アニソール

アニソール
名前
	推奨されるIUPAC名アニソール
	体系的なIUPAC名メトキシベンゼン
	その他の名前メチルフェニルエーテル; フェノキシメタン
識別子
CAS番号	100-66-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	506892
チェビ	チェビ:16579 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	7238 ;
ECHA 情報カード	100.002.615
EC番号	202-876-1;
グメリン参照	2964
ケッグ	C01403 ;
パブケム CID	7519;
RTECS番号	BZ8050000;
ユニ	型番 ;
国連番号	2222
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4041608;
	インチ InChI=1S/C7H8O/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 キー: RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H8O/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 キー: RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYAP;
	笑顔 COc1ccccc1;
プロパティ
化学式	Ｃ7Ｈ8Ｏの
モル質量	108.140 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	0.995グラム/ cm3
融点	−37 °C (−35 °F; 236 K)
沸点	154 °C (309 °F; 427 K)
溶解度	不溶性
磁化率（χ）	−72.79 × 10 −6 cm 3 /モル
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H226、H315、H319
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P264、P280、P302+P352、P303+P361+P353、P305+P351+P338、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P370+P378、P403+P235、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	1 2 0
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	3700 mg/kg（ラット、経口）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アニソール、またはメトキシベンゼンは、化学式CH ₃ OC ₆ H ₅の有機化合物です。アニス種子を思わせる匂いのする無色の液体で、実際にその誘導体の多くは天然および人工の香料に含まれています。この化合物は主に合成され、他の合成化合物の前駆体です。構造的には、メチル（−CH ₃）およびフェニル（−C ₆ H ₅ ）基が結合したエーテル（−O−）です。アニソールは、実用的価値と教育的価値の両方を備えた標準試薬です。^[2]

反応性

アニソールはベンゼンよりも速い速度で求電子芳香族置換反応を起こし、ベンゼンはニトロベンゼンよりも速く反応します。メトキシ基はオルト/パラ方向付け基であり、つまり、求電子置換はこれらの 3 つのサイトで優先的に起こります。アニソールの求核性がベンゼンよりも高いのは、環をより電子豊富にするメトキシ基の影響を反映しています。メトキシ基は、酸素の電気陰性度にもかかわらず、誘導性電子吸引基としてよりも、メソメリー電子ドナーとして環のパイクラウドに強く影響します。より定量的に述べると、アニソールのパラ置換のハメット定数は –0.27 です。

求核性の例として、アニソールは無水酢酸と反応して4-メトキシアセトフェノンを生成します。

CH ₃ OC ₆ H ₅ + (CH ₃ CO) ₂ O → CH ₃ OC ₆ H ₄ C(O)CH ₃ + CH ₃ CO ₂ H

ほとんどのアセトフェノンとは異なり、メトキシ基の影響を反映して、メトキシアセトフェノンは2回目のアセチル化を受ける。多くの関連反応が実証されている。例えば、五硫化リン（P ₄ S ₁₀）はアニソールをローソン試薬[ (CH ₃ OC ₆ H ₄ )PS ₂ ] ₂に変換する。^[3]

アニソールは電子豊富な環であることも示しており、金属カルボニルとπ錯体を容易に形成します（例：Cr(η6-^{アニソール})(CO) ₃）。^[4]

エーテル結合は非常に安定しているが、メチル基はヨウ化水素酸や三塩化ホウ素などの強酸で除去することができる: ^[5]^:565–566

CH ₃ OC ₆ H ₅ + HI → HOC ₆ H ₅ + CH ₃ I

アニソールのバーチ還元により1-メトキシシクロヘキサ-1,4-ジエンが得られる。^[6]

合成

アニソールは1841年にオーギュスト・カウールによって、アニスエキスから作ったp-アニス酸を酸化バリウムで加熱しながらバリウムアニス酸脱炭酸反応によって初めて合成されました。^[7]^[8]

