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バンベルガー転位はフェニルヒドロキシルアミンと強酸水溶液の化学反応で、転位して4-アミノフェノールを生成します。[1]この反応はドイツの化学者オイゲン・バンベルガー（1857-1932）にちなんで名付けられました。[2] [3]
出発物質であるフェニルヒドロキシルアミンは、典型的にはロジウム[4]または亜鉛[5]触媒を用いたニトロベンゼンの移動水素化によって合成される。
の合成が挙げられる。
反応メカニズム
バンバーガー転位の機構は、N-フェニルヒドロキシルアミン1のモノプロトン化から進行する。N-プロトン化2が優先されるが、非生産的である。O-プロトン化3によりニトレニウムイオン 4が形成され、これが求核剤（H 2 O）と反応して目的の4-アミノフェノール5が形成される。[6] [7]
参照
- フリーデル・クラフツアルキル化に似た反応:
- バンベルガートリアジン合成— 同じ発明者
参考文献
- ^ Harman, RE (1955). 「クロロ-p-ベンゾキノン」(PDF) .有機合成. 35 : 22;全集第4巻148ページ。
- ^ バンバーガー、E. (1894)。 「Ueber die Reduction der Nitroverbindungen」。ケミッシェ・ベリヒテ。27 (2): 1347 ～ 1350 年。土井:10.1002/cber.18940270229。
- ^ バンバーガー、E. (1894)。 「ウーバー・ダス・フェニルヒドロキシルアミン」。ケミッシェ ベリヒテ。27 (2): 1548–1557。土井:10.1002/cber.18940270276。
- ^ Oxley, PW; Adger, BM; Sasse, MJ ; Forth1, MA (1989). 「ヒドラジンおよびロジウム担持炭素を用いたニトロベンゼンの触媒的移動水素化による N-アセチル-N-フェニルヒドロキシルアミン」。有機合成。67 :187。doi :10.15227/orgsyn.067.0187。
{{cite journal}}: CS1 maint: 数値名: 著者リスト (リンク) - ^ カム、O. (1925)。 「β-フェニルヒドロキシルアミン」。有機合成。4：57;全集第1巻、445ページ（PDFをダウンロード）
- ^ Sone, T.; Hamamoto, K.; Seiji, Y.; Shinkai, S.; Manabe, O. (1981). 「バンバーガー転位の速度論とメカニズム。第4部。水性硫酸溶液中における立体的に障害のあるフェニルヒドロキシルアミンの4-アミノフェノールへの転位」。Journal of the Chemical Society、Perkin Transactions 2。1981 ( 2): 1596– 1598。doi :10.1039/ P29810000298。
- ^ Kohnstam, G.; Petch, WA; Williams, DLH (1984). 「N-フェニルヒドロキシルアミンの酸触媒転位における置換基と同位体の速度論的効果。ニトレニウムイオンが関与しているか?」Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 . 1984 (3): 423– 427. doi :10.1039/P29840000423.