
カロテノイド(/ k ə ˈ r ɒ t ɪ n ɔɪ d / )は、植物や藻類、いくつかの細菌、古細菌、真菌によって生成される黄色、オレンジ色、赤色の有機 色素です。[1]カロテノイドは、カボチャ、ニンジン、パースニップ、トウモロコシ、トマト、カナリア、フラミンゴ、サケ、ロブスター、エビ、ラッパズイセンに特徴的な色を与えます。1,100種類を超えるカロテノイドが特定されており、さらにキサントフィル(酸素を含む)とカロテン(純粋な炭化水素で酸素を含まない)の2つのクラスに分類できます。 [2]
これらはすべてテトラテルペンの誘導体であり、8つのイソプレン単位から生成され、40個の炭素原子を含む。一般に、カロテノイドは400〜550ナノメートル(紫から緑の光)の波長を吸収する。これにより、化合物は濃い黄色、オレンジ、または赤に着色される。カロテノイドは、樹木種の約15〜30%の秋の葉の色の主な色素であるが、 [3]多くの植物の色、特に赤と紫はポリフェノールによるものである。

カロテノイドは植物や藻類において2つの重要な役割を果たしている。光エネルギーを吸収して光合成に利用し、非光化学的消光によって光防護を行う。[4]非置換ベータイオノン環を含むカロテノイド(β-カロテン、α-カロテン、β-クリプトキサンチン、γ-カロテンなど)にはビタミンA活性がある(つまり、レチノールに変換できる)。眼では、ルテイン、メソゼアキサンチン、ゼアキサンチンが黄斑色素として存在し、2016年現在、視覚機能におけるその重要性は臨床研究中である。[3] [5]
構造と機能



カロテノイドはすべての光合成生物によって生成され、主に光合成の集光部分で クロロフィルの補助色素として使用されます。
カロテノイドは共役二重結合を有し、高度に不飽和であるため、さまざまな波長の光を吸収することができ、同時に末端基が脂質膜内の極性と特性を制御します。
カロテノイドのほとんどはテトラテルペノイド、つまり通常のイソプレノイドです。これらの構造には、環化、さまざまな程度の飽和または不飽和、その他の官能基など、いくつかの変更が存在します。[6] カロテンは通常、炭素と水素のみを含む、つまり炭化水素です。著名なメンバーには、α-カロテン、β-カロテン、リコピンがあり、カロテンとして知られています。酸素を含むカロテノイドには、ルテインとゼアキサンチンがあります。これらはキサントフィルとして知られています。[3] 淡黄色から明るいオレンジ色、深紅までの色の範囲のキサントフィルの色は、その構造、特に共役の長さに直接関係しています。[3]キサントフィルは黄色であることが多く、それがクラス名の由来となっています。
カロテノイドはさまざまな種類の細胞シグナル伝達にも関与しています。[7]カロテノイドは、植物の成長、種子の休眠、胚の成熟と発芽、細胞分裂と伸長、花の成長、ストレス反応を制御するアブシジン酸の生成をシグナルすることができます。 [8]
光物理学
複数の共役二重結合の長さによって、色と光物理学的性質が決まる。[9] [10]カロテノイドは光子を吸収した後、励起電子をクロロフィルに渡し、光合成に利用させる。[9]光を吸収すると、カロテノイドはクロロフィルとの間で励起エネルギーを授受する。一重項-一重項エネルギー授受はエネルギー状態の低い授受であり、光合成の際に利用される。[7]三重項-三重項授受はエネルギー状態の高い授受であり、光防護に不可欠である。[7]光は光合成中に有害な種を生成するが、最も有害なのは活性酸素種(ROS)である。[11]これらの高エネルギーROSがクロロフィルで生成されると、エネルギーはカロテノイドのポリエン末端に伝達され、一連の反応が起こり、その中で電子がカロテノイド結合間で移動して、カロテノイドにとって最もバランスのとれた(エネルギーが最も低い)状態が見つけられる。[9]
カロテノイドは、エネルギー移動と化学反応の両方によって、植物を一重項酸素から守ります。また、三重項クロロフィルを消光することで植物を保護します。 [12]カロテノイドは、荷電脂質過酸化物やその他の酸化誘導体を生成するフリーラジカルによる損傷から脂質を保護することで、リポタンパク質と細胞脂質構造の結晶構造と疎水性をサポートし、酸素の溶解性と拡散を促進します。[13]
構造と特性の関係
いくつかの脂肪酸と同様に、カロテノイドは長い不飽和脂肪鎖の存在により親油性である。 [3]結果として、カロテノイドは典型的には血漿リポタンパク質と細胞脂質構造に存在している。[14]
形態学
カロテノイドは主に細胞核の外側の様々な細胞質小器官、脂肪滴、細胞小体、顆粒に存在しています。藻類細胞ではラマン分光法によって可視化され、定量化されています。[15]
トランスリコピンに対するモノクローナル抗体の開発により、このカロテノイドをさまざまな動物やヒトの細胞に局在させることが可能になった。[16]
.jpg/500px-Aerial_image_of_Grand_Prismatic_Spring_(view_from_the_south).jpg)
食品
カボチャ、サツマイモ、ニンジン、冬カボチャに含まれるベータカロチンは、これらの野菜のオレンジがかった黄色の色の原因です。[3]乾燥ニンジンは、レチノール活性当量(プロビタミンA当量)で測定すると、100グラムあたりのカロチン含有量が最も多い食品です。 [3] [17]ベトナムのガックフルーツには、カロテノイドのリコピンが最も多く含まれています。[18]緑黄色野菜ではありますが、ケール、ほうれん草、コラードグリーン、カブの葉にもかなりの量のベータカロチンが含まれています。[3]フラミンゴの食事はカロテノイドが豊富で、この鳥の羽がオレンジ色になります。[19]
2015年の予備研究のレビューでは、カロテノイドを多く含む食品は頭頸部がん[20]や前立腺がん[21]のリスクを軽減する可能性があることが示唆されました。カロテノイドとビタミンAを多く含む食品の摂取とパーキンソン病のリスクとの間には相関関係はありません。[22]
人間や他の動物は、ほとんどの場合、カロテノイドを合成することができず、食事から摂取する必要がある。カロテノイドは動物によく見られ、しばしば装飾的な特徴である。例えば、鮭のピンク色、調理したロブスターの赤い色、一般的なワタリガラスの黄色い型の鱗は、カロテノイドによるものである。[23] [要出典]カロテノイドが装飾的な特徴に使用されている(極端な例としてツノメドリを参照)のは、その生理学的および化学的特性を考えると、個体の健康の目に見える指標として使用できるため、動物が潜在的な配偶者を選択する際に使用するためであると提案されている。[24]
食事から摂取したカロテノイドは動物の脂肪組織に蓄えられ、[3]肉食動物のみが動物性脂肪から化合物を得ています。人間の食事では、食事で脂肪と一緒に摂取するとカロテノイドの吸収が改善されます。 [25]カロテノイドを含む野菜を油で調理したり、野菜を細かく切ったりすると、カロテノイドの生物学的利用能が向上します。[3] [25] [26]
植物の色


