1-ブロモアダマンタン

1-ブロモアダマンタン
名前
	推奨されるIUPAC名 1-ブロモアダマンタン
	その他の名前 1-アダマンチルブロミド、アダマンタン、1-ブロモ-、アダマンチルブロミド、トリシクロ[3.3.1.1(3,7)]デカン、1-ブロモ-
識別子
CAS番号	768-90-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1098857
ケムスパイダー	71437;
ECHA 情報カード	100.011.091
EC番号	230-777-3;
パブケム CID	79106;
ユニ	翻訳元 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID50880632;
	InChI InChI=1S/C10H15Br/c11-10-4-7-1-8(5-10)3-9(2-7)6-10/h7-9H,1-6H2 キー: VQHPRVYDKRESCL-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C10H15Br/c11-10-4-7-1-8(5-10)3-9(2-7)6-10/h7-9H,1-6H2 キー: VQHPRVYDKRESCL-UHFFFAOYAL;
	笑顔 C1C2CC3CC1CC(C2)(C3)Br;
プロパティ
化学式	C 10 H 15臭素
モル質量	215.134 グラムモル−1
外観	固体
融点	117 °C (243 °F)
沸点	226 °C (439 °F)
水への溶解度	不溶性
危険
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	1 0 0
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

1-ブロモアダマンタンは、化学式 (CH ₂ ) ₆ (CH) _{3 CBr で表される}有機臭素化合物です。無色の固体で、 4 つの等価なメチン位置の 1 つに臭素原子を持つアダマンタンの誘導体です。

反応

1-ブロモアダマンタンは商業的価値はないが、試験方法としてよく使用されている。この臭化物を加水分解するとアルコール1-ヒドロキシアダマンタンが得られる。^[1]

フェノールと反応してパラアダマンチルフェノールを生成する。^[2]

第三級アルキル臭化物として分類され、有機金属誘導体を形成しにくい。しかし、リーケカルシウムと反応すると、グリニャール試薬のように機能する有機カルシウム誘導体を形成する。^[3]

^ 大沢英治 (1974). 「液体臭素によるアダマンタンおよびビシクロ(2.2.2)オクタンの臭素化」.テトラヘドロンレター. 15 :115–117. doi :10.1016/S0040-4039(01)82150-X.
^ V. Prakash Reddy. GK Surya Prakash ( 2003). 「フェノールの求電子反応」。Zvi Rappoport (編) 『フェノールの化学』。PATAI'S Chemistry of Functional Groups。John Wiley & Sons。pp. 605–660。doi : 10.1002/0470857277.ch9。ISBN 0471497371。
^ Reuben D. Rieke、Tse-Chong Wu、Loretta I. Rieke (1995)。「有機カルシウム試薬の調製のための高反応性カルシウム：1-アダマンチルカルシウムハロゲン化物およびケトンへのその付加：1-(1-アダマンチル)シクロヘキサノール」。有機合成。72 : 147。doi : 10.15227/orgsyn.072.0147。