ピペラジン

ピペラジン
名前
	推奨されるIUPAC名ピペラジン
	体系的なIUPAC名 1,4-ジアザシクロヘキサン
	その他の名前ヘキサヒドロ; ピラジンピペラジジン; ジエチレンジアミン; 1,4-ジアジナン
識別子
CAS番号	110-85-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:28568 ;
チェムBL	チェルノブイリ ;
ケムスパイダー	13835459 ;
ドラッグバンク	DB00592 ;
ECHA 情報カード	100.003.463
ケッグ	D00807 ;
パブケム CID	4837;
ユニ	1RTM4PAL0V ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ１０２１１６４;
	InChI InChI=1S/C4H10N2/c1-2-6-4-3-5-1/h5-6H,1-4H2 キー: GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1S/C4H10N2/c1-2-6-4-3-5-1/h5-6H,1-4H2;
	笑顔 C1CNCCN1;
プロパティ
化学式	Ｃ4Ｈ10Ｎ2
モル質量	86.138 グラムモル−1
外観	白色結晶固体
融点	106 °C (223 °F; 379 K)
沸点	146 °C (295 °F; 419 K) 昇華物
水への溶解度	自由に溶解可能
酸性度（p Ka）	9.8
塩基度(p K b )	4.19
磁化率（χ）	-56.8·10 −6 cm 3 /モル
薬理学
ATCコード	P02CB01 ( WHO )
	薬物動態:
タンパク質結合	60～70%
危険
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 2 0
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ピペラジン（/ p aɪ ˈ p ɛr ə z iː n /）は、環内の反対の位置に2つの窒素原子を含む6員環からなる有機化合物です。 ^{[3]ピペラジンは、}塩味のある小さなアルカリ性潮解性結晶として存在します。

ピペラジンは、中核となるピペラジン官能基を含む、重要な薬理学的特性を持つ化合物の広範なクラスです。^[4]

由来と命名

ピペラジンは元々、黒コショウ（Piper nigrum）に含まれるピペリンの構造の一部であるピペリジンとの化学的類似性から名づけられました。 ^{[5] 「ピペラジン」に追加された接頭辞「-az-」は、ピペリジンと比較して窒素原子が1つ多いことを表しています。ただし、ピペラジンは}コショウ属の植物に由来するものではないことに注意することが重要です。

化学

ピペラジンは水およびエチレングリコールに溶けやすいが、ジエチルエーテルには溶けない。25 ℃でのpK _bがそれぞれ5.35および9.73である弱塩基であり、ピペラジンの10%水溶液のpHは10.8～11.8である。ピペラジンは空気中の水と二酸化炭素を容易に吸収する。多くのピペラジン誘導体が天然に生じるが、ピペラジン自体は、アルコール性アンモニアと1,2-ジクロロエタンの反応、エチレンジアミン塩酸塩に対するナトリウムおよびエチレングリコールの作用、またはエタノール中でのピラジンのナトリウムによる還元によって合成できる。

ピペラジンは、工業的に一般的に入手可能な六水和物C ₄ H ₁₀ N ₂・ 6H ₂ Oの形で提供されており、融点は44℃、沸騰点は125～130℃である。^[6]

ピペラジンは医薬や獣医学の目的で通常その形で製造されるが、その塩はクエン酸塩3C ₄ H ₁₀ N ₂ .2C ₆ H ₈ O _{7 （すなわち、ピペラジン3分子に対して}クエン酸2分子を含む）とアジピン酸塩C ₄ H ₁₀ N ₂ .C ₆ H ₁₀ O _{4 （ピペラジンと}アジピン酸がそれぞれ1分子ずつ含まれる）の2種類である。^[6]

工業生産

ピペラジンは、 1,2-ジクロロエタンまたはエタノールアミンのアンモニア化の副産物として生成されます。これらは、商業的に使用される化学物質の唯一の製造方法です。^{[7]ピペラジンは、}エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、アミノエチルピペラジン、およびこのタイプの他の関連する線状および環状化学物質を含む生成物ストリームから分離されます。

駆虫薬として

ピペラジンは20世紀初頭にバイエル社によって駆虫薬として販売され、ヘロインなど当時の他の人気バイエル製品と並んで印刷広告で取り上げられた。^[8]実際、多数のピペラジン化合物には駆虫作用がある。その作用機序は一般に寄生虫を麻痺させることで、これにより宿主の体は侵入した生物を容易に排除できるようになる。神経筋への作用は、筋神経接合部でアセチルコリンを阻害することによって引き起こされると考えられている。この作用は、抑制性 GABA（γ-アミノ酪酸）受容体に対するアゴニスト効果によって媒介される。蠕虫に対する選択性は、脊椎動物が中枢神経系でのみGABAを使用し、蠕虫のGABA受容体が脊椎動物とは異なるアイソフォームであるためである。 ^[9]

ピペラジン水和物、アジピン酸ピペラジン、クエン酸ピペラジン（回虫症および腸管虫症の治療に使用される^[10]）は、最も一般的なピペラジン系駆虫薬です。これらの薬剤は単に「ピペラジン」と呼ばれることが多く、特定の駆虫薬、ピペラジン含有化合物のクラス全体、および化合物自体との間で混乱が生じる可能性があります。

