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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
エタン-1,2-ジアミン[2] | |||
| その他の名前
エダミン、[1] 1,2-ジアミノエタン、配位子がenの場合
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 略語 | ja 翻訳 | ||
| 605263 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.003.154 | ||
| EC番号 |
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| 1098 | |||
| ケッグ |
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| メッシュ | エチレンジアミン | ||
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1604 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ2Ｈ8Ｎ2 | |||
| モル質量 | 60.100 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色の液体[3] | ||
| 臭い | アンモニア性[3] | ||
| 密度 | 0.90 g/cm3 [ 3] | ||
| 融点 | 8°C（46°F; 281K）[3] | ||
| 沸点 | 116℃（241°F; 389K）[3] | ||
| 混ざる | |||
| ログP | −2.057 | ||
| 蒸気圧 | 1.3 kPa（20℃時） | ||
ヘンリーの法則
定数 ( k H ) |
5.8 モル Pa −1 kg −1 | ||
磁化率（χ）
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屈折率( n D )
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1.4565 | ||
| 熱化学 | |||
熱容量 ( C )
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172.59 J K −1 モル−1 | ||
標準モル
エントロピー ( S ⦵ 298 ) |
202.42 J K −1 モル−1 | ||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−63.55 から −62.47 kJ モル−1 | ||
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
−1.8678 から −1.8668 MJ モル−1 | ||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
   
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| 危険 | |||
| H226、H302、H311、H314、H317、H332、H334、H412 | |||
| P101、P102、P260、P273、P280、P305+P351+P338、P308+P313、P405、P501 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 34 °C (93 °F; 307 K) [3] | ||
| 385℃（725°F; 658K）[3] | |||
| 爆発限界 | 2.7～16% | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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500 mg/kg（経口、ラット） 470 mg/kg（経口、モルモット） 1160 mg/kg（経口、ラット）[5] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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TWA 10 ppm（25 mg/m 3）[4] | ||
REL (推奨)
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TWA 10 ppm（25 mg/m 3）[4] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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1000ppm [4] | ||
| 関連化合物 | |||
関連するアルカナミン
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1,2-ジアミノプロパン、1,3-ジアミノプロパン | ||
関連化合物
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エチルアミン、エチレンジニトラミン | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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エチレンジアミン（配位子の場合はenと略される）は、化学式C 2 H 4 (NH 2 ) 2の有機化合物である。アンモニアのような臭いを持つこの無色の液体は、塩基性アミンである。化学合成において広く使用されている構成要素であり、1998年には約50万トンが生産された。 [6]エチレンジアミンは、いわゆるポリエチレンアミンの最初のメンバーである。
合成
エチレンジアミンは、 1,2-ジクロロエタンを水性媒体中で180℃の圧力下でアンモニアと処理することによって工業的に生産される： [6] [7]
この反応では塩化水素が発生し、アミンと塩を形成します。アミンは水酸化ナトリウムの添加により遊離し、その後精留により回収できます。ジエチレントリアミン(DETA) とトリエチレンテトラミン(TETA) が副産物として生成されます。
エチレンジアミンを製造するもう一つの工業的ルートはエタノールアミンとアンモニアの反応である：[8]
このプロセスでは、気体反応物をニッケル不均一触媒層の上に通過させます。
実験室ではエチレングリコールと尿素の反応によって生成できます。[要出典]
エチレンジアミンは水酸化ナトリウムで処理して水分を除去した後、蒸留することで精製することができる。[9]
アプリケーション
エチレンジアミンは、多くの工業用化学物質の製造に大量に使用されています。エチレンジアミンは、カルボン酸（脂肪酸を含む）、ニトリル、アルコール（高温）、アルキル化剤、二硫化炭素、アルデヒド、ケトンと誘導体を形成します。2つのアミノ基を持つ二官能性のため、イミダゾリジンなどの複素環を容易に形成します。
キレート剤、医薬品、農薬の原料
エチレンジアミンの最も有名な誘導体はキレート剤 EDTAで、これはシアン化物とホルムアルデヒドを含むストレッカー合成によってエチレンジアミンから誘導される。ヒドロキシエチルエチレンジアミンも商業的に重要なキレート剤である。[6] 多くの生物活性化合物や薬剤にはN–CH 2 –CH 2 –N結合が含まれており、一部の抗ヒスタミン剤も含まれる。[10]エチレンビスジチオカルバミン酸の塩は、マネブ、マンコゼブ、ジネブ、メチラムというブランド名で商業的に重要な殺菌剤である。イミダゾリン含有殺菌剤の中にはエチレンジアミンから誘導されるものがある。[6]
医薬品成分
