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| 名前 | |||
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| IUPAC名
クエン酸[1]
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| 推奨されるIUPAC名
2-ヒドロキシプロパン-1,2,3-トリカルボン酸[1] | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.000.973 | ||
| EC番号 |
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| E番号 | E330 （抗酸化物質、...） | ||
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ6Ｈ8Ｏ7の | |||
| モル質量 | 192.123 g/mol（無水）、210.14 g/mol（一水和物）[2] | ||
| 外観 | 白色固体 | ||
| 臭い | 無臭 | ||
| 密度 | 1.665 g/cm 3 (無水) 1.542 g/cm 3 (18 °C、一水和物) | ||
| 融点 | 156 °C (313 °F; 429 K) | ||
| 沸点 | 310℃（590°F; 583 K）で175 ℃から分解する[3] | ||
| 54% w/w (10 °C) 59.2% w/w (20 °C) 64.3% w /w (30 °C) 68.6% w/w (40 °C) 70.9% w/w (50 °C) 73.5% w/w (60 °C) 76.2% w/w (70 °C) 78.8% w /w (80 °C) 81.4% w/w (90 °C) 84% w/w (100 °C) [4] | |||
| 溶解度 | アセトン、アルコール、エーテル、酢酸エチル、DMSOに可溶。C に不溶。 6H 6、CHCl 3、CS 2、トルエン[3] | ||
| エタノールへの溶解度 | 62 g/100 g (25 °C) [3] | ||
| アミル酢酸への溶解度 | 4.41 g/100 g (25 °C) [3] | ||
| ジエチルエーテルへの溶解性 | 1.05 g/100 g (25 °C) [3] | ||
| 1,4-ジオキサンへの溶解度 | 35.9 g/100 g (25 °C) [3] | ||
| ログP | −1.64 | ||
| 酸性度（p Ka） | p K a1 = 3.13 [5] p K a2 = 4.76 [5] p K a3 = 6.39, [6] 6.40 [7] p K a4 = 14.4 [8] | ||
屈折率( n D )
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1.493–1.509 (20 °C) [4] 1.46 (150 °C) [3] | ||
| 粘度 | 6.5 cP（50％水溶液）[4] | ||
| 構造 | |||
| 単斜晶系 | |||
| 熱化学 | |||
熱容量 ( C )
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226.51 J/(mol・K) (26.85 °C) [9] | ||
標準モル
エントロピー ( S ⦵ 298 ) |
252.1 J/(モル·K) [9] | ||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−1543.8 kJ/モル[4] | ||
燃焼熱、高値（HHV）
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1985.3 kJ/モル (474.5 kcal/モル, 2.47 kcal/g)、[4] 1960.6 kJ/モル[9] 1972.34 kJ/モル (471.4 kcal/モル, 2.24 kcal/g) (一水和物) [4] | ||
| 薬理学 | |||
| A09AB04 ( WHO ) | |||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険
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皮膚と目に刺激を与える | ||
| GHSラベル: | |||
  [5]
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| 警告 | |||
| H290、H319、H315 [5] | |||