ピペラジンの誘導体であるジエチルカルバマジンが、ある種のフィラリア症の治療に使用されます。

その他の用途

ピペラジンは、プラスチック、樹脂、殺虫剤、ブレーキ液、その他の工業材料の製造にも使用されています。ピペラジン、特にBZPとTFMPP は、クラブやレイブシーンで非常に一般的な混入物であり、その効果に多くの類似点がないにもかかわらず、 MDMAとして流通することが多かったです。

ピペラジンは、メチルジエタノールアミン(MDEA)と組み合わせてCO ₂および H ₂ S 洗浄に使用される液体でもあります。

炭素回収と貯留

濃縮ピペラジンによって活性化されるアミン混合物は、炭素回収・貯留（CCS）のための商業的なCO2除去に広く使用されています。これは、ピペラジンは、一般的な石炭排ガス条件で著しい熱分解および酸化分解から保護する利点があるためです_。メチルジエタノールアミン（ MDEA）とピペラジン（PZ）の熱分解率はごくわずかで、PZは他の金属とは異なり、MDEAを酸化分解から保護します。^[11] MDEA/PZ溶媒混合物はMDEAや他のアミン溶媒よりも安定性が高いため、一定量のCO2を回収するための容量が大きく、必要な作業が少なくなり_ます。

ピペラジンの溶解度は低いため、他のアミン溶剤を補うために比較的少量で使用されることが多い。ピペラジンの性能上の利点の 1 つは、その低濃度のために実際には損なわれることが多い。それでも、アミンガス処理溶剤にピペラジンを添加することで、CO ₂吸収速度、吸収熱、溶剤容量が向上する。最も一般的なのは、比類のない高い速度と容量効率を持つMDEAである。たとえば、5 m PZ/5 m MDEA ブレンドでは、希薄アミン溶剤ストリーム (入口吸収剤) と濃厚アミン溶剤ストリーム (出口吸収剤) 間の CO ₂濃度の差が 8 m PZ よりも 11% 大きくなる。言い換えれば、溶剤の単位質量あたりより多くの CO ₂が酸性 (排ガス) ストリームから除去され、7 m MEAよりもほぼ 100% 大きい濃度差が生じる。^[12]

典型的なアミンベースの吸収プロセスは45℃から55℃の温度で行われるため、ピペラジンの能力は炭素回収の限界内にあり、そのため好ましい。ピペラジンは、 150℃までの動作温度で使用された後、多段フラッシュ蒸留やその他の方法によって熱再生され、吸収プロセスにリサイクルされるため、アミンガス処理プロセスにおける全体的なエネルギー性能が向上する。^[13]

濃縮ピペラジン（CPZ）を添加剤として使用する利点は、例えば、CSIROが運営するオーストラリアの3つのパイロットプラントを通じて確認されています。このプログラムは、燃焼後の炭素回収にかかる高コストの解決策を模索するために開始され、結果は良好でした。標準的なMEAソリューションよりも反応性が高く、熱的に安定したCPZを使用することで、吸収カラムのサイズを縮小し、高温で溶媒を再生することで、資本コストと圧縮（エネルギー）コストが削減されました。^[14]

化学

ピペラジンのアミン基は二酸化炭素と容易に反応し、低負荷（mol CO _{2 /当量PZ）範囲でPZカルバメートを生成し、0.31-0.41 mol CO}₂ /当量PZの動作範囲でPZビカルバメートを生成し、動作条件下での全体的なCO ₂吸収速度を高めます（下の図1を参照）。これらの反応により、溶媒中に存在する遊離ピペラジンは限られており、その結果、揮発性が低く、PZ-6H ₂ Oとして沈殿する速度が低くなります。^[13]

医薬品としてのピペラジン誘導体

現在注目されている多くの薬剤は分子構造の一部としてピペラジン環を含んでおり、抗寄生虫薬として使用されることがあります。^[15]その他の例としては以下が挙げられます: ^[16]

抗狭心症薬

抗うつ薬

抗ヒスタミン薬

抗セロトニン薬

EGIS-7625

抗精神病薬

典型的な

非定型

娯楽用薬物

泌尿器科

その他

6-ニトロキパジン
アントラフェニン
ジエチルカルバマジン
ジフェナジン
フィペキシド
イマチニブ
NSI-189
ピペラジン（そのもの）
ピポブロマン（抗腫瘍剤）
キパジン
スニフィラム（向知性薬）
トルピプラゾール（精神安定剤）

これらの薬剤のほとんどは、フェニルピペラジン、ベンジルピペラジン、ジフェニルメチルピペラジン（ベンズヒドリルピペラジン）、ピリジニルピペラジン、ピリミジニルピペラジン、または三環式化合物（ピペラジン環が側鎖を介して複素環部分に結合している）のいずれかに分類できます。

参照

参考文献

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外部リンク

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[10] 「蠕虫：腸管線虫感染症：ピペラジン」。WHOモデル処方情報：寄生虫疾患に使用される医薬品 - 第2版。WHO 。1995年。2010年7月15日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2015年8月29日閲覧。

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