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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
ベンゼン-1,3-ジオール[1] | |||
| その他の名前
レゾルシノール[1]
レゾルシン m -ジヒドロキシベンゼン 1,3-ベンゼンジオール 1,3-ジヒドロキシベンゼン 3-ヒドロキシフェノール m -ベンゼンジオール | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.003.260 | ||
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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| 国連番号 | 2876 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ6Ｈ6Ｏ2の | |||
| モル質量 | 110.111グラム/モル | ||
| 外観 | 白色固体[2] | ||
| 臭い | かすかな[2] | ||
| 密度 | 1.28 g/cm 3、固体 | ||
| 融点 | 110 °C (230 °F; 383 K) | ||
| 沸点 | 277 °C (531 °F; 550 K) | ||
| 20℃で110g/100mL | |||
| 蒸気圧 | 0.0002 mmHg（25℃）[2] | ||
| 酸性度（p Ka） | 9.15 [3] | ||
磁化率（χ）
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−67.26 × 10 −6 cm 3 /モル | ||
屈折率( n D )
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1.578 [4] | ||
| 2.07 ± 0.02 D [5] | |||
| 熱化学 | |||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
-368.0 kJ·mol −1 [4] | ||
融解エンタルピー (Δ f H ⦵ fus )
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20.4 kJ·モル-1 [4] | ||
| 薬理学 | |||
| D10AX02 ( WHO ) S01AX06 ( WHO ) | |||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
  
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| H302、H313、H315、H318、H400 | |||
| P273、P280、P305+P351+P338、 ... | |||
| 引火点 | 127 °C; 261 °F; 400 K [2] | ||
| 608 °C (1,126 °F; 881 K) [4] | |||
| 爆発限界 | 1.4%-? [2] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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なし[2] | ||
REL (推奨)
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TWA 10 ppm (45 mg/m 3 ) ST 20 ppm (90 mg/m 3 ) [2] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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ND [2] | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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レゾルシノール（またはレゾルシン）はフェノール化合物です。化学式C 6 H 4 (OH) 2の有機化合物です。3つの異性体ベンゼンジオールのうちの1つで、1,3-異性体（またはメタ-異性体）です。レゾルシノールはベンゼンから無色の針状結晶として結晶化し、水、アルコール、エーテルには溶けやすいが、クロロホルムや二硫化炭素には溶けない。[6]
生産
レゾルシノールはベンゼンから数段階に分けて製造され、プロピレンとのジアルキル化で1,3-ジイソプロピルベンゼンが得られる。この二置換アレーンの酸化とホック転位によりアセトンとレゾルシノールが得られる。 [6]
レゾルシノールは高価な化学物質で、世界でもごく限られた場所でしか生産されておらず（2010年時点では米国、ドイツ、中国、日本の4つの商業プラントのみが稼働していることが知られている）、PRF接着剤のコストを決定する要因となっている。[7]米国での生産は、ペンシルベニア州ペトロリアにあるインドスペックケミカルの工場が閉鎖されたことで2017年に終了した。[8]
レゾルシノールの合成経路は他にも数多くある。かつてはベンゼンのジスルホン化とそれに続く1,3-ジスルホン酸の加水分解によって生産されていた。この方法は硫黄含有廃棄物が多量に発生するため廃止された。レゾルシノールは、ガルバナムやアサフェティダなどの多数の樹脂を水酸化カリウムで溶かしたり、ブラジルウッド抽出物を蒸留したりすることでも生産できる。3-ヨードフェノール、フェノール-3-スルホン酸を炭酸カリウムで溶かして合成することもできる。3-アミノフェノールまたは1,3-ジアミノベンゼンのジアゾ化とそれに続く加水分解によっても合成できる。[9]芳香族のオルトおよびパラ化合物の多く（例えば、臭化フェノール、ベンゼン-パラジスルホン酸）も水酸化カリウムと融合してレゾルシノールを生成する。
反応
レゾルシノールを部分的に水素化すると、1,3-シクロヘキサンジオンとしても知られるジヒドロレゾルシノールが得られる。 [10] [11]
フェーリング溶液およびアンモニア性銀溶液を還元します。異性体のピロカテコールとは異なり、酢酸鉛溶液では沈殿物を形成しません。塩化鉄(III)は水溶液を暗紫色に着色し、臭素水はトリブロモレゾルシノールを沈殿させます。これらの特性により、特定のクロマトグラフィー実験の着色剤として使用されます。