| P305+P351+P338 [5] | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 155 °C (311 °F; 428 K) | ||
| 345 °C (653 °F; 618 K) | |||
| 爆発限界 | 8% [5] | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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3000 mg/kg（ラット、経口） | ||
| 安全データシート（SDS） | HMDB（PDF） | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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クエン酸は、骨格式H O C (CO 2 H)(CH 2 CO 2 H) 2の有機化合物です。[10]無色の弱い有機酸です。[10]柑橘類に天然に含まれています。生化学的には、クエン酸はすべての好気性生物の代謝で発生するクエン酸回路の中間体です。[10]
クエン酸は毎年200万トン以上製造されており、酸味料、香料、キレート剤として広く使用されています。[11]
クエン酸塩はクエン酸の誘導体であり、クエン酸の溶液や塩に含まれる塩、エステル、多原子アニオンです。前者の例として、塩はクエン酸三ナトリウム、エステルはクエン酸トリエチルです。クエン酸トリアニオンが塩の一部である場合、クエン酸トリアニオンの式はCと表記されます。
6H
5お3−7
（1990年代）またはC
3H
5最高執行責任者3−3
3。
自然現象と工業生産
クエン酸は様々な果物や野菜に含まれていますが、最も顕著なのは柑橘類です。レモンとライムには特に高濃度の酸が含まれており、これらの果物の乾燥重量の8％を占めることもあります（果汁では約47 g/L [12]）。[a] 柑橘類のクエン酸濃度は、オレンジとグレープフルーツの0.005 mol/Lからレモンとライムの0.30 mol/Lまでの範囲です。これらの値は、品種や果物が栽培された環境に応じて種内でも異なります。
クエン酸は1784年に化学者カール・ヴィルヘルム・シェーレによって初めて単離され、レモン果汁から結晶化されました。[13] [14]
クエン酸の工業的生産は、1890年にイタリアの柑橘類産業を基盤として初めて始まりました。当時は、柑橘類の果汁を水和石灰（水酸化カルシウム）で処理してクエン酸カルシウムを沈殿させ、これを分離して希硫酸を使用して酸に戻していました。[15] 1893年、C. Wehmerはペニシリウム カビが砂糖からクエン酸を生成できることを発見しました。 [16]しかし、第一次世界大戦でイタリアの柑橘類の輸出が混乱するまで、微生物によるクエン酸生産は産業的に重要にはなりませんでした。
1917年、アメリカの食品化学者ジェームズ・カリーは、特定のカビの株であるアスペルギルス・ニガーが効率的にクエン酸を生産できることを発見し、[17]製薬会社のファイザー社が2年後にこの技術を使用して工業レベルの生産を開始し、 1929年にはシトリック・ベルジュ社がそれに続きました。この製造方法は、今日でもクエン酸の主要な工業的製造方法で、アスペルギルス・ニガーの培養物をスクロースまたはグルコースを含む培地で培養してクエン酸を生産します。糖源は、コーンスティープリカー、糖蜜、加水分解コーンスターチ、またはその他の安価な炭水化物溶液です。[18]得られた懸濁液からカビを濾過した後、クエン酸を水酸化カルシウムで沈殿させてクエン酸を単離し、クエン酸カルシウム塩を得ます。このクエン酸は、柑橘類の果汁から直接抽出する場合と同様に、硫酸で処理することで再生されます。
1977年、高圧条件下でアコニット酸またはイソクエン酸（アロイソクエン酸とも呼ばれる）カルシウム塩からクエン酸を化学合成する特許がレバー・ブラザーズに付与されました。この特許は、逆の非酵素的クレブス回路反応と思われる反応で、ほぼ定量的にクエン酸を生成しました。[19]
2018年の世界生産量は200万トンを超えました。 [20]この量の50％以上が中国で生産されました。50％以上が飲料の酸度調整剤として使用され、約20％が他の食品用途に、20％が洗剤用途に、そして10％が化粧品、医薬品、化学産業など食品以外の用途に使用されました。[15]
化学的特性
クエン酸は無水（水を含まない）形態または一水和物として得られます。無水形態は熱水から結晶化し、一水和物はクエン酸を冷水から結晶化したときに形成されます。一水和物は、約 78 °C で無水形態に変換できます。クエン酸は、15 °C で無水エタノール（エタノール 100 部に対してクエン酸 76 部）にも溶解します。約 175 °C を超えると、二酸化炭素を放出して分解します。
