クメンヒドロペルオキシド

クメンヒドロペルオキシド^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名 2-フェニルプロパン-2-ペルオキソール
	その他の名前クミルヒドロペルオキシド; CHP
識別子
CAS番号	80-15-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:78673 ;
ケムスパイダー	6377 ;
ECHA 情報カード	100.001.141
パブケム CID	6629;
ユニ	PG7JD54X4I ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3024869;
	InChI InChI=1S/C9H12O2/c1-9(2,11-10)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,10H,1-2H3 キー: YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H12O2/c1-9(2,11-10)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,10H,1-2H3 キー: YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYAJ;
	笑顔 OOC(c1ccccc1)(C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ9Ｈ12Ｏ2
モル質量	152.193 グラムモル−1
外観	無色から淡黄色の液体
密度	1.02 グラム/ cm3
融点	−9 °C (16 °F; 264 K)
沸点	153 °C (307 °F; 426 K)
水への溶解度	1.5g /100mL
蒸気圧	14 mmHg、20 °C で
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H242、H302、H312、H314、H331、H373、H411
注意事項	P220、P261、P273、P280、P305+P351+P338、P310
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	1 2 4
引火点	57 °C (135 °F; 330 K)
安全データシート（SDS）	シグマアルドリッチ
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

クメンヒドロペルオキシドは、化学式C ₆ H ₅ C(CH ₃ ) _{2 OOHで表される}有機化合物です。油状の液体で、有機ヒドロペルオキシドに分類されます。^{[2]クメンヒドロペルオキシドの分解生成物は、}メチルスチレン、アセトフェノン、2-フェニル-2-プロパノールです。^[3]

これはクメンを酸素で処理することによって生成される自動酸化反応である。100℃を超える温度で、酸素が液体クメンを通過する。^[4]

Ｃ
₆H
₅（CH
₃）
₂CH + O ₂ → C
₆H
₅（CH
₃）
₂COOH

アプリケーション

クメンヒドロペルオキシドはアクリレート製造のためのフリーラジカル開始剤である。^[5]

クメンヒドロペルオキシドは、有機過酸化物としてプロピレンの酸化によるプロピレンオキシドの製造に利用されている。この技術は住友化学によって商品化された。^[6]

クメンヒドロペルオキシドによるプロピレンの酸化により、プロピレンオキシドと副産物の2-フェニル-2-プロパノールが生成されます。反応は次の化学量論に従います。

中国語
₃チッチ
₂+ C
₆H
₅（CH
₃）
₂COOH → CH
₃チッチ
₂O + C
₆H
₅（CH
₃）
₂COH

クメンヒドロペルオキシドは、他の有機過酸化物と同様に爆発の危険性があり、毒性、腐食性、可燃性、皮膚刺激性も有する。^[7]

^ 大学、オックスフォード物理化学安全責任者 (2005)。「クメンヒドロペルオキシドの安全性 (MSDS) データ」。2009 年 2 月 28 日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年 5 月 13 日閲覧。
^ Richard J. Lewis、Richard J. Lewis (Sr.)、有害化学物質デスクリファレンス、出版社Wiley-Interscience、2008年、ISBN 0-470-18024-2、ISBN 978-0-470-18024-2、1953ページ（799ページ）
^ 有機化学ポータルのクメンヒドロペルオキシド
^ Roger A. Sheldon (1983). Patai, Saul (編).ヒドロペルオキシドとジアルキルペルオキシドの合成と用途. PATAI'S Chemistry of Functional Groups. John Wiley & Sons. doi :10.1002/9780470771730.ch6.
^ 「有害物質ファクトシート: クメンヒドロペルオキシド」(PDF)。ニュージャージー州政府。2003 年 4 月。
^ 「Nexant Reports による住友プロセスの概要」。2006 年 1 月 17 日時点のオリジナルよりアーカイブ。2007年 9 月 18 日に閲覧。
^ PubChem. 「クメンヒドロペルオキシド」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2022年4月25日閲覧。