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エタノールアミン（2-アミノエタノール、モノエタノールアミン、ETA、またはMEA）は、H₂NCH₂CH₂OHまたはC₂H₇NOの式で表される天然由来の有機化合物です。[ 8 ]この分子は、第一級アミンと第一級アルコールの両方を含む二官能性です。エタノールアミンは、アンモニアを思わせる臭いのある無色で粘性のある液体です。[ 9 ]
エタノールアミンは、ジエタノールアミン（DEA）やトリエタノールアミン（TEOA）と区別するために、一般的にモノエタノールアミンまたはMEAと呼ばれます。エタノールアミンはアミノアルコールのグループを構成します。抗ヒスタミン薬のクラスはエタノールアミンとして識別され、これにはカルビノキサミン、クレマスチン、ジメンヒドリナート、クロルフェノキサミン、ジフェンヒドラミン、ドキシルアミンが含まれます。[ 10 ]
エタノールアミン、特にその塩は、1860年にシャルル・アドルフ・ヴルツによって発見されました[ 11 ]。彼は1年前に発見した酸化エチレンの誘導体を研究している際に、2-クロロエタノールをアンモニア溶液で加熱しました[ 12 ] 。彼は塩を分離したり、遊離塩基を単離したりすることはできませんでした。
1897年、ルートヴィヒ・クノールは現代の工業的手法（下記参照）を開発し、MEAを含む製品を分留によって分離し、初めてその特性を研究した。[ 13 ]
エタノールアミンは、第二次世界大戦後に酸化エチレンの工業生産が本格化するまでは、商業的に重要なものではなかった。[ 12 ]
MEA分子は細胞膜の形成における構成要素であり、したがって生命の分子構成要素である。エタノールアミンは、リン脂質（特に原核生物の生体膜に存在する物質）の2番目に豊富なヘッドグループである。例えば、ホスファチジルエタノールアミンなど。また、 CB1受容体に作用するパルミトイルエタノールアミドなどのメッセンジャー分子にも使用されている。 [ 14 ]
MEAは地球と特定の小惑星にのみ存在すると考えられていたが、2021年にこれらの分子が星間空間に存在するという証拠が発見された。[ 15 ]
エタノールアミンはセリンの脱炭酸によって生合成される：[ 16 ]
エタノールアミンの誘導体は自然界に広く存在し、例えば、脂質は、種子の発芽、植物と病原体の相互作用、葉緑体の発達、開花など、動物や植物の様々な生理学的プロセスを調節する様々なN-アシルエタノールアミン（NAE）の前駆体として存在し、[ 17 ]また、アラキドン酸（C20H32O2 20 : 4、ω-6 ）と結合してエンドカンナビノイドであるアナンダミド（AEA：C22H37NO2 ; 20:4、 ω - 6 ）を形成する前駆体としても存在する。[ 18 ]
MEAは、B12依存性酵素であるエタノールアミンアンモニアリアーゼによって生分解される。最初の水素原子引き抜きによってアンモニアとアセトアルデヒドに変換される。 [ 19 ]
モノエタノールアミンは、酸化エチレンをアンモニア水で処理することによって生成されます。この反応では、ジエタノールアミンとトリエタノールアミンも生成されます。生成物の比率は、反応物の化学量論によって制御できます。[ 20 ]
MEAは、洗剤、乳化剤、研磨剤、医薬品、腐食抑制剤、化学中間体の製造における原料として使用されます。 [ 9 ]
例えば、エタノールアミンとアンモニアを反応させると、一般的に使用されるキレート剤であるEDTAの前駆体であるエチレンジアミンが得られる。[ 20 ]
モノエタノールアミンは、石炭燃焼、メタン燃焼、バイオガス燃焼による排ガス中の二酸化炭素（CO₂ ）を非常に効率的に除去することができる。MEAを用いた二酸化炭素除去は、潜水艦内の空気再生にも利用されている。
MEA水溶液は、アミン処理装置のガス流洗浄液として使用されます。 [ 21 ]例えば、MEA水溶液は、排ガスや酸性天然ガスなどの様々なガス流から二酸化炭素（CO2）や硫化水素（H2S）を除去するために使用されます。 [ 22 ] MEAは溶解した酸性化合物をイオン化し、極性化して溶解度を大幅に高めます。
MEA洗浄液は再生ユニットを通してリサイクルできます。加熱すると、MEAは比較的弱い塩基であるため、溶解したH2SまたはCO2ガスを放出し、純粋なMEA溶液になります。[ 20 ] [ 23 ]
医薬品製剤では、MEAは主に緩衝剤または乳化剤の調製に使用されます。MEAは化粧品のpH調整剤として使用できます。[ 24 ]
これは、症状のある痔核の治療選択肢として用いられる注射可能な硬化剤です。2～5mlのオレイン酸エタノールアミンを痔核のすぐ上の粘膜に注射することで、潰瘍形成と粘膜固定を引き起こし、痔核が肛門管から脱出するのを防ぎます。
また、自動車のフロントガラス用洗浄液の成分でもある。[ 25 ]
エタノールアミンは、加圧水型原子炉を備えた原子力発電所を含む発電所の蒸気サイクルにおける水のアルカリ化によく用いられます。このアルカリ化は、金属部品の腐食を抑制するために行われます。エタノールアミン（または、モルホリンなどの類似の有機アミン）が選ばれるのは、揮発性が高いため蒸気発生器（ボイラー）や隙間に蓄積せず、蒸気サイクル全体に比較的均一に分布するからです。このような用途において、エタノールアミンは、いわゆる「全揮発性処理」（AVT）と呼ばれる水の重要な成分です。
二酸化炭素との反応により、2当量のエタノールアミンが炭酸を介して反応し、カルバミン酸塩を形成する[ 26 ]。これは加熱すると通常はエタノールアミンと二酸化炭素に戻るが、場合によっては2-オキサゾリドンに環化してアミンガス処理廃棄物を生成することもある[ 27 ] 。
現在でも広く使われている「エタノールアミン」という名称は、2つの接尾辞が含まれているため、構造的に不適切です。これは、推奨されるIUPAC名である「2-アミノエタン-1-オール」の代替にはなり得ません。