塩化ベンゾイル

塩化ベンゾイル
名前
	推奨されるIUPAC名塩化ベンゾイル
	その他の名前安息香酸塩化物（1:1）
識別子
CAS番号	98-88-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:82275;
チェムBL	番号:;
ケムスパイダー	7134 ;
ECHA 情報カード	100.002.464
EC番号	202-710-8;
ケッグ	C19168 ;
パブケム CID	7412;
RTECS番号	DM6600000;
ユニ	VTY8706W36;
国連番号	1736
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9026631;
	InChI InChI=1S/C7H5ClO/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H キー: PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H5ClO/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H キー: PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYAL;
	笑顔 ClC(=O)c1ccccc1; c1ccc(cc1)C(=O)Cl;
プロパティ
化学式	C 7 H 5塩素
モル質量	140.57 グラムモル−1
外観	無色の液体
臭い	ベンズアルデヒドに似ているが、より刺激が強い
密度	1.21 g/mL、液体
融点	−1 °C (30 °F; 272 K)
沸点	197.2 °C (387.0 °F; 470.3 K)
水への溶解度	水と接触すると反応し、塩化水素を形成する
磁化率（χ）	-75.8·10 −6 cm 3 /モル
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	摂取や皮膚吸収により有害となる可能性がある。発がん性がある可能性もある
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H302、H312、H314、H317、H332
注意事項	P260、P261、P264、P270、P271、P272、P280、P301+P312、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P312、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P312、P321、P322、P330、P333+P313、P363、P405、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	3 2 0 わ
引火点	72 °C (162 °F; 345 K)
安全データシート（SDS）	フィッシャーサイエンティフィック MSDS
関連化合物
関連化合物	安息香酸、安息香酸無水物、ベンズアルデヒド
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

塩化ベンゾイルは、ベンゼンカルボニルクロリドとも呼ばれ、化学式C ₇ H ₅ ClOの有機塩素化合物です。刺激臭のある無色の液体で、ベンゼン環 ( C ₆ H ₆ ) とアシルクロリド( −C(=O)Cl )置換基で構成されています。主に過酸化物の製造に使用されますが、染料、香水、医薬品、樹脂の製造など、他の分野でも一般的に使用されています。

準備

塩化ベンゾイルは水または安息香酸を使用してベンゾトリクロリドから生成される：^[2]

C ₆ H ₅ CCl ₃ + H ₂ O → C ₆ H ₅ COCl + 2 HCl

C ₆ H ₅ CCl ₃ + C ₆ H ₅ CO ₂ H → 2 C ₆ H ₅ COCl + HCl

他の塩化物と同様に、親酸と五塩化リン、塩化チオニル、塩化オキサリルなどの標準的な塩素化剤から生成できます。最初はベンズアルデヒドを塩素で処理することによって製造されました。 ^[3]

塩化ベンゾイルの初期の製造方法はベンジルアルコールの塩素化でした。^[4]

反応

水と反応して塩酸と安息香酸を生成します。

C ₆ H ₅ COCl + H ₂ O → C ₆ H ₅ COOH + HCl

塩化ベンゾイルは典型的な塩化アシルである。アルコールと反応して対応するエステルを与える。同様に、アミンと反応してアミドを与える。^[5]^[6]

芳香族化合物とフリーデルクラフツアシル化反応を起こし、対応するベンゾフェノンや関連誘導体を与える。 ^[7]カルボアニオンと反応すると、再びベンゾイルカチオンシントンC ₆ H ₅ CO ⁺ の供給源となる。^[8]

高分子化学でよく使われる試薬である過酸化ベンゾイルは、塩化ベンゾイルを過酸化水素と水酸化ナトリウムで処理することで工業的に生産されます。^[9]

