に暴露量を判定することができ、集団のバイオモニタリングが容易になります。 [22] [17] [73]ビスフェノールAを含むプラスチックで作られた食品や飲料の容器は、内容物を汚染してがんリスクを増加させることはありません。[74]
健康への影響と規制
BPAの健康影響は、長年にわたり国民および科学者の間で議論の的となってきており[12] [13] [14]、PubMedには2024年時点で18,000件を超える科学論文が掲載されている。[75]懸念は主にそのエストロゲン様活性に関連しているが、BPAは内分泌かく乱化学物質として他の受容体システムと相互作用する可能性がある。[76]これらの相互作用はすべて非常に弱いが、BPAへの曝露は実質的に生涯にわたるため、蓄積的影響の可能性が懸念される。このような長期的かつ低用量の相互作用を研究することは難しく、数多くの研究が行われてきたものの、観察された影響の性質や発生するレベルに関する結論にはかなりの食い違いがある。[12]よくある批判は、業界が後援する試験では、学術機関や政府の研究所が実施した研究よりもBPAがより安全であると示される傾向があるというものだが[14] [77]、これは業界の研究がより適切に設計されているという観点からも説明されている。[13] [78]
2010年代には、EUの公衆衛生機関[79] [80] [81]、米国[82] [83]、カナダ[84] 、オーストラリア[85]、日本、およびWHO [12]がすべてBPAの健康リスクを検討し、通常の暴露は現在リスクに関連付けられているレベルを下回っていることを発見しました。それにもかかわらず、科学的な不確実性のため、多くの管轄区域は予防的に暴露を減らす措置を講じ続けました。特に、乳児はより大きなリスクにさらされていると考えられ、[86]米国、[87]カナダ、[88] EU [89]などで哺乳瓶や関連製品へのBPAの使用が禁止されました。哺乳瓶メーカーは主にポリカーボネートからポリプロピレンに切り替え、その結果、乳児のBPA暴露が減少したという証拠がいくつかあります。[22]欧州食品安全機関は2023年にBPAのリスクの再評価を完了し、耐容一日摂取量を大幅に削減する必要があるとの結論を出しました。[90]これにより、欧州連合は2024年12月19日にプラスチックやコーティングされた包装を含むすべての食品接触材料におけるBPAの使用を禁止することとなった[91]。この禁止措置は最長3年間の実施期間の後に発効する。
BPAは、LD50が4g/kg（マウス）であることから、急性毒性（つまり、1回の大量摂取による）が非常に低いことが示されています。報告によると、フェノールほどではありませんが、軽度の皮膚刺激性もあるようです。[7]
薬理学
BPAは、ヒトと動物の両方において、多様なホルモン受容体と相互作用することが分かっています。 [76] BPAは核 エストロゲン受容体（ER）、ERαとERβの両方に結合します。BPAは選択的エストロゲン受容体モジュレーター（SERM）、つまりERの部分アゴニストであるため、エストロゲン アゴニストとしてもアンタゴニストとしても機能します。ただし、BPAはヒトの主要な女性ホルモンであるエストラジオールよりも1000～2000倍効力が低いです。高濃度では、BPAはアンドロゲン受容体（AR）にも結合し、アンタゴニストとして機能します。受容体への結合に加えて、この化合物はライディッヒ細胞の ステロイド生成にも影響することが分かっており、 17α-ヒドロキシラーゼ/17,20リアーゼおよびアロマターゼの発現に影響を及ぼし、 LH受容体-リガンド結合を阻害します。 [92]
ビスフェノールAはエストロゲン関連受容体γ（ERR-γ）と相互作用する。この孤児受容体（内因性リガンドは不明）は、転写の恒常的活性化因子として作用する。BPAはERR-γ（解離定数＝5.5nM）に強く結合するが、ERには弱くしか結合しないようである。[93] BPAがERR-γに結合すると、その基本的な恒常活性が維持される。[93]また、SERM 4-ヒドロキシタモキシフェン（アフィモキシフェン）による不活性化からも保護することができる。[93]これが、BPAがゼノエストロゲンとして作用するメカニズムである可能性がある。[93]体のさまざまな部分でのERR-γの異なる発現が、ビスフェノールAの効果の変動を説明する可能性がある。BPAは、 GPER（GPR30）のアゴニストとして作用することもわかっている。 [94]
環境安全
分布と劣化
BPAは1990年代から自然環境で検出されており、現在では広く分布しています。[95]主に河川の汚染物質ですが、[96]海洋環境でも観測されており、[97]土壌でも、[98]低濃度では空気中でも検出されます。[99] BPAの水への溶解度は低い（水1トンあたり約300g）[2]ですが、それでも環境への重要な拡散手段となります。[98] BPA汚染の最大の発生源の多くは水系であり、特にBPAを使用する産業施設からの廃水です。 紙のリサイクルは、感熱紙が含まれる場合、主要な放出源となる可能性があります。 [9] [100] PVC製品からの 浸出も重要な発生源となる可能性があります。 [96]埋立地浸出水も同様です。[101]
いずれの場合も、廃水処理はBPAの除去に非常に効果的であり、91～98%の削減が可能です。[102]いずれにしても、残りの2～9%のBPAは環境に放出され、米国やヨーロッパでは表層水や堆積物中に低レベルのBPAが一般的に観測されています。[103]
環境中に入ると、BPAは多種多様な生物によって好気的に生分解されます。[95] [104] [105]水中での半減期は4.5日から15日と推定されていますが、空気中での分解はこれよりも速く、土壌サンプルはよりゆっくりと分解します。[98]堆積物中のBPAは、特に嫌気性の場合、最もゆっくりと分解します。非生物的分解も報告されていますが、一般的に生分解よりも遅いです。分解経路には、光酸化、または土壌や堆積物中に存在する可能性のあるゲータイトなどの鉱物との反応が含まれます。 [106]
環境への影響
BPAは、新たな懸念材料となっている環境汚染物質です。[101]半減期が短く、生物蓄積性がないにもかかわらず、BPAが継続的に環境に放出されると、植物[107]と動物の両方に継続的な曝露を引き起こします。多くの研究が行われていますが、これらは限られた範囲のモデル生物に焦点を当てていることが多く、環境レベルをはるかに超えるBPA濃度が使用されることがあります。[108]そのため、水生生物の成長、繁殖、発達に対するBPAの正確な影響は完全には理解されていません。[108]いずれにせよ、既存のデータは、BPAが野生生物に及ぼす影響が一般的に否定的であることを示しています。[109] [110] BPAは、幅広い野生生物の発達と繁殖に影響を与える可能性があるようですが、[110] [111]特に無脊椎動物や両生類などの特定の種は敏感です。[109]
参照
- 構造的に関連する
- 4,4'-ジヒドロキシベンゾフェノン- 化粧品やプラスチックの紫外線安定剤として使用される
- ジニトロビスフェノールA - BPAの代謝物として提案されており、内分泌かく乱作用が増加する可能性がある。
- HPTE - 合成殺虫剤メトキシクロルの代謝物
- その他
- 2,2,4,4-テトラメチル-1,3-シクロブタンジオール- 次世代の BPA 代替品
- 4-tert-ブチルフェノール- ポリカーボネートやエポキシ樹脂の製造における鎖長調整剤として使用され、潜在的な内分泌かく乱物質としても研究されている。
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