フィペキシド

フィペキシド
臨床データ
ATCコード	N06BX05 ( WHO );
識別子
	IUPAC名 1-[4-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメチル)ピペラジン-1-イル] ; -2-(4-クロロフェノキシ)エタノン;
CAS番号	34161-24-5 ;
パブケム CID	3351;
ケムスパイダー	3234 ;
ユニ	TG44VME01D;
ケッグ	D07345 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID5044657;
ECHA 情報カード	100.047.128
化学および物理データ
式	C 20 H 21 Cl N 2 O 4
モル質量	388.85 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 Clc4ccc(OCC(=O)N1CCN(CC1)Cc2ccc3OCOc3c2)cc4;
	インチ InChI=1S/C20H21ClN2O4/c21-16-2-4-17(5-3-16)25-13-20(24)23-9-7-22(8-10-23)12-15-1-6-18-19(11-15)27-14-26-18/h1-6,11H,7-10,12-14H2 ; キー:BFUJHVVEMMWLHC-UHFFFAOYSA-N ;
	（確認する）

フィペキシド（アテンティル、ヴィジロール）は、1983年にイタリアで開発されたピペラジン化学クラスの向精神薬です。 ^[1]イタリアとフランスでは主に老人性痴呆症の治療薬として向知性薬として使用されていましたが、 ^[2]発熱^[3]や肝炎などのまれな薬物副作用の発生により、現在は一般的に使用されていません。フィペキシドは、ピラセタムなどの他の向知性薬と作用が似ており^[^要出典^{] 、}セントロフェノキシンと化学構造にいくつかの類似点があります。化学的には、パラクロロフェノキシ酢酸とメチレンジオキシベンジルピペラジン（MDBZP）のアミド結合であり、代謝されて後者になることが示されており、これがその効果に重要な役割を果たしています^[^要出典^]。

合成

ピペラジン（1 ）をセトリモニウム臭化物存在下で2当量のピペロニルクロリド[25054-53-9]（2 ）でPTCアルキル化すると、1,4-ビスピペロニルピペラジン[55436-41-4]（3 ）が得られる。4-クロロフェノキシ酢酸（4 ）による塩基触媒処理により、ピペロニル基の1つが置換され、フィペキシド（5）が得られる。

参照

参考文献

^ ミサレ C、パシネッティ G、ゴヴォーニ S、スパノ PF、トラブッキ M (1983 年 2 月)。「[フィペキシド:高分子レベルでドーパミン作動系を制御する新しい薬]」。Bollettino Chimico Farmaceutico (イタリア語)。122 (2): 79–85。PMID 6871040。
^ Bompani R, Scali G (1986). 「フィペキシド、高齢者の効果的な認知活性化剤：プラセボ対照二重盲検臨床試験」Current Medical Research and Opinion . 10 (2): 99–106. doi :10.1185/03007998609110426. PMID 3519097.
^ Guy C, Blay N, Rousset H, Fardeau V, Ollagnier M (1990). 「フィペキシドによる発熱。全国医薬品安全性調査の評価」Therapie (フランス語). 45 (5): 429–31. PMID 2260037.
^ ガルディーニ、GP;パラ、G.スカピニ、G.セザローニ、MR (2006)。「N-ベンジル-N'-アシル-ピペラジンの便利な合成」。総合的なコミュニケーション。 12 (11): 887–890。 ISSN 0039-7911。土井：10.1080/00397918208065967。
^ 匿名、FR 7524M （1969-12-15）。
^ Gian P. Gardini、Giancarlo Scapini、Armando Raimondi、Placido Poidomani、米国特許 4,225,714 (1980 年、Farmaceutici Geymonat Sud SPA)。

[pmid6871040-1] ミサレ C、パシネッティ G、ゴヴォーニ S、スパノ PF、トラブッキ M (1983 年 2 月)。「[フィペキシド:高分子レベルでドーパミン作動系を制御する新しい薬]」。Bollettino Chimico Farmaceutico (イタリア語)。122 (2): 79–85。PMID 6871040。

[pmid3519097-2] Bompani R, Scali G (1986). 「フィペキシド、高齢者の効果的な認知活性化剤：プラセボ対照二重盲検臨床試験」Current Medical Research and Opinion . 10 (2): 99–106. doi :10.1185/03007998609110426. PMID 3519097.

[pmid2260037-3] Guy C, Blay N, Rousset H, Fardeau V, Ollagnier M (1990). 「フィペキシドによる発熱。全国医薬品安全性調査の評価」Therapie (フランス語). 45 (5): 429–31. PMID 2260037.

[4] ガルディーニ、GP;パラ、G.スカピニ、G.セザローニ、MR (2006)。「N-ベンジル-N'-アシル-ピペラジンの便利な合成」。総合的なコミュニケーション。 12 (11): 887–890。 ISSN 0039-7911。土井：10.1080/00397918208065967。

[5] 匿名、FR 7524M （1969-12-15）。

[6] Gian P. Gardini、Giancarlo Scapini、Armando Raimondi、Placido Poidomani、米国特許 4,225,714 (1980 年、Farmaceutici Geymonat Sud SPA)。