クエン酸は三塩基酸で、イオン強度ゼロに外挿したpKa値は25℃で3.128、4.761、6.396である。[21]ヒドロキシル基のpKaは、13C NMR分光法によって14.4であることがわかった。 [22] 化学種分化図は、クエン酸溶液が約pH 2からpH 8の間の緩衝溶液であることを示す。pH 7前後の生物系では、存在する2つの種はクエン酸イオンと一水素クエン酸イオンである。SSC 20Xハイブリダイゼーションバッファーは、一般的に使用されている例である。[23] [24]生化学研究用にまとめられた表が利用可能である。[25]
逆に、1 mM クエン酸溶液の pH は約 3.2 になります。オレンジやレモンなどの柑橘類の果汁の pH はクエン酸濃度によって決まり、クエン酸濃度が高いほど pH は低くなります。
クエン酸の酸塩は、化合物を結晶化する前に pH を慎重に調整することで調製できます。たとえば、クエン酸ナトリウムを参照してください。
クエン酸イオンは金属陽イオンと錯体を形成する。これらの錯体形成の安定度定数はキレート効果のためかなり大きい。その結果、アルカリ金属陽イオンとも錯体を形成する。しかし、3つのカルボキシレート基すべてを使用してキレート錯体が形成されると、キレート環は7員環と8員環となり、通常、より小さなキレート環よりも熱力学的に不安定になる。その結果、ヒドロキシル基は脱プロトン化され、クエン酸鉄アンモニウム（[NH+4] 5 Fe 3+ (C 6 H 4 O4−7）2 ·2H 2 O . [26]
クエン酸は、 3つのカルボン酸基のうち1つ以上でエステル化され、モノエステル、ジエステル、トリエステル、混合エステルなど様々なエステルを形成する。[27]
生化学
クエン酸回路
クエン酸は、動物、植物、細菌の中心的な代謝経路であるクエン酸回路（TCA（トリカルボキシル酸）回路またはクレブス回路としても知られる）の中間体です。クエン酸シンターゼは、オキサロ酢酸とアセチルCoAの縮合を触媒してクエン酸を形成します。次に、クエン酸はアコニターゼの基質として働き、アコニット酸に変換されます。この回路は、オキサロ酢酸の再生で終了します。この一連の化学反応は、高等生物の食物由来のエネルギーの3分の2の源です。放出された化学エネルギーは、アデノシン三リン酸（ATP）の形で利用できます。ハンス・アドルフ・クレブスは、この発見により1953年のノーベル生理学・医学賞を受賞しました。
その他の生物学的役割
クエン酸はミトコンドリアから細胞質に輸送され、脂肪酸合成のためのアセチルCoAとオキサロ酢酸に分解されます。クエン酸はこの変換の正の調節因子であり、アセチルCoAからマロニルCoAへの変換（脂肪酸合成のコミットメントステップ）における調節酵素であるアセチルCoAカルボキシラーゼ酵素をアロステリックに調節します。つまり、クエン酸は細胞質に輸送され、アセチルCoAに変換され、次にアセチルCoAカルボキシラーゼによってマロニルCoAに変換され、これがクエン酸によってアロステリックに調節されます。
細胞質クエン酸の高濃度は、解糖系の律速段階の触媒であるホスホフルクトキナーゼを阻害することができる。この効果は有利である。高濃度クエン酸は、生合成前駆体分子が大量に供給されていることを示しており、ホスホフルクトキナーゼがその基質であるフルクトース6-リン酸の分子を解糖系に送り続ける必要がない。クエン酸は、高濃度ATPの阻害効果を増強することによって作用し、解糖系を実行する必要がないことを示すもう1つの兆候である。[28]
クエン酸は骨の重要な成分であり、アパタイト結晶の大きさを調節するのに役立ちます。[29]
アプリケーション
飲食
Wikibooks Cookbookにはレシピ/モジュールがあります
- クエン酸
クエン酸は食用酸の中でも強い酸の一つであるため、食品や飲料、特にソフトドリンクやキャンディーの香料や保存料として主に使用されています。[15]欧州連合内では、E番号 E330で示されています。さまざまな金属のクエン酸塩は、多くの栄養補助食品で生物学的に利用可能な形でこれらのミネラルを供給するために使用されています。クエン酸は100gあたり247kcalです。[30]米国では、食品添加物としてのクエン酸の純度要件は、米国薬局方（USP）が発行する食品化学品コーデックスによって定義されています。
クエン酸は、脂肪が分離するのを防ぐ乳化剤としてアイスクリームに加えたり、ショ糖の結晶化を防ぐためにキャラメルに加えたり、レシピで新鮮なレモン汁の代わりに使用したりすることができます。クエン酸は、炭酸水素ナトリウムとともに、摂取用（粉末や錠剤など）とパーソナルケア用（入浴剤、バスボム、油汚れの洗浄など）の両方の幅広い発泡性処方で使用されています。乾燥粉末の形で販売されているクエン酸は、物理的に食卓塩に似ているため、市場や食料品店で「酸っぱい塩」としてよく販売されています。純粋な酸が必要な料理では、酢やレモン汁の代替品として使用されます。クエン酸は、通常は塩基性の染料の pH レベルのバランスをとるために食品着色料に使用できます。 [出典が必要]