ナトリウムアマルガムはそれをジヒドロレゾルシンに還元し、これを濃水酸化バリウム溶液とともに 150 ～ 160 °C に加熱すると γ-アセチル酪酸になります。[出典が必要]
レゾルシノールは水酸化カリウムと融合するとフロログルシン、ピロカテコール、ジレゾルシノールを生成する。脱水剤の存在下で酸または酸塩化物と縮合してオキシケトンを生成する。例えば、塩化亜鉛と氷酢酸を145℃で加熱するとレアセトフェノン（HO）2C6H3COCH3を生成する。[ 12 ]二塩基酸の無水物と縮合するとフルオレセインを生成する。塩化カルシウム-アンモニアとともに200℃で加熱するとメタ-ジオキシジフェニルアミンを生成する。[13]
亜硝酸ナトリウムと反応すると水溶性の青色染料となり、酸によって赤色に変わることから、ラクモイドという名前でpH指示薬として用いられる。 [14]アルデヒド と容易に縮合し、触媒塩酸を加えるとホルムアルデヒドと反応してメチレンジレゾルシン[(HO)C 6 H 3 (O)] 2 CH 2 を生成する。硫酸水素カリウム存在下でクロラール水和物と反応させるとテトラオキシジフェニルメタンカルボン酸のラクトンが得られる。 [15]アルコール溶液中ではアセト酢酸ナトリウムと縮合して4-メチルウンベリフェロンを形成する。[16]
硫酸とコハク酸の2倍の量の存在下で、レゾルシノールは水に蛍光効果を生み出します。 [17]
求電子芳香族付加に加えて、レゾルシノール（および他のポリオール）はエノン互変 異性体を介して求核置換反応を起こします。
冷濃硫酸の存在下で濃硝酸でニトロ化すると、爆発物であるトリニトロレゾルシン（スチフニン酸）が生成されます。
発生と使用
レゾルシノールの誘導体は様々な天然源に存在します。アルキルレゾルシノールはライ麦に含まれています。[18]ポリレゾルシノールは植物中に擬似タンニンとして存在します。 [17]
接着剤
レゾルシノールは主に樹脂の製造に使用されます。フェノールとの混合物として、ホルムアルデヒドと縮合して接着剤を生成します。このような樹脂はゴム産業で接着剤として使用され、他のものは木工用接着剤として使用されます。[6]ホルムアルデヒドとの変換樹脂に関連して、レゾルシノールはレゾルシナレン環 の出発物質です。
医療用途
市販のニキビ局所治療薬には2%以下の濃度で含まれており、処方薬にはより高濃度で含まれています。[19] モノアセチルレゾルシノール、C 6 H 4 (OH)(O–COCH 3 )は、ユーレソルという名前で使用されています。[20]化膿性汗腺炎の治療に使用され、病変の解消に役立つことを示す証拠は限られています。[21]レゾルシノールは、 Resinol、Vagisil、Clearasilなどの製品の有効成分の1つです。
1950 年代から 1960 年代初頭にかけて、英国陸軍は、ペースト状のものを皮膚に直接塗布して使用しました。慢性的なニキビに悩む兵士にこの治療法が行われた場所の 1 つが、イギリスのアルダーショットにあるケンブリッジ陸軍病院です。この治療法は必ずしも成功するとは限りませんでした。
4-ヘキシルレゾルシノールはのど飴に含まれる麻酔薬です。
化学用途
レゾルシノールは、医薬品やその他の有機化合物の合成のための化学中間体として使用されます。ジアゾ染料や可塑剤の製造や樹脂の紫外線吸収剤として使用されます。
これは起爆剤であるスチフニン酸鉛の原料となる。[22]
関連化合物
レザズリン（C 12 H 7 NO 4 ）は、レゾルシノールに亜硝酸を作用させて得られる[23]もので、緑がかった金属のような外観を持つ暗赤色の小さな結晶を形成する。濃硫酸に溶かして 210 °C に温めた溶液を水に注ぐと、オキシフェノキサゾンであるレゾルフィン（C 12 H 7 NO 3 ）の沈殿が生じる。これは水には溶けないが、熱濃塩酸や苛性アルカリ溶液には容易に溶ける。アルカリ溶液はバラ色で、朱色の蛍光を発する。テトラブロムレゾルフィンは、蛍光レゾルシンブルーという名前で 染料として使用されている。
チオレゾルシノールは、メタベンゼンジスルホニルクロリドに亜鉛と塩酸を作用させることで得られる。融点は27℃、沸騰点は243℃である。レゾルシノールジスルホン酸（(HO) 2 C 6 H 2 (HSO 3 ) 2）は、レゾルシンに硫酸を作用させることで得られる潮解性物質である。[24]水とエタノールに容易に溶ける。
レゾルシノールは、抗がん剤のクラスに見られる一般的な骨格でもあり、そのうちのいくつか（ルミネスピブ、ガネテスピブ、KW-2478、オナレスピブ）は2014年の時点で臨床試験中でした。[25] [26] レゾルシノール構造の一部は、抗がん治療の薬物標的である熱ショックタンパク質90のN末端ドメインに結合して阻害します。[25][アップデート]
歴史、語源、命名法
オーストリアの化学者ハインリッヒ・フラシヴェッツ（1825–1875）は、レゾルシノールの化学分析と、ルートヴィヒ・バルトとともに1864年に発表されたレゾルシノールの最初の製法に貢献したことで記憶されている。[27] : 10 [28]
ベンゼン-1,3-ジオールは、国際純正・応用化学連合（IUPAC）が1993年に発表した「有機化学命名法に関する勧告」で推奨された名称である。[29]
レゾルシノールは、アンモニア化樹脂ガムから生成され、化学物質オルシノールと関連していることからその名が付けられています。[30]
毒性
レゾルシノールは毒性が低く、LD50（ラット、経口）は300mg/kgを超えています。フェノールよりも毒性が低いです。 [ 6 ]
レゾルシノールは、内分泌かく乱作用を有することから、2022年に欧州連合REACH規則で非常に懸念される物質に指定されました。[31]
参考文献
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- ^ 「長い戦いの末、レゾルシノールがREACH候補リストに追加される」。ケミカルウォッチ。2022年2月10日。 2022年8月16日閲覧。
外部リンク
- 国際化学物質安全性カード 1033
- NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド
- IARC モノグラフ:「レゾルシノール」
- IUPAC有機化学命名法（「ブルーブック」のオンライン版）
この記事には、現在パブリック ドメインとなっている出版物のテキストが組み込まれています: Chisholm, Hugh編 (1911)。「Resorcin」。Encyclopædia Britannica。第 23 巻 (第 11 版)。Cambridge University Press。pp. 183–184。
