アントラフェニン

アントラフェニン
臨床データ
; 投与経路	オーラル
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	一般的に：℞（処方箋のみ）;
薬物動態データ
代謝	肝臓
排泄	腎臓
識別子
	IUPAC名 2-{4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペラジン-1-イル}エチル 2-{[7-(トリフルオロメチル)キノリン-4-イル]アミノ}ベンゾエート;
CAS番号	55300-29-3 ;
パブケム CID	68723;
ドラッグバンク	DB01419 ;
ケムスパイダー	61973 ;
ユニ	21FS93Y6OE;
チェムBL	チェムBL345524 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID60203833;
化学および物理データ
式	Ｃ３０Ｈ２６Ｆ６Ｎ４Ｏ２
モル質量	588.554 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 FC(F)(F)c5ccc1c(nccc1Nc2ccccc2C(=O)OCCN4CCN(c3cc(ccc3)C(F)(F)F)CC4)c5;
	インチ InChI=1S/C30H26F6N4O2/c31-29(32,33)20-4-3-5-22(18-20)40-14-12-39(13-15-40)16-17-42-28(41)24-6-1-2-7-25(24)38-26-10-11-37-27-19-21(30(34,35)36)8-9-23(26)27/h1-11,18-19H,12-17H2,(H,37,38) ; キー:NWGGKKGAFZIVBJ-UHFFFAOYSA-N ;
	（確認する）

アントラフェニン（スタカン）は、1979年に発明されたフェニルピペラジン誘導体の薬です^。[1]ナプロキセンと同様の効能を持つ鎮痛・抗炎症薬として作用しますが、^[2]新しい薬に大きく置き換えられたため、広く使用されていません。

合成

方法E：2-[4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-ピペラジニル]エタノール[40004-29-3]（1）とイサト酸無水物[118-48-9]（2）との反応により、4-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)ピペラジン-1-エチル2-アミノベンゾエート[51941-08-3]（3）が得られる。

方法G：4-クロロ-7-(トリフルオロメチル)キノリン[346-55-4]（4 ）によるアルキル化により、アントラフェニン（ 5 ）の合成が完了した。

参照

参考文献

^ ab Manoury PM, Dumas AP, Najer H, Branceni D, Prouteau M, Lefevre-Borg FM (1979 年 5 月). 「いくつかの (4-置換フェニル-1-ピペラジニル)アルキル 2-アミノベンゾエートおよび 2-アミノニコチン酸の合成と鎮痛作用」. Journal of Medicinal Chemistry . 22 (5): 554–9. doi :10.1021/jm00191a017. PMID 458805.
^ Leatham PA、Bird HA、Wright V、Seymour D、Gordon A (1983)。「変形性関節症におけるアントラフェニン、ナプロキセン、プラセボの二重盲検試験」。ヨーロッパリウマチ学・炎症誌。6 (2): 209–11。PMID 6673985。
^ ドン・ピエール・ルネ・ルシアン・ジュディセリ、他。米国特許 4,017,623 (1977 年に Synthelabo SA に付与)。
^ ドン・ピエール・ルネ・ルシアン・ジュディセリ、他。米国特許 3,935,229 (1976 年に Synthelabo SA に付与)。
^ ドン・ピエール・ルネ・ルシアン・ジュディセリ、他。米国特許 3,953,449 (1976 年に Synthelabo SA に付与)。

[pmid458805-1] Manoury PM, Dumas AP, Najer H, Branceni D, Prouteau M, Lefevre-Borg FM (1979 年 5 月). 「いくつかの (4-置換フェニル-1-ピペラジニル)アルキル 2-アミノベンゾエートおよび 2-アミノニコチン酸の合成と鎮痛作用」. Journal of Medicinal Chemistry . 22 (5): 554–9. doi :10.1021/jm00191a017. PMID 458805.

[pmid6673985-2] Leatham PA、Bird HA、Wright V、Seymour D、Gordon A (1983)。「変形性関節症におけるアントラフェニン、ナプロキセン、プラセボの二重盲検試験」。ヨーロッパリウマチ学・炎症誌。6 (2): 209–11。PMID 6673985。

[3] ドン・ピエール・ルネ・ルシアン・ジュディセリ、他。米国特許 4,017,623 (1977 年に Synthelabo SA に付与)。

[4] ドン・ピエール・ルネ・ルシアン・ジュディセリ、他。米国特許 3,935,229 (1976 年に Synthelabo SA に付与)。

[5] ドン・ピエール・ルネ・ルシアン・ジュディセリ、他。米国特許 3,953,449 (1976 年に Synthelabo SA に付与)。