洗浄剤およびキレート剤
クエン酸は優れたキレート剤で、金属を溶解させて結合します。ボイラーや蒸発器から水垢の蓄積を除去したり防いだりするために使用されます。 [15]水処理にも使用でき、石鹸や洗濯用洗剤の効果を高めるのに役立ちます。硬水中の金属をキレート化することで、これらの洗剤は泡立ち、軟水化を必要とせずに効果を発揮します。クエン酸は、バスルームやキッチンの洗浄液の有効成分です。クエン酸濃度6%の溶液は、こすらなくてもガラスに付いた硬水の汚れを落とします。クエン酸はシャンプーに入れて、髪の毛についたワックスや染料を洗い流すことができます。キレート能力の実例として、クエン酸は1940年代のマンハッタン計画中にランタニドの全イオン交換分離に使用された最初の成功した溶離液でした。 [33] 1950年代には、はるかに効率的な[34] EDTAに置き換えられました。
産業界では、鋼鉄の錆を溶かしたり、ステンレス鋼を不動態化する ために使用されています。[35]
化粧品、医薬品、栄養補助食品、食品
クエン酸は、クリーム、ジェル、液体の酸味料として使用されます。食品や栄養補助食品に使用される場合、技術的または機能的効果（酸味料、キレート剤、増粘剤など）のために添加された場合は、加工助剤として分類されることがあります。クエン酸が微量に存在し、技術的または機能的効果がなくなった場合は、表示が免除される場合があります <21 CFR §101.100(c)>。
クエン酸はアルファヒドロキシ酸であり、ケミカルスキンピーリングの有効成分です。[36]
クエン酸はブラウンヘロインの溶解性を高める緩衝剤として一般的に使用されています。[37]
クエン酸は抗ウイルス作用のあるティッシュペーパーの製造における有効成分の一つとして使用されている。[38]
その他の用途
クエン酸塩の緩衝特性は、家庭用洗剤や医薬品の pH を制御するために使用されています。
クエン酸は、酸性染料による布地の染色に、白酢の無臭の代替品として使用されます。
クエン酸ナトリウムはベネディクト試薬の成分であり、還元糖の定性および定量の両方の同定に使用されます。[39]
クエン酸はステンレス鋼の不動態化において硝酸の代替として使用することができる。[40]
クエン酸は写真フィルムの現像処理において、臭いを抑えるための停止液として使用できます。写真現像液はアルカリ性であるため、弱酸を使用して中和し、その作用を素早く停止させますが、一般的に使用される酢酸は暗室に強い酢の臭いを残します。[41]
クエン酸/クエン酸カリウムナトリウムは血液酸調整剤として使用できます。クエン酸は嗜好性を向上させるために含まれています[42]
クエン酸は、乾燥状態でも濃縮水溶液でも優れたはんだ付けフラックスです[ 43 ] 。はんだ付け後は、特に細いワイヤーの場合は、軽度の腐食性があるため、取り除く必要があります。クエン酸は熱湯に溶けてすぐに洗い流されます。
アルカリクエン酸は尿中のクエン酸濃度を高めてカルシウム結石の予防に役立ち、尿のpHを上昇させて尿酸結石やシスチン結石の予防に役立つため、腎臓結石の抑制剤として使用できます。[44]
その他の有機化合物の合成
クエン酸は、他の多くの有機化合物の多目的な前駆体です。脱水経路によりイタコン酸とその無水物が得られます。[45] シトラコン酸は、イタコン酸無水物の熱異性化によって生成できます。[46]必要なイタコン酸無水物は、クエン酸の乾留によって得られます。 アコニット酸は、硫酸を使用してクエン酸を脱水することによって合成できます。[47]
- (HO 2 CCH 2 ) 2 C(OH)CO 2 H → HO 2 CCH=C(CO 2 H)CH 2 CO 2 H + H 2 O
アセトンジカルボン酸は、発煙硫酸中でクエン酸を脱炭酸することによっても製造できる。 [48]
安全性
クエン酸は弱酸ですが、純粋なものに触れると悪影響が出ることがあります。吸入すると咳、息切れ、喉の痛みなどの症状が出ることがあります。過剰摂取すると腹痛や喉の痛みが出ることがあります。濃縮液が皮膚や目に触れると発赤や痛みが出ることがあります。[49]長期または繰り返し摂取すると歯のエナメル質が侵食されることがあります。[49] [50] [51]
公定書のステータス
参照
- 密接に関連する酸:イソクエン酸、アコニット酸、プロパン-1,2,3-トリカルボン酸(トリカルバリル酸、カルバリル酸)
- ワインに含まれる酸
説明ノート
- ^ それでもレモンが特に強い酸性になるわけではありません。これは、レモンが弱酸であるため、ほとんどの酸分子が解離せず、レモンやその果汁内部の酸性度に寄与しないためです。
参考文献
