複素環化合物

複素環化合物または環状構造とは、少なくとも１つのヘテロ原子を環の構成員として含む炭化水素をベースとした環状化合物のことである。 ^{[ 1 ]}複素環有機化学は、有機複素環の合成、性質、および応用を扱う有機化学の一分野である。^{[ 2 ]}

複素環化合物の例としては、すべての核酸、大部分の医薬品、ほとんどのバイオマス（セルロースおよび関連物質）、および多くの天然および合成染料が挙げられます。既知の化合物の半分以上が複素環化合物です。^{[ 3 ]} 米国FDA承認薬の59%は窒素複素環化合物を含んでいます。^{[ 4 ]}

有機複素環化学の研究は、特に有機不飽和誘導体に焦点を当てており、研究と応用の大部分は、歪みのない有機5員環および6員環に関するものです。これには、ピリジン、チオフェン、ピロール、フランが含まれます。有機複素環のもう1つの大きなクラスは、ベンゼン環に縮合したものです。たとえば、ピリジン、チオフェン、ピロール、フランの縮合ベンゼン誘導体は、それぞれキノリン、ベンゾチオフェン、インドール、ベンゾフランです。2つのベンゼン環の縮合により、3番目の大きな有機化合物群が生まれます。この3番目の化合物群における前述の複素環の類縁体は、それぞれアクリジン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ジベンゾフランです。

複素環式有機化合物は、その電子構造に基づいて分類すると有用である。飽和有機複素環は、非環式誘導体と同様の挙動を示す。例えば、ピペリジンやテトラヒドロフランは、立体構造が変化した従来のアミ​​ンやエーテルである。したがって、有機複素環化学の研究は、有機不飽和環に焦点を当てている。

• 「ヘテロ原子」とは、環状構造を構成する炭素原子以外の原子のことである。
• 斜体で表記されている名称はIUPACによって保持されており、ハンツシュ・ウィドマン命名法には従っていません。
• これらの名称の中には、個々の化合物ではなく、化合物の分類群を指すものもある。
• また、異性体を一覧表示する試みも行われていない。

環ひずみを受けるものの、3員環ヘテロ環はよく特徴づけられている。^{[ 6 ]}

少なくとも1つが窒素原子である2つのヘテロ原子を含む5員環化合物は、総称してアゾール類と呼ばれる。チアゾール類とイソチアゾール類は、環内に硫黄原子と窒素原子をそれぞれ1つずつ含む。ジチオール類は2つの硫黄原子を持つ。

3つ以上のヘテロ原子を含む5員環化合物も多数存在する。その一例として、2つの硫黄原子と1つの窒素原子を含むジチアゾール類が挙げられる。

少なくとも1つが窒素原子である2つのヘテロ原子を含む6員環化合物は、総称してアジン類と呼ばれる。チアジン類は環内に硫黄原子と窒素原子をそれぞれ1つずつ含む。ジチイン類は2つの硫黄原子を持つ。

5 つのヘテロ原子を持つ 6 員環5 つの窒素ヘテロ原子を持つ仮想的な化学化合物はペンタジンです。

6つのヘテロ原子を持つ6員環 6つの窒素ヘテロ原子を持つ仮想的な化学化合物はヘキサジンである。ボラジンは、3つの窒素ヘテロ原子と3つのホウ素ヘテロ原子を持つ6員環である。

7員環においては、通常の芳香族安定化が実現するためには、ヘテロ原子が空のπ軌道（例えばホウ素）を提供できる必要がある。そうでなければ、ホモ芳香族性が生じる可能性がある。

ボラゾシンは、4つの窒素ヘテロ原子と4つのホウ素ヘテロ原子を持つ8員環である。

炭素環または複素環のいずれかの他の環との融合によって形式的に得られる複素環系には、さまざまな慣用名と系統名があります。たとえば、ベンゾ縮合不飽和窒素複素環では、ピロールは配向に応じてインドールまたはイソインドールになります。ピリジン誘導体はキノリンまたはイソキノリンであり、2つの窒素原子を持つ類縁体のクラスはベンゾジアジンとして知られています。アゼピン誘導体の場合、ベンザゼピンが好ましい名前です。同様に、中心の複素環に2つのベンゼン環が融合した化合物は、カルバゾール、アクリジン、およびジベンゾアゼピンです。ヘプタジンは、3つのトリアジン環の融合によって得られる三環式窒素含有複素環系であり、炭素環フェナレンの類縁体です。

複素環化学の歴史は、有機化学の発展と並行して1800年代に始まった。注目すべき発展としては、次のものがある。^{[ 8 ]}

• 1818年：ブルニャテッリが尿酸からアロキサンを合成。
• 1832年：ドベライナーはデンプンを硫酸で処理することによりフルフラール（フランの一種）を生成した。
• 1834年：ルンゲは骨の乾留によってピロール（「燃える油」）を得た。
• 1906年：フリードランダーがインディゴ染料を合成し、合成化学が大規模な農業産業に取って代わる道が開かれた。
• 1936年：トレイブスは原油からクロロフィル誘導体を分離し、石油の生物学的起源を解明した。
• 1951年：シャルガフの法則が発表され、遺伝暗号における複素環式化合物（プリンとピリミジン）の役割が強調された。

ヘテロ環化合物は、生命科学や技術の多くの分野で広く用いられています。^{[ 2 ]} 多くの医薬品はヘテロ環化合物です。^{[ 9 ]}抗腫瘍化合物のファミリーの修飾の中で、ヘテロ環有機化合物は、反応性プロファイルを修飾するために多くのグループによって広く応用されてきました。ピロール、ピリミジン、インドール、キノリン、プリンは、興味深い細胞毒性プロファイルを示したヘテロ環のいくつかのクラスであり、癌治療薬の開発において非常に有益となる可能性があります。^{[ 10 ]}ヘテロ環化合物は、現代の医薬品化学において中心的な役割を果たしており、新たに承認された医薬品の大部分は、少なくとも1つのヘテロ環、特に窒素含有系を含んでいます。その普及は、溶解性、親油性、生物学的標的への結合親和性などの物理化学的特性を調節する能力に起因しています。^{[ 11 ]}

• スピロケタール

• Hantzsch-Widman 命名法、IUPAC
• 調理済み肉に含まれる複素環式アミン類、米国疾病対策センター（CDC）
• 既知および可能性のある発がん物質のリスト、米国癌協会（ 2003年12月13日、 Wayback Machineにアーカイブ済み）
• カリフォルニア州が定める既知の発がん性物質リスト（プロポジション65）（より包括的な情報）