フェニルピペラジン

フェニルピペラジン
名前
	推奨されるIUPAC名 1-フェニルピペラジン
識別子
CAS番号	92-54-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	チェムBL9434 ;
ケムスパイダー	6829 ;
ECHA 情報カード	100.001.969
パブケム CID	7096;
ユニ	J9225CBI7D ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8057855;
	インチ InChI=1S/C10H14N2/c1-2-4-10(5-3-1)12-8-6-11-7-9-12/h1-5,11H,6-9H2 キー: YZTJYBJCZXZGCT-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 c1cc(ccc1)N2CCNCC2;
プロパティ
化学式	Ｃ10Ｈ14Ｎ2
モル質量	162.23グラム/モル
外観	無色透明から黄色の液体
密度	1.028g/ cm3
融点	18.8 °C (65.8 °F; 291.9 K)
沸点	760mmHgで287.2°C（549.0°F; 560.3K）
水への溶解度	不溶性の
危険
引火点	138.3 °C (280.9 °F; 411.4 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

1-フェニルピペラジン（1-PPまたはPP ）は、ピペラジン環に結合したフェニル基を特徴とする単純な化合物および薬物である。^{[1]接尾辞「-ピプラゾール」は、}薬物がこのクラスに属することを示すために名前に使用されることがある。^[2]

これはアンフェタミンの強力な類似体である。^[1]^[3]^[4]アンフェタミンと同様に、1-PPはモノアミン放出剤であり、EC ₅₀ツールチップの半最大有効濃度モノアミン放出の値は、ノルエピネフリンでは186 nM 、セロトニンでは880 nM 、ドーパミンでは2,530 nMです。^[1]前述の値に基づくと、セロトニン放出の効力はノルエピネフリンの約4.7倍低く、ドーパミン放出の効力はノルエピネフリンの約13.6倍低いことになります。^[1]したがって、1-PPは中程度に選択的なノルエピネフリン放出剤（NRA）ですが、代わりに不均衡なセロトニン-ノルエピネフリン放出剤（SNRA）またはセロトニン-ノルエピネフリン-ドーパミン放出剤（SNDRA）と考えることもできます。^[1]

1-PP以外のアンフェタミンの同族体および剛性類似体には、2-アミノテトラリン（2-AT）、2-アミノ-1,2-ジヒドロナフタレン（2-ADN）、2-アミノインダン（2-AI）、1-ナフチルアミノプロパン（1-NAP）、2-ナフチルアミノプロパン（2-NAP）、6-ABなどがある。ツールチップ 6-アミノ-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ベンゾシクロヘプテン、および7-ABツールチップ 7-アミノ-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ベンゾシクロヘプテン. ^[3]^[4]^[5]

1-フェニルピペラジンは高用量では毒性を示し、ラットにおける経口 LD50_は 210mg /kgである。^[6]

1-PPの誘導体、すなわち置換フェニルピペラジンが数多く存在する。^[7]^[1]例としては、メタ-クロロフェニルピペラジン（mCPP）、3-トリフルオロメチルフェニルピペラジン（TFMPP）、パラ-メトキシフェニルピペラジン（pMeOPP）などがある。^[7]^[1]^[8]