- ^ ab 国際純正・応用化学連合(2014)。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013。王立化学協会。p. 747。doi :10.1039 / 9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ PubChemの CID 22230
- ^ abcdefg 「クエン酸」。chemister.ru。2014年11月29日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年6月1日閲覧。
- ^ abcdef CID 311（PubChemより）
- ^ abcdef Fisher Scientific、クエン酸。2014年6月2日閲覧。
- ^ 「生化学研究のためのデータ」 ZirChrom Separations, Inc. 2012年1月11日閲覧。
- ^ 「有機酸のイオン化定数」ミシガン州立大学。 2012年1月11日閲覧。
- ^ Silva, Andre MN; Kong, Xiaole; Hider, Robert C. (2009). 「13C NMR による α-ヒドロキシカルボキシレートのクエン酸、リンゴ酸、乳酸のヒドロキシル基の pKa 値の測定: 生物系における金属配位への影響」. BioMetals . 22 (5): 771–778. doi :10.1007/s10534-009-9224-5. ISSN 0966-0844. PMID 19288211.
- ^ abc クエン酸、Linstrom, Peter J.、Mallard, William G. (編)、NIST Chemistry WebBook、NIST 標準参照データベース番号 69、国立標準技術研究所、ゲイサーズバーグ (MD) (2014-06-02 取得)
- ^ abc “クエン酸 | C6H8O7 - PubChem”. 2022年1月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。2021年12月19日閲覧。
- ^ Apleblat, Alexander (2014).クエン酸. Springer. ISBN 978-3-319-11232-9。
- ^ Penniston KL、Nakada SY、Holmes RP 、 Assimos DG (2008)。「レモンジュース、ライムジュース、市販のフルーツジュース製品中のクエン酸の定量評価」。Journal of Endourology。22 ( 3 ): 567–570。doi : 10.1089 /end.2007.0304。PMC 2637791。PMID 18290732。
- ^ シェーレ、カール・ヴィルヘルム (1784)。 「Anmärkning om Citron-saft, samt sätt at crystallisera densamma」[レモン汁とそれを結晶化する方法についてのメモ]。Kungliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar [王立科学アカデミーの新しい議事録]。シリーズ第 2 弾（スウェーデン語）。5：105～109。
- ^ グラハム、トーマス（1842年）。『化学の要素、科学の芸術への応用を含む』。イポリット・バイリエール、王立外科医師会および王立協会外国書店主任、リージェント・ストリート219番地。944ページ。2010年6月4日閲覧。
- ^ abcd Verhoff, Frank H.; Bauweleers , Hugo (2014). 「クエン酸」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry。Weinheim: Wiley-VCH。doi :10.1002/14356007.a07_103.pub3。ISBN 978-3527306732。
- ^ H. Benninga (1990 年 6 月 30 日)。乳酸製造の歴史: バイオテクノロジーの歴史の一章。Springer Science & Business Media。pp. 140–5。ISBN 978-0-7923-0625-2。
- ^ カリー、ジェームズ (1917)。生化学ジャーナル。アメリカ生化学および分子生物学会。pp. 15–27。
- ^ Lotfy, Walid A.; Ghanem, Khaled M.; El-Helow, Ehab R. (2007). 「新規 Aspergillus niger 分離株によるクエン酸生産: II. 統計的実験設計によるプロセスパラメータの最適化」(PDF) . Bioresource Technology . 98 (18): 3470–3477. Bibcode :2007BiTec..98.3470L. doi :10.1016/j.biortech.2006.11.032. PMID 17317159.