エチレンジアミンは、一般的な気管支拡張薬であるアミノフィリンの成分であり、有効成分であるテオフィリンを可溶化する役割を果たしています。エチレンジアミンは皮膚科用製剤にも使用されていますが、接触性皮膚炎を引き起こすため、一部の製品では使用されていません。[11]医薬品添加物として使用される場合、経口投与後の生物学的利用能は、初回通過効果がかなり大きいため、約0.34です。腎排泄によって除去されるのは20%未満です。[12]
エチレンジアミン由来の抗ヒスタミン薬は、1933年にフランスのパスツール研究所で発見されたピペロキサン（別名ベノダイン）に始まり、メピラミン、トリペレナミン、アンタゾリンなどを含む、第一世代抗ヒスタミン薬の5つのクラスの中で最も古いものです。他のクラスは、エタノールアミン、アルキルアミン、ピペラジンなどの誘導体です（主に、フェノチアジン、三環式抗うつ薬、およびシプロヘプタジン-フェニンダミンファミリーに関連する三環式および四環式化合物）。
ポリマーにおける役割
エチレンジアミンは2つのアミン基を含むため、さまざまなポリマーの前駆体として広く使用されています。ホルムアルデヒドから得られる縮合物は可塑剤です。ポリウレタン繊維の製造に広く使用されています。PAMAMクラスのデンドリマーはエチレンジアミンから得られます。[6]
テトラアセチルエチレンジアミン
漂白活性剤テトラアセチルエチレンジアミンはエチレンジアミンから生成されます。誘導体N , N -エチレンビス(ステアラミド) (EBS) は商業的に重要な離型剤であり、ガソリンやエンジンオイルの界面活性剤です。
その他のアプリケーション
- 溶媒としては極性溶媒と混和し、アルブミンやカゼインなどのタンパク質を可溶化するために使用されます。また、特定の電気めっき浴にも使用されます。
- 塗料や冷却剤の腐食防止剤として使用されます。
- エチレンジアミン二水素ヨウ化物（EDDI）は、ヨウ化物源として動物飼料に添加されます。
- カラー写真現像用化学薬品、バインダー、接着剤、柔軟剤、エポキシ樹脂硬化剤、染料。
- ニトロメタンを爆発物に敏感にする化合物として。この混合物は第二次世界大戦中にピカティニー兵器廠で使用され、ニトロメタンとエチレンジアミンの混合物にはPLX、つまりピカティニー液体爆発物というニックネームが付けられました。
錯体化学
エチレンジアミンは配位化合物の二座配位 キレート 配位子としてよく知られており、エチレンジアミンが配位子として働くと、2つの窒素原子が孤立電子対を供与する。無機化学では「en」と略されることが多い。錯体[Co(en) 3 ] 3+はよく研究されている例である。シッフ塩基配位子はエチレンジアミンから容易に形成される。例えば、ジアミンは4-トリフルオロメチルベンズアルデヒドと縮合してジイミンを与える。[13]触媒として使用されるサレン配位子は、サリチルアルデヒドとエチレンジアミン の縮合から得られる。
関連リガンド
エチレンジアミンの関連誘導体には、エチレンジアミン四酢酸 (EDTA)、テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)、テトラエチルエチレンジアミン (TEEDA) などがあります。エチレンジアミンのキラル類似体には、1,2-ジアミノプロパン、トランス-ジアミノシクロヘキサンなどがあります。
安全性
エチレンジアミンは、アンモニアや他の低分子量アミンと同様に、皮膚や呼吸器に刺激を与えます。密閉されていないと、液体エチレンジアミンは、特に加熱時に、毒性のある刺激性の蒸気を周囲に放出します。蒸気は湿った空気から水分を吸収して特徴的な白い霧を形成し、皮膚、目、肺、粘膜に非常に刺激を与えます。
参考文献
- ^ "32007R0129". 欧州連合. 2007年2月12日. 付録II . 2012年5月3日閲覧。
- ^ 国際純正・応用化学連合(2014)。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013。王立化学協会。p. 676。doi : 10.1039 /9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^労働安全衛生研究所のGESTIS 物質データベースのabcdefg記録
- ^ abc NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0269」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ 「エチレンジアミン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ abcde エラー、カルステン;ヘンケス、エアハルト。ロスバッハー、ローランド。ホーケ、ハルトムート (2005)。 「アミン、脂肪族」。アミン、脂肪族。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: Wiley-VCH Verlag。土井：10.1002/14356007.a02_001。ISBN 3-527-30673-0。
- ^ アルペ、ハンス＝ユルゲン (2007)。Industrielle Organische Chemie (第 6 版)。ワイリーVCH。 p. 245.
{{cite book}}: CS1 メンテナンス: 場所が見つかりません 発行者 (リンク) - ^ ハンス-ユルゲン・アルペ、Industrielle Organische Chemie、6. Auflage (2007)、Seite 275、Wiley VCH
- ^ Rollinson, Carl L.; Bailar, John C. Jr. (1946). 「トリス(エチレンジアミン)クロム(III) 塩」.無機合成. 第 2 巻. pp. 196–200. doi :10.1002/9780470132333.ch60. ISBN 978-0-470-13233-3。
- ^ Kotti, SRSS; Timmons, C.; Li, G. (2006). 「生物学的に活性な化合物における特権的構造要素としての近接ジアミノ官能基およびその合成化学の活用」. Chemical Biology & Drug Design . 67 (2): 101–114. doi :10.1111/j.1747-0285.2006.00347.x. PMID 16492158. S2CID 37177899.
- ^ Hogan DJ (1990年1月). 「エチレンジアミンに対するアレルギー性接触皮膚炎。継続的な問題」. Dermatol Clin . 8 (1): 133–6. doi :10.1016/S0733-8635(18)30536-9. PMID 2137392.
- ^ Zuidema, J. (1985-08-23). 「エチレンジアミン、感作性賦形剤のプロファイル」. Pharmacy World & Science . 7 (4): 134–140. doi :10.1007/BF02097249. PMID 3900925. S2CID 11016366.
- ^ Habibi, Mohammad Hossein; Montazerozohori, Morteza; Lalegani, Arash; Harrington, Ross W.; Clegg, William (2006). 「新しいシッフ塩基配位子 N,N′-ビス(トリフルオロメチルベンジリデン)エチレンジアミンの合成、構造および分光学的特性」Journal of Fluorine Chemistry . 127 (6): 769–773. doi :10.1016/j.jfluchem.2006.02.014.
外部リンク
ウィキメディア・コモンズのエチレンジアミンに関連するメディア
- IRIS EPA エチレンジアミン
- CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド
- 化学データ