ベンゼンスルホン酸

ベンゼンスルホン酸^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名ベンゼンスルホン酸
	その他の名前ベンゼンスルホン酸; ベンゼンスルホン酸; フェニルスルホン酸; フェニルスルホン酸; ベシル酸
識別子
CAS番号	98-11-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:64455;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所;
ケムスパイダー	7093 ;
ECHA 情報カード	100.002.399
EC番号	202-638-7;
パブケム CID	7371;
RTECS番号	DB4200000;
ユニ	685928Z18A ;
国連番号	2583、2585、1803
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9024568;
	InChI InChI=1S/C6H6O3S/c7-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,7,8,9) キー: SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H6O3S/c7-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,7,8,9) キー: SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYAJ;
	笑顔 OS(=O)(=O)c1ccccc1;
プロパティ
化学式	Ｃ6Ｈ6Ｏ3Ｓ
モル質量	158.17 グラムモル−1
外観	無色の結晶性固体
密度	1.32 g/cm3 （ 47℃）
融点	44 °C (水和物); 51 °C (無水);
沸点	190 °C (374 °F; 463 K)
水への溶解度	可溶性
他の溶媒への溶解性	アルコールに溶けるが、非極性溶媒には溶けない
酸性度（p Ka）	−2.8
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	腐食性
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H290、H302、H314、H315、H319、H335
注意事項	P234、P260、P261、P264、P270、P271、P280、P301+P312、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P312、P321、P330、P332+P313、P337+P313、P362、P363、P390、P403+P233、P404、P405、P501
引火点	> 113 °C
安全データシート（SDS）	外部MSDS
関連化合物
関連するスルホン酸	スルファニル酸; p-トルエンスルホン酸
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ベンゼンスルホン酸（共役塩基 ベンゼンスルホン酸塩）は、化学式C ₆H ₆O ₃Sの有機硫黄化合物です。最も単純な芳香族スルホン酸です。白色の潮解性シート状結晶または白色のワックス状固体を形成し、水とエタノールに溶け、ベンゼンにわずかに溶け、ジエチルエーテルなどの非極性溶媒には溶けません。アルカリ金属塩の形で保存されることがよくあります。水溶液は強酸性です。

準備

ベンゼンスルホン酸は、濃硫酸を用いてベンゼンをスルホン化することで製造されます。

この変換は芳香族スルホン化を示しており、これは「工業有機化学における最も重要な反応の一つ」と呼ばれています。^[5]

反応

ベンゼンスルホン酸は、他の芳香族スルホン酸と同様の反応を示し、スルホンアミド、スルホニルクロリド、エステルを形成する。スルホン化は220℃以上で逆転する。五酸化リンで脱水すると、ベンゼンスルホン酸無水物（(C ₆ H ₅ SO ₂ ) ₂ O）が得られる。五塩化リンで対応するベンゼンスルホニルクロリド（C ₆ H ₅ SO ₂ Cl）への変換が行われる。

これは強酸であり、水中でほぼ完全に解離します。

ベンゼンスルホン酸および関連化合物は、200℃付近の水中で加熱すると脱スルホン化を起こす。脱スルホン化の温度はスルホン化の容易さと相関している：^[5]

C ₆ H ₅ SO ₃ H + H ₂ O → C ₆ H ₅ OH + H ₂ SO ₄

そのため、スルホン酸は通常、保護基として、または求電子芳香族置換反応におけるメタディレクターとして使用されます。

ベンゼンスルホン酸のアルカリ金属塩は、かつてフェノールの工業生産に使用されていました。アルカリ溶融と呼ばれることもあるこのプロセスでは、まずフェノキシド塩が得られます。

C ₆ H ₅ SO ₃ Na + 2 NaOH → C ₆ H ₅ ONa + Na ₂ SO ₃

C ₆ H ₅ ONa + HCl → C ₆ H ₅ OH + NaCl

このプロセスは、廃棄物の少ないホックプロセスに大きく置き換えられました。

用途

ベンゼンスルホン酸ナトリウム（ルディゴール）やモノエタノールアミンベンゼンスルホン酸塩などのベンゼンスルホン酸塩は、洗濯用洗剤の界面活性剤として使用されています。^[6]

さまざまな医薬品がベンゼンスルホン酸塩として調製されており、ベシル酸塩( INN ) またはベシル酸塩( USAN )として知られています。

参考文献

^ ベンゼンスルホン酸^{[リンク切れ‍ ]}、Sigma-Aldrich
^ ベシル酸、ChemIndustry
^ 有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013 (ブルーブック)ケンブリッジ:王立化学協会2014. p. 789. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4。
^ Guthrie, JP オキシ酸エステルの加水分解：強酸のp Ka_値Can. J. Chem . 1978 , 56 , 2342-2354. doi :10.1139/v78-385
^ ab Otto Lindner ; Lars Rodefeld (2005). 「ベンゼンスルホン酸とその誘導体」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry。Weinheim: Wiley-VCH。doi :10.1002/14356007.a03_507。ISBN 978-3527306732。
^ 「安全データシート - P&GのTide Simply」（PDF） . pg.com . 2014年2月5日. 2018年4月13日閲覧。

[1] ベンゼンスルホン酸^{[リンク切れ‍ ]}、Sigma-Aldrich

[2] ベシル酸、ChemIndustry

[iupac2013-3] 有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013 (ブルーブック)ケンブリッジ:王立化学協会2014. p. 789. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4。

[4] Guthrie, JP オキシ酸エステルの加水分解：強酸のp Ka_値Can. J. Chem . 1978 , 56 , 2342-2354. doi :10.1139/v78-385

[Ullmann-5] Otto Lindner ; Lars Rodefeld (2005). 「ベンゼンスルホン酸とその誘導体」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry。Weinheim: Wiley-VCH。doi :10.1002/14356007.a03_507。ISBN 978-3527306732。

[6] 「安全データシート - P&GのTide Simply」（PDF） . pg.com . 2014年2月5日. 2018年4月13日閲覧。