参照

参考文献

^ abcdefg Severinsen K, Kraft JF, Koldsø H, Vinberg KA, Rothman RB, Partilla JS, Wiborg O, Blough B, Schiøtt B, Sinning S (2012年9月). 「アンフェタミン様1-フェニルピペラジンのモノアミントランスポーターへの結合」. ACS Chem Neurosci . 3 (9): 693–705. doi :10.1021/cn300040f. PMC 3447394. PMID 23019496 .
^ 世界保健機関 (WHO) (2006)。「医薬品の国際一般名 (INN) の選択における語幹の使用」(PDF)。2008 年 12 月 14 日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2010 年4 月 27 日閲覧。
^ ab Oberlender R、 Nichols DE (1991年3月)。「構造的変異と(+)-アンフェタミン様弁別刺激特性」。薬理学、生化学、行動。38 (3):581–586。doi :10.1016 / 0091-3057(91)90017-V。PMID 2068194。S2CID 19069907 。
^ ab Glennon RA、Young R、 Hauck AE、McKenney JD（1984年12月）。「薬物識別法を用いたアンフェタミン類似体の構造活性研究」。Pharmacol Biochem Behav。21（6）：895–901。doi ：10.1016/s0091-3057（84）80071-4。PMID 6522418。
^ Hathaway BA、Nichols DE、Nichols MB 、 Yim GK (1982 年 5 月)。「アンフェタミンの新しい強力な立体配座制限類似体: 2-アミノ-1,2-ジヒドロナフタレン」。Journal of Medicinal Chemistry。25 ( 5): 535–538。doi :10.1021/jm00347a011。PMID 6123601 。
^ 「1-フェニルピペラジン」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
^ ab Elliott S (2011). 「ピペラジンの現状：薬理学と毒物学」. Drug Test Anal . 3 (7–8): 430–438. doi :10.1002/dta.307. PMID 21744514.
^ Baumann MH、Clark RD、Budzynski AG、Partilla JS、Blough BE、Rothman RB (2004 年 10 月)。「ラットの脳におけるドーパミンとセロトニンの放出に対する「Legal X」ピペラジン類似体の作用」Ann NY Acad Sci . 1025 : 189–197. doi :10.1196/annals.1316.024. PMID 15542717。

外部リンク

ウィキメディア・コモンズのフェニルピペラジンに関連するメディア

[SeverinsenKraftKoldsø2012-1] Severinsen K, Kraft JF, Koldsø H, Vinberg KA, Rothman RB, Partilla JS, Wiborg O, Blough B, Schiøtt B, Sinning S (2012年9月). 「アンフェタミン様1-フェニルピペラジンのモノアミントランスポーターへの結合」. ACS Chem Neurosci . 3 (9): 693–705. doi :10.1021/cn300040f. PMC 3447394. PMID 23019496 .

[The_use_of_stems_in_the_selection_of_International_Nonproprietary_Names_(INN)_for_pharmaceutical_substances-2] 世界保健機関 (WHO) (2006)。「医薬品の国際一般名 (INN) の選択における語幹の使用」(PDF)。2008 年 12 月 14 日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2010 年4 月 27 日閲覧。

[OberlenderNichols1991-3] Oberlender R、 Nichols DE (1991年3月)。「構造的変異と(+)-アンフェタミン様弁別刺激特性」。薬理学、生化学、行動。38 (3):581–586。doi :10.1016 / 0091-3057(91)90017-V。PMID 2068194。S2CID 19069907 。

[GlennonYoungHauck1984-4] Glennon RA、Young R、 Hauck AE、McKenney JD（1984年12月）。「薬物識別法を用いたアンフェタミン類似体の構造活性研究」。Pharmacol Biochem Behav。21（6）：895–901。doi ：10.1016/s0091-3057（84）80071-4。PMID 6522418。

[HathawayNicholsYim1982-5] ^ Hathaway BA、Nichols DE、Nichols MB 、 Yim GK (1982 年 5 月)。「アンフェタミンの新しい強力な立体配座制限類似体: 2-アミノ-1,2-ジヒドロナフタレン」。Journal of Medicinal Chemistry。25 ( 5): 535–538。doi :10.1021/jm00347a011。PMID 6123601 。

[PubChem-6] 「1-フェニルピペラジン」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .

[Elliott2011-7] Elliott S (2011). 「ピペラジンの現状：薬理学と毒物学」. Drug Test Anal . 3 (7–8): 430–438. doi :10.1002/dta.307. PMID 21744514.

[BaumannClarkBudzynski2004-8] Baumann MH、Clark RD、Budzynski AG、Partilla JS、Blough BE、Rothman RB (2004 年 10 月)。「ラットの脳におけるドーパミンとセロトニンの放出に対する「Legal X」ピペラジン類似体の作用」Ann NY Acad Sci . 1025 : 189–197. doi :10.1196/annals.1316.024. PMID 15542717。