- ^ Lamberti, Vincent; Gutierrez, Eddie N. (1977年11月1日). 「クエン酸を製造するための化学プロセス」. Google Patents . 2024年8月4日閲覧。（米国特許番号4056567）
- ^ 「世界のクエン酸市場レポート、2011年～2018年および2019年～2024年」prnewswire.com 2019年3月19日 2019年10月28日閲覧。
- ^ Goldberg, Robert N.; Kishore, Nand; Lennen, Rebecca M. (2002). 「緩衝液のイオン化反応に関する熱力学量」(PDF) . J. Phys. Chem. Ref. Data . 31 (1): 231–370. Bibcode :2002JPCRD..31..231G. doi :10.1063/1.1416902. S2CID 94614267.（リンクは2024年8月4日に追加されました）
- ^ Silva, Andre MN; Kong, Xiaole; Hider, Robert C. (2009). 「 13 C NMRによる α-ヒドロキシカルボキシレートのクエン酸、リンゴ酸、乳酸のヒドロキシル基の pKa 値の測定: 生物系における金属配位への影響」. Biometals . 22 (5): 771–778. doi :10.1007/s10534-009-9224-5. PMID 19288211. S2CID 11615864.
- ^ 「SSC - OpenWetWare」.
- ^ Maniatis, T.; Fritsch, EF; Sambrook, J. 1982. 分子クローニング：実験マニュアル。コールドスプリングハーバー研究所、コールドスプリングハーバー、ニューヨーク。
- ^ Gomori, G. (1955). 「[16] 酵素研究に使用する緩衝液の調製」(PDF) . Methods in Enzymology Volume 1. Vol. 1. pp. 138–146. doi :10.1016/0076-6879(55)01020-3. ISBN 9780121818012。
- ^ Matzapetakis, M.; Raptopoulou, CP; Tsohos, A.; Papaefthymiou, V.; Moon, SN; Salifoglou, A. (1998). 「初の単核水溶性鉄−クエン酸錯体 (NH 4 ) 5 Fe(C 6 H 4 O 7 ) 2 ·2H 2 O の合成、分光学的および構造的特性評価」J. Am. Chem. Soc . 120 (50): 13266–13267. doi :10.1021/ja9807035.
- ^ Bergeron, Raymond J.; Xin, Meiguo; Smith, Richard E.; Wollenweber, Markus; McManis, James S.; Ludin, Christian; Abboud, Khalil A. (1997). 「鉄キレート剤リゾフェリンの全合成」. Tetrahedron . 53 (2): 427–434. doi :10.1016/S0040-4020(96)01061-7.
- ^ Stryer, Lubert; Berg, Jeremy; Tymoczko, John (2003). 「セクション 16.2: 解糖経路は厳密に制御されている」。生化学(第 5 版、国際版、第 3 版)。ニューヨーク: Freeman。ISBN 978-0716746843。
- ^ Hu, Y.-Y.; Rawal, A.; Schmidt-Rohr, K. (2010 年 12 月). 「強く結合したクエン酸が骨内のアパタイトナノ結晶を安定化する」Proceedings of the National Academy of Sciences . 107 (52): 22425–22429. Bibcode :2010PNAS..10722425H. doi : 10.1073/pnas.1009219107 . PMC 3012505 . PMID 21127269.
- ^ グリーンフィールド、ヘザー、サウスゲート、DAT（2003）。食品成分データ：生産、管理、使用。ローマ：FAO。p.146。ISBN 9789251049495。
- ^ Xiang Hao、Yongge Wei、Shiwei Zhang (2001)：「二核鉄(III)クエン酸錯体の合成、結晶構造および磁気特性」。遷移金属化学、第26巻、第4号、384～387ページ。doi :10.1023/A:1011055306645
- ^ Shweky, Itzhak; Bino, Avi; Goldberg, David P.; Lippard, Stephen J. (1994). 「2つの二核鉄(III)クエン酸錯体の合成、構造、および磁気特性」.無機化学. 33 (23): 5161–5162. doi :10.1021/ic00101a001.
