シクロヘキサノン

シクロヘキサノンは、シクロヘキサノールを三酸化クロムで酸化することによって合成できる（ジョーンズ酸化）。別の方法として、より安全で入手しやすい酸化剤である次亜塩素酸ナトリウムを使用する方法もある。^{[ 14 ] [ 15 ]}

シクロヘキサノンは、通常コバルト触媒を用いて空気中でシクロヘキサンを酸化することによって生成される。 ^{[ 11 ]}

C ₆ H ₁₂ + O ₂ → (CH ₂ ) ₅ CO + H ₂ O

このプロセスでは副産物としてシクロヘキサノールが生成され_、この混合物はケトンアルコール油の略称である「KAオイル」と呼ばれ、アジピン酸製造の主要原料となる。酸化反応にはラジカルとヒドロペルオキシドC6H11O2Hが中間体として関与する_。場合によっては、シクロヘキセンの水和によって得られる精製シクロ_{ヘキサノールが前駆体となる。あるいは、}フェノールの部分水素化によってシクロヘキサノンを製造することもできる。

C ₆ H ₅ OH + 2 H ₂ → (CH ₂ ) ₅ CO

このプロセスは、シクロヘキサノールの生成を促進するように調整することもできます。^{[ 11 ]}

エクソンモービルは、ベンゼンをヒドロアルキル化してシクロヘキシルベンゼンにするプロセスを開発した。この後者の生成物はヒドロペルオキシドに酸化され、その後フェノールとシクロヘキサノンに分解される。^{[ 16 ]}したがって、アセトン副生成物を生成しないこの新しいプロセスは魅力的であり、ヒドロペルオキシドが生成され、その後分解されて2つの主要生成物が得られるという点でクメンプロセスに似ている。 ^{[ 17 ]}

ポリマー産業向けに実施される大規模反応に加えて、シクロヘキサノンに関する多くの反応が開発されてきた。

光の存在下では、α-塩素化反応を起こして2-クロロシクロヘキサノンを生成する。^{[ 18 ]}塩基の存在下でトリメチルシリルクロリド と反応させると、トリメチルシリルエノールエーテルを生成する。 ^{[ 19 ]}

ピロリジンとエナミンを形成する。^{[ 20 ]}

シクロヘキサノンの自己縮合によりシクロヘキセニルシクロヘキサノンが生成する。後者は脱水素化により2-フェニルフェノールを生成する。^{[ 21 ]}

二酸化硫黄中で塩化ニトロシルクロリドとエタノールで処理すると、オキシミンカルボン酸エステルが得られる。^{[ 22 ]}

(CH ₂ ) ₅ CO + C ₂ H ₅ OH + NOCl → HON=CH(CH ₂ ) ₄ CO ₂ C ₂ H ₅ + HCl

シクロヘキサノンはFEMA GRASであり、香料の原料として少量使用されます。ミントのような清涼感のある風味があると言われています。^{[ 23 ]}

シクロヘキサノンはフェンシクリジンとその類似体の違法製造に使用されており^{[ 24 ]} 、米国では特別監視リストに掲載されるなど、購入制限の対象となることが多い^{[ 25 ] 。}