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アジピン酸またはヘキサン二酸は、化学式C 6 H 10 O 4の有機化合物です。[ 4 ]標準温度と圧力では白色の結晶性粉末です。[ 4 ]工業的な観点からは、年間約 250 万トン生産される最も重要なジカルボン酸であり、主にナイロンの製造の前駆体として使用されます。[ 4 ]アジピン酸は自然界にはほとんど存在しませんが、[ 5 ]製造された食品添加物E 番号E355として知られています。アジピン酸の塩とエステルはアジピン酸塩として知られています。
アジピン酸は、シクロヘキサノンとシクロヘキサノールの混合物の酸化によって生成されます[ 4 ]。これはKAオイル（ケトンアルコールオイルの略）と呼ばれています。硝酸が酸化剤です。反応経路は多段階です。反応の初期段階で、シクロヘキサノールはケトンに変換され、亜硝酸が放出されます。
次にシクロヘキサノンはニトロソ化され、CC結合の切断の準備が整う。
この方法の副生成物には、グルタル酸とコハク酸が含まれる。亜酸化窒素は、ニトロリン酸を中間体として、アジピン酸とほぼ1対1のモル比で生成される。[ 6 ] [ 5 ]
関連するプロセスは、フェノールの水素化によって得られるシクロヘキサノールから始まります。[ 5 ] [ 7 ]
ブタジエンのカルボニル化によっていくつかの方法が開発されてきた。例えば、ヒドロカルボキシル化は次のように進行する。[ 5 ]
別の方法としては、過酸化水素を用いたシクロヘキセンの酸化的開裂がある。[ 8 ]副生成物は水である。
オーギュスト・ローランは1837年にアジピン酸を発見し[ 9 ] [ 10 ]、硝酸による様々な脂肪の酸化によってセバシン酸[ 11 ]を介して、現在の名前を与えた（最終的にはラテン語のadeps、adipis「動物性脂肪」に由来。脂肪組織を参照）。
アジピン酸は二塩基酸（酸性基が2つある）です。連続脱プロトン化のpKa値は4.41と5.41です。[ 12 ]
カルボキシレート基が4つのメチレン基で隔てられているため、アジピン酸は分子内縮合反応に適しています。高温で水酸化バリウムと反応させると、ケトン化してシクロペンタノンを生成します。[ 13 ]
年間生産される25億kgのアジピン酸のうち約60%は、ヘキサメチレンジアミンとの重縮合反応によりナイロン66を生成することで、ナイロンの製造用モノマーとして使用されています[ 14 ] 。その他の主な用途もポリマーに関係しており、ポリウレタンの製造用モノマーであり、そのエステルは特にPVCの可塑剤として使用されています。
アジピン酸は、弱塩基性および弱酸性薬物の両方についてpH非依存的な放出を得るために、徐放性製剤マトリックス錠に組み込まれてきました。また、親水性モノリシックシステムのポリマーコーティングに組み込まれ、ゲル内pHを調節し、親水性薬物のゼロ次放出をもたらしました。腸溶性ポリマーであるシェラックの腸内pHでの崩壊は、酸性媒体での放出に影響を与えることなく、細孔形成剤としてアジピン酸を使用すると改善されることが報告されています。他の徐放性製剤には、遅延バースト放出プロファイルを得る目的でアジピン酸が含まれています。[ 15 ]
少量ではあるが重要な量のアジピン酸は、食品の香料やゲル化剤として使用されている。[ 16 ]一部の炭酸カルシウム制酸剤では、酸味を出すために使用されている。ベーキングパウダーの酸味料としては、酒石酸の望ましくない吸湿性を回避する。[ 2 ]自然界ではまれなアジピン酸は、ビートに天然に存在するが、工業合成に比べると商業的に経済的な供給源ではない。[ 17 ]
アジピン酸は、ほとんどのカルボン酸と同様に、軽度の皮膚刺激性があります。毒性は軽度で、ラットへの経口摂取による半数致死量は3600 mg/kgです。 [ 5 ]
アジピン酸の生成は窒素の排出と関連している2 O は強力な温室効果ガス成層圏オゾン層の原因です。 [ 18 ]アジピン酸製造業者であるデュポンとロディア（現在はインビスタとソルベイ）では、亜酸化窒素を無害な製品に触媒変換するプロセスが実施されています。 [ 19 ]
アジピン酸の陰イオン型（HO 2 C(CH 2 ) 4 CO 2 −）と二価陰イオン型（− O 2 C(CH 2 ) 4 CO 2 − ）は、アジピン酸塩と呼ばれます。アジピン酸塩化合物は、アジピン酸のカルボン酸塩またはエステルです。
アジピン酸塩の中には、酸度調整剤として使用されるものがあり、以下のようなものがある。
アジピン酸エステル類の中には、可塑剤として使用されるものがあり、例えば以下のようなものがある。