アルキルフェノール

アルキルフェノールは、フェノールのアルキル化によって得られる有機化合物のファミリーです。この用語は通常、商業的に重要なプロピルフェノール、ブチルフェノール、アミルフェノール、ヘプチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、ドデシルフェノール、および関連する「長鎖アルキルフェノール」（LCAP）に限定して使用されます。メチルフェノールとエチルフェノールもアルキルフェノールですが、これらはクレゾールとキシレノールという固有の名称で呼ばれることが多いです。^{[ 1 ]} この化合物群の中には、議論を呼んでいるものもあります。^{[ 2 ]}

長鎖アルキルフェノールは、フェノールとアルケンとのアルキル化によって合成される。

C ₆ H ₅ OH + RR'C=CH2 → RR'CH−CH ₂ −C ₆ H ₄ OH

このようにして、年間約5億kgが生産されています。アルキルフェノールエトキシレートは一般的な界面活性剤です。長鎖アルキルフェノールは洗剤の前駆体として広く使用されています。ホルムアルデヒドとの縮合により、一部のアルキルフェノールはフェノール樹脂の成分となります。^{[ 1 ]}これらの化合物は、香料、熱可塑性エラストマー、酸化防止剤、油田用化学品、難燃性材料の製造におけるビルディングブロック化学物質としても使用されています。アルキルフェノールは、可塑剤および酸化防止剤として、タイヤ、接着剤、コーティング、カーボンレスコピー用紙、高性能ゴム製品にも含まれています。

アルキルフェノールはキセノエストロゲンである。^{[ 3 ]}長鎖アルキルフェノールは最も強力なエストロゲン活性を持つ。^{[ 3 ]}欧州連合は、ノニルフェノールが使用される特定の用途について、「毒性、残留性、および生物蓄積の可能性」を理由に販売および使用制限を実施しているが、米国環境保護庁はより緩やかなアプローチをとっている。^{[ 4 ] [ 5 ]}米国で化学物質を制限するには、環境保護庁（EPA）はそれらの化学物質が不当に有害であることを証明する必要がある。^{[ 6 ]}アルキルフェノールについては、有害性を証明するための研究がまだ行われているため、これはまだ当てはまらない。^{[ 7 ]}