2 C ₆ H ₅ COCl + H ₂ O ₂ + 2 NaOH → (C ₆ H ₅ CO) ₂ O ₂ + 2 NaCl + 2 H ₂ O

参考文献

^ 塩化ベンゾイル：毒性と注意事項
^ 牧孝雄、武田一雄 (2000)。「安息香酸および誘導体」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム: Wiley-VCH。doi : 10.1002 / 14356007.a03_555。ISBN 3527306730。
^ フリードリヒ・ヴェーラー、ユストゥス・フォン・リービッヒ(1832)。「Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure」。アナレン・デア・ファーマシー。3 (3): 262–266。土井：10.1002/jlac.18320030302。hdl : 2027/hvd.hxdg3f。
^ US1851832、1932年3月29日
^ Marvel, CS; Lazier, WA (1929). 「ベンゾイルピペリジン」.有機合成. 9:16 . doi :10.15227/orgsyn.009.0016.
^ Prasenjit Saha、Md Ashif Ali、および Tharmalingam Punniyamurthy「リガンドフリーの銅(ii)酸化物ナノ粒子触媒による置換ベンゾオキサゾールの合成」Org. Synth. 2011、第88巻、pp. 398。doi :10.15227/orgsyn.088.0398。（アミンと塩化ベンゾイルの例示的な反応）。
^ Minnis, Wesley (1932). 「フェニルチエニルケトン」.有機合成. 12:62 . doi :10.15227/orgsyn.012.0062.
^ Fujita, M.; Hiyama, T. (1990). 「β-ケトアミドの直接還元：エリトロ-1-(3-ヒドロキシ-2-メチル-3-フェニルプロパノイル)ピペリジン」.有機合成. 69:44 . doi :10.15227/orgsyn.069.0044.
^ El-Samragy, Yehia (2004). 「化学的および技術的評価」。過酸化ベンゾイル(PDF)。第 61 回 JECFA (技術報告書)。FAO/WHO 合同食品添加物専門家委員会。p. 1 。2013 年10 月 31 日閲覧。

外部リンク

国際化学物質安全性カード 1015

[1] 塩化ベンゾイル：毒性と注意事項

[2] 牧孝雄、武田一雄 (2000)。「安息香酸および誘導体」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム: Wiley-VCH。doi : 10.1002 / 14356007.a03_555。ISBN 3527306730。

[3] フリードリヒ・ヴェーラー、ユストゥス・フォン・リービッヒ(1832)。「Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure」。アナレン・デア・ファーマシー。3 (3): 262–266。土井：10.1002/jlac.18320030302。hdl : 2027/hvd.hxdg3f。

[4] US1851832、1932年3月29日

[5] Marvel, CS; Lazier, WA (1929). 「ベンゾイルピペリジン」.有機合成. 9:16 . doi :10.15227/orgsyn.009.0016.

[6] Prasenjit Saha、Md Ashif Ali、および Tharmalingam Punniyamurthy「リガンドフリーの銅(ii)酸化物ナノ粒子触媒による置換ベンゾオキサゾールの合成」Org. Synth. 2011、第88巻、pp. 398。doi :10.15227/orgsyn.088.0398。（アミンと塩化ベンゾイルの例示的な反応）。

[7] Minnis, Wesley (1932). 「フェニルチエニルケトン」.有機合成. 12:62 . doi :10.15227/orgsyn.012.0062.

[8] Fujita, M.; Hiyama, T. (1990). 「β-ケトアミドの直接還元：エリトロ-1-(3-ヒドロキシ-2-メチル-3-フェニルプロパノイル)ピペリジン」.有機合成. 69:44 . doi :10.15227/orgsyn.069.0044.

[FAO-9] El-Samragy, Yehia (2004). 「化学的および技術的評価」。過酸化ベンゾイル(PDF)。第 61 回 JECFA (技術報告書)。FAO/WHO 合同食品添加物専門家委員会。p. 1 。2013 年10 月 31 日閲覧。

準備

反応

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関連するトピック

推奨されるIUPAC名

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JSmol

チェビ