2 CH ₃ OC ₆ H ₄ COOH + BaO → (CH ₃ OC ₆ H ₄ COO) ₂ Ba + H ₂ O

（CH ₃ OC ₆ H ₄ COO）₂ Ba → 2 CH ₃ OC ₆ H ₅ + BaCO ₃

ウィリアムソンエーテル合成法によってフェノキシドナトリウムとジメチル硫酸塩または塩化メチルから製造できる：^[9]^[5]

2 C ₆ H ₅ O ⁻ Na ⁺ + (CH ₃ O) ₂ SO ₂ → 2 C ₆ H ₅ OCH ₃ + Na ₂ SO ₄

アプリケーション

アニソールは、香水、昆虫フェロモン、医薬品の原料となる物質です。^[5]例えば、合成アネトールはアニソールから作られます。

安全性

アニソールは比較的無毒で、ラットにおけるLD50_は3700mg/kgです。^[10] 主な危険性は可燃性です。^[10]

大衆文化

ボードゲーム「スクラブル」では、「アニソール」という単語は「ビンゴ」/「ボーナス」、つまり自分の手にある7つの文字を同時に展開することを意味する単語の中で39番目に可能性が高い単語です（25,000以上の可能性のうち）。^[11]

参照

参考文献

^ abc 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。pp.702–703。doi ： 10.1039 /9781849733069-00648。ISBN 978-0-85404-182-4アニソール（C ₆ H ₅ −O−CH ₃ ）は、エーテル類の中で、IUPACの推奨名としても一般命名法でも使用されている唯一の名前です。IUPACの推奨名では置換は許可されていませんが、一般命名法では、特定の条件下で環上および側鎖上で置換が許可されています（P-34.1.1.4を参照）。
^ スミス、マイケル B.;マーチ、ジェリー(2007)、上級有機化学: 反応、メカニズム、構造 (第 6 版)、ニューヨーク: ワイリーインターサイエンス、ISBN 978-0-471-72091-1
^ I. Thomsen; K. Clausen; S. Scheibye; S.-O. Lawesson (1984). 「2,4-ビス(4-メトキシフェニル)-1,3,2,4-ジチアジホスフェタン 2,4-ジスルフィド: N -メチルチオピロリドンによるチオ化」。有機合成。62 : 158。doi :10.15227/orgsyn.062.0158。
^ E. Peter Kündig (2004). 「遷移金属η6-アレーン錯体の合成」。Topics ^Organomet Chem .有機金属化学のトピックス。7 : 3–20。doi :10.1007/b94489。ISBN 978-3-540-01604-5。
^ abc ヘルムート・フィーゲ、ハインツ・ヴェルナー・フォーゲス、浜本敏一、梅村澄夫、岩田忠雄、三木久弥、藤田康弘、ハンス・ヨーゼフ・ブイシュ、ドロテア・ガルベ、ウィルフリート・パウルス。「フェノール誘導体」。ウルマン工業化学百科事典。ヴァインハイム：ワイリーVCH。doi ：10.1002 / 14356007.a19_313。ISBN 978-3527306732。
^ AJ Birch および KB Chamberlain (1977). 「アニソールからのトリカルボニル[(2,3,4,5- η )-2,4-シクロヘキサジエン-1-オン]鉄およびトリカルボニル[(1,2,3,4,5- η )-2-メトキシ-2,4-シクロヘキサジエン-1-イル]鉄(1+)ヘキサフルオロリン酸(1−)」.有機合成. 57 :107. doi :10.15227/orgsyn.057.0107.
^ ウィズニアック、ハイメ (2013-10-01)。「オーギュスト・アンドレ・トマ・カウール」。教育キミカ。24 (4): 451–460。土井：10.1016/S0187-893X(13)72500-X。ISSN 0187-893X。
^ クロシャール (パリ);アラゴ、フランソワ。ゲイ＝リュサック、ジョゼフ・ルイ（1841年）。 Annales de chimie et de physique (フランス語)。シェ・クロシャール。
^ GS Hiers および FD Hager (1929)。「アニソール」。有機合成。9 :12。doi : 10.15227/orgsyn.009.0012。
^ ab MSDS 2010年7月1日アーカイブ、Wayback Machine
^ 「分析を楽しむ：確率とスクラブル」www.illumine8.com 。 2023年12月8日閲覧。