- ^ジョンソン、ウォーレン C.、クイル、 ローレンス L.、ダニエルズ、ファリントン (1947 年 9 月 1 日)。「マンハッタン計画で開発された希土類元素の分離」。化学工学ニュース アーカイブ。25 ( 35 ) : 2494。doi :10.1021/cen-v025n035.p2494。ISSN 0009-2347 。
- ^ Saleem, Muhammad Hamzah; Ali, Shafaqat; Rehman, Muzammal; Rizwan, Muhammad; Kamran, Muhammad; Mohamed, Ibrahim AA; Khan, Zaid; Bamagoos, Atif A.; Alharby, Hesham F.; Hakeem, Khalid Rehman; Liu, Lijun (2020年8月1日). 「EDTAとクエン酸の個別および組み合わせによる銅の植物抽出をジュート（Corchorus capsularis L.）苗木で支援」. Environmental Technology & Innovation . 19 : 100895. Bibcode :2020EnvTI..1900895S. doi :10.1016/j.eti.2020.100895. ISSN 2352-1864. S2CID 219432688。
- ^ 「ASTM A967 / A967M - 17 ステンレス鋼部品の化学的不動態化処理に関する標準仕様」www.astm.org。
- ^ Tang, Sheau-Chung; Yang, Jen-Hung (2018年4月10日). 「α-ヒドロキシ酸の皮膚に対する二重の効果」.分子. 23 (4): 863. doi : 10.3390/molecules23040863 . ISSN 1420-3049. PMC 6017965. PMID 29642579 .
- ^ Strang J、Keaney F、Butterworth G、Noble A、Best D (2001 年 4 月)。「ヘロインのさまざまな形態と調理技術との関係: レモン汁やその他の酸の使用に関するデータと説明」。Subst Use Misuse。36 ( 5 ) : 573–88。doi :10.1081/ja-100103561。PMID 11419488。S2CID 8516420。
- ^ 「細菌と戦う組織」 CNN 2004年7月14日2008年5月8日閲覧。
- ^ Chen, Wei; Abramowitz, Matthew K. (2014年2月). 「CKD患者における代謝性アシドーシスの治療」. American Journal of Kidney Diseases . 63 (2): 311–317. doi :10.1053/j.ajkd.2013.06.017. ISSN 0272-6386. PMC 3946919. PMID 23932089 .
- ^ 「ステンレス鋼の酸洗および不動態化」（PDF） 。Euro-inox.org。 2012年9月12日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2013年1月1日閲覧。
- ^ アンシェル、スティーブ。「The Darkroom Cookbook: 3rd Edition (ペーパーバック)」。Focal Press 。 2013年1月1日閲覧。
- ^ PubChem. 「クエン酸ナトリウム」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2021年8月2日閲覧。
- ^ 「軍事用はんだ付け用途におけるクエン酸の化学に関する調査」(PDF)。1995年6月19日。2020年3月15日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。
- ^ Berg, C.; Larsson, L.; Tiselius, HG (1992). 「アルカリクエン酸の1回夕方投与が尿成分とカルシウム結石形成に及ぼす影響」The Journal of Urology . 148 (3 Pt 2): 979–985. doi :10.1016/s0022-5347(17)36795-2. ISSN 0022-5347. PMID 1507355.
- ^ RL Shriner; SG Ford; l. J. Roll (1931). 「イタコン酸無水物とイタコン酸」. Org. Synth . 11 : 70. doi :10.15227/orgsyn.011.0070.
- ^ RL Shriner; SG Ford; l. J. Roll (1931). 「シトラコン酸無水物とシトラコン酸」. Org. Synth . 28:28 . doi :10.15227/orgsyn.011.0028.
- ^ Bruce, WF (1937). 「アコニット酸」.有機合成. 17 :1. doi :10.15227/orgsyn.017.0001.
- ^ Roger Adams; HM Chiles; CF Rassweiler (1925). 「アセトンジカルボン酸」.有機合成. 5 : 5. doi :10.15227/orgsyn.005.0005。
- ^ ab 「クエン酸」。国際化学物質安全性カード。NIOSH。2018年9月18日。2018年7月12日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2017年9月9日閲覧。
- ^ J. Zheng、F. Xiao、LM Qian、ZR Zhou (2009 年 12 月)。「クエン酸溶液中におけるヒト歯エナメル質の侵食挙動」。Tribology International。42 ( 11–12): 1558–1564。doi :10.1016/ j.triboint.2008.12.008。
- ^ 「クエン酸の歯のエナメル質への影響」。
- ^ 英国薬局方委員会事務局 (2009)。「Index, BP 2009」(PDF) 。 2009年4月11日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2010年2月4日閲覧。
- ^ 「第十五改正日本薬局方」（PDF） 2006年。 2011年7月22日時点のオリジナル（PDF）よりアーカイブ。 2010年2月4日閲覧。
外部リンク
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