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フェノラート（フェノキシドとも呼ばれる）は、フェノールのアニオン、塩、エステルであり、フェノラートイオンを含みます。フェノールと強塩基の反応によって形成されることがあります。[1]
プロパティ
フェノラートナトリウムなどのアルカリ金属フェノラートは水溶液中で加水分解されて塩基性溶液を形成します。[2] pH = 10では、フェノールとフェノラートはおよそ1:1の比率になります。
フェノキシドアニオン（別名フェノラート）は、カルバニオンや第三級アミンに匹敵する強力な求核剤です。 [3]一般的に、フェノキシドアニオンの酸素攻撃は速度論的に有利ですが、炭素攻撃は熱力学的に優先します（熱力学的反応制御と速度論的反応制御を参照）。反応速度が拡散制御に達すると、酸素/炭素の混合攻撃とこれによる選択性の低下が通常観察されます。[4]
用途
アルキルアリールエーテルは、ウィリアムソンエーテル合成によって、フェノラートナトリウムをアルキルハライドで処理することによって合成することができる。[5]
- C 6 H 5 ONa + CH 3 I → C 6 H 5 OCH 3 + NaI
- C 6 H 5 ONa + (CH 3 O) 2 SO 2 → C 6 H 5 OCH 3 + (CH 3 O)SO 3 Na
サリチル酸の製造
サリチル酸は二酸化炭素とフェノラートナトリウムの コルベ・シュミット反応で生成されます。
参照
参考文献
- ^ スミス、マイケル B.、マーチ、ジェリー(2007)、上級有機化学: 反応、メカニズム、構造 (第 6 版)、ニューヨーク: ワイリー・インターサイエンス、p. 506、ISBN 978-0-471-72091-1
- ^ ヤクブケ、ハンス＝ディーター;ルース・ケルヒャー (1999)。Lexikon der Chemie in drei Bänden、バンド 3。ハイデルベルク: Spektrum Verlag。 p. 14.ISBN 3-8274-0381-2。
- ^ [1]. Mayrの反応性パラメータデータベース。2019年7月10日閲覧。
- ^ Mayer, Robert J.; Breugst, Martin; Hampel, Nathalie; Ofial, Armin R.; Mayr, Herbert (2019-06-26). 「フェノラートアニオンのアンビデント反応性の再考：フェノラート反応性への定量的アプローチ」. Journal of Organic Chemistry . 84 (14): 8837–8858. doi :10.1021/acs.joc.9b01485. PMID 31241938. S2CID 195696760.
- ^ バイエル、ハンス;ウォルター、ヴォルフガング (1984)。有機化学。シュトゥットガルト：S.ヒルツェル・フェルラーク。 463–464ページ。ISBN 3-7776-0406-2。