外部リンク

国際化学物質安全性カード 1014
Pherobase フェロモンデータベースエントリ

[iupac2013-1] 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。pp.702–703。doi ： 10.1039 /9781849733069-00648。ISBN 978-0-85404-182-4アニソール（C ₆ H ₅ −O−CH ₃ ）は、エーテル類の中で、IUPACの推奨名としても一般命名法でも使用されている唯一の名前です。IUPACの推奨名では置換は許可されていませんが、一般命名法では、特定の条件下で環上および側鎖上で置換が許可されています（P-34.1.1.4を参照）。

[2] スミス、マイケル B.;マーチ、ジェリー(2007)、上級有機化学: 反応、メカニズム、構造 (第 6 版)、ニューヨーク: ワイリーインターサイエンス、ISBN 978-0-471-72091-1

[3] I. Thomsen; K. Clausen; S. Scheibye; S.-O. Lawesson (1984). 「2,4-ビス(4-メトキシフェニル)-1,3,2,4-ジチアジホスフェタン 2,4-ジスルフィド: N -メチルチオピロリドンによるチオ化」。有機合成。62 : 158。doi :10.15227/orgsyn.062.0158。

[PK-4] E. Peter Kündig (2004). 「遷移金属η6-アレーン錯体の合成」。Topics ^Organomet Chem .有機金属化学のトピックス。7 : 3–20。doi :10.1007/b94489。ISBN 978-3-540-01604-5。

[Ullmann-5] ヘルムート・フィーゲ、ハインツ・ヴェルナー・フォーゲス、浜本敏一、梅村澄夫、岩田忠雄、三木久弥、藤田康弘、ハンス・ヨーゼフ・ブイシュ、ドロテア・ガルベ、ウィルフリート・パウルス。「フェノール誘導体」。ウルマン工業化学百科事典。ヴァインハイム：ワイリーVCH。doi ：10.1002 / 14356007.a19_313。ISBN 978-3527306732。

[6] AJ Birch および KB Chamberlain (1977). 「アニソールからのトリカルボニル[(2,3,4,5- η )-2,4-シクロヘキサジエン-1-オン]鉄およびトリカルボニル[(1,2,3,4,5- η )-2-メトキシ-2,4-シクロヘキサジエン-1-イル]鉄(1+)ヘキサフルオロリン酸(1−)」.有機合成. 57 :107. doi :10.15227/orgsyn.057.0107.

[7] ウィズニアック、ハイメ (2013-10-01)。「オーギュスト・アンドレ・トマ・カウール」。教育キミカ。24 (4): 451–460。土井：10.1016/S0187-893X(13)72500-X。ISSN 0187-893X。

[8] クロシャール (パリ);アラゴ、フランソワ。ゲイ＝リュサック、ジョゼフ・ルイ（1841年）。 Annales de chimie et de physique (フランス語)。シェ・クロシャール。

[9] GS Hiers および FD Hager (1929)。「アニソール」。有機合成。9 :12。doi : 10.15227/orgsyn.009.0012。

[MSDS-10] MSDS 2010年7月1日アーカイブ、Wayback Machine

[11] 「分析を楽しむ：確率とスクラブル」www.illumine8.com 。 2023年12月8日閲覧。

反応性

合成

アプリケーション

安全性

大衆文化

参照

参考文献

外部リンク

関連するトピック

推奨されるIUPAC名

体系的なIUPAC名

CAS番号

JSmol