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エチレンジアミン（配位子の場合はenと略記）は、化学式C 2 H 4 (NH 2 ) 2の有機化合物です。アンモニアのような臭いのあるこの無色の液体は、塩基性アミンです。化学合成において広く使用されている構成要素であり、1998 年に約 50 万トンが生産されました。 [ 6 ]エチレンジアミンは、いわゆるポリエチレンアミンの最初のメンバーです。
エチレンジアミンは、 1,2-ジクロロエタンを180 ℃の加圧下で水性媒体中でアンモニアと処理することによって工業的に製造されます（ EDCプロセス）：[ 6 ] [ 7 ]
この反応では塩化水素が生成され、アミンと塩を形成する。アミンは水酸化ナトリウムを加えることで遊離し、分留によって回収することができる。副生成物としてジエチレントリアミン（DETA）とトリエチレンテトラミン（TETA）が生成される。
エチレンジアミンの別の工業的製造ルートは、エタノールアミンとアンモニアの反応を伴う。 [ 8 ]
このプロセスでは、気体状の反応物をニッケル不均一触媒の層に通す。
エチレングリコールまたはエタノールアミンと尿素の反応、続いてエチレン尿素中間体の脱炭酸によって実験室で調製することができる。[ 9 ]
エチレンジアミンは、水酸化ナトリウムで処理して水分を除去した後、蒸留することで精製できる。[ 10 ]
エチレンジアミンは、多くの工業用化学品の製造に大量に使用されています。カルボン酸（脂肪酸を含む）、ニトリル、アルコール（高温下）、アルキル化剤、二硫化炭素、アルデヒド、ケトンなどと反応して誘導体を形成します。アミノ基を2つ持つ二官能性のため、イミダゾリジンなどの複素環化合物を容易に形成します。
エチレンジアミンの最も有名な誘導体はキレート剤 EDTAであり、これはシアン化物とホルムアルデヒドを含むストレッカー合成によってエチレンジアミンから誘導される。ヒドロキシエチルエチレンジアミンは、商業的に重要な別のキレート剤である。[ 6 ]多数の生物活性化合物および医薬品は、抗ヒスタミン剤を含む N–CH2–CH2–N結合を含んでいる。 [ 11 ]エチレンビスジチオカルバメートの塩は、 Maneb、Mancozeb、Zineb 、およびMetiramというブランド名で商業的に重要な殺菌剤である。イミダゾリンを含む殺菌剤の中には、エチレンジアミンから誘導されるものもある。[ 6 ]
エチレンジアミンは、一般的な気管支拡張薬であるアミノフィリンの成分であり、有効成分であるテオフィリンを可溶化する役割を果たします。エチレンジアミンは皮膚科用製剤にも使用されてきましたが、接触性皮膚炎を引き起こすため、一部の製剤からは除去されています。[ 12 ]医薬品添加剤として使用した場合、経口投与後の生物学的利用能は約0.34で、これは大きな初回通過効果によるものです。20%未満が腎臓から排泄されます。[ 13 ]
エチレンジアミン誘導体抗ヒスタミン薬は、第一世代抗ヒスタミン薬の5つのクラスの中で最も古く、 1933年にフランスのパスツール研究所で発見されたピペロキサン（別名ベノダイン）を皮切りに、メピラミン、トリペレンナミン、アンタゾリンなどが含まれる。その他のクラスは、エタノールアミン、アルキルアミン、ピペラジンなどの誘導体であり、主にフェノチアジン類、三環系抗うつ薬、シプロヘプタジン-フェニンダミン系化合物に関連する三環系および四環系化合物である。
エチレンジアミンは2つのアミン基を含むため、様々なポリマーの前駆体として広く用いられています。ホルムアルデヒドから誘導される縮合物は可塑剤です。ポリウレタン繊維の製造に広く用いられています。PAMAMクラスのデンドリマーはエチレンジアミンから誘導されます。[ 6 ]
漂白活性剤であるテトラアセチルエチレンジアミンは、エチレンジアミンから生成される。その誘導体であるN , N-エチレンビス(ステアラミド)（EBS）は、商業的に重要な離型剤であり、ガソリンやエンジンオイルの界面活性剤でもある。
エチレンジアミンは、配位化合物のよく知られた二座キレート配位子であり、エチレンジアミンが配位子として作用するときに、2 つの窒素原子が孤立電子対を供与します。無機化学では、しばしば「en」と略されます。錯体[Co(en) 3 ] 3+はよく研究されている例です。シッフ塩基配位子はエチレンジアミンから容易に形成されます。たとえば、ジアミンは4-トリフルオロメチルベンズアルデヒドと縮合してジイミンを生成します。[ 14 ]触媒作用で使用されるものもあるサレン配位子は、サリチルアルデヒドとエチレンジアミンの縮合から得られます。
エチレンジアミンの関連誘導体には、エチレンジアミン四酢酸（EDTA）、テトラメチルエチレンジアミン（TMEDA）、テトラエチルエチレンジアミン（TEEDA）などがある。エチレンジアミンのキラル類似体には、1,2-ジアミノプロパンおよびトランス-ジアミノシクロヘキサンなどがある。
エチレンジアミンは、アンモニアやその他の低分子量アミンと同様に、皮膚や呼吸器を刺激する物質です。液体エチレンジアミンは、密閉容器に入れない限り、特に加熱すると、有毒で刺激性の蒸気を周囲に放出します。この蒸気は、湿った空気から水分を吸収して特徴的な白い霧を形成し、皮膚、目、肺、粘膜に強い刺激を与えます。
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