最も一般的なカロテノイドには、リコピンとビタミンAの前駆体であるβ-カロチンがあります。植物では、キサントフィルルテインが最も豊富なカロテノイドであり、加齢に伴う眼疾患の予防におけるその役割は現在調査中です。[5]成熟した葉に含まれるルテインやその他のカロテノイド色素は、クロロフィルの存在により目立たないことが多いです。秋の紅葉のようにクロロフィルが存在しない場合は、カロテノイドの黄色とオレンジが優勢になります。同じ理由で、クロロフィルが消失して目立たなくなった熟した果物では、カロテノイドの色が優勢になることがよくあります。
カロテノイドは、ヒッコリー、トネリコ、カエデ、黄色ポプラ、アスペン、カバノキ、ブラックチェリー、シカモア、ハコヤナギ、サッサフラス、ハンノキなどの特定の広葉樹の落葉(枯れかけた紅葉など)に鮮やかな黄色やオレンジ色を添える成分です。カロテノイドは、樹木の約15~30%の種の紅葉の着色において主要な色素です。[27]しかし、紅葉を飾る赤、紫、およびそれらの混合色は通常、細胞内のアントシアニンと呼ばれる別の色素群から生じます。カロテノイドとは異なり、これらの色素は生育期を通して葉に存在するわけではなく、夏の終わりに向けて活発に生成されます。[28]
鳥の色と性的選択
食事中のカロテノイドとその代謝誘導体は、鳥類の鮮やかな黄色から赤色の色の原因です。[29]研究では、約2956種の現代の鳥類がカロテノイド色を示し、これらの色素を外部色に利用する能力は、鳥類の進化の歴史を通じて何度も独立して進化してきたと推定されています。[30]カロテノイド色は性的二形性が高く、成鳥の雄は一般に同じ種の雌よりも鮮やかな色を示します。[31]
これらの違いは、メスの好みによってオスの黄色と赤色が選択されることによって生じます。[32] [31]多くの鳥類では、メスはオスよりも子孫の育成に多くの時間と資源を費やします。そのため、メスは質の高い配偶者を慎重に選択することが不可欠です。現在の文献では、鮮やかなカロテノイドの色は、免疫機能と酸化ストレスへの直接的な影響を通じて、[33] [34] [35]またはカロテノイド代謝経路と細胞呼吸経路との関連を通じて、オスの質と相関しているという理論が支持されています。[36] [37]
カロテノイドに基づく色彩などの性的に選択された形質は、表現型と遺伝的品質の正直なシグナルであるため進化すると一般に考えられている。例えば、鳥類の一種Parus majorのオスでは、より色鮮やかに装飾されたオスほど、カロテノイド系抗酸化物質の存在量が多いため、酸化ストレスに対してより保護された精子を生成する。[38] しかし、魅力的なオスの色彩はオスの品質の誤ったシグナルである可能性もあるという証拠もある。トゲウオでは、カロテノイド系色素によりメスにとってより魅力的なオスは、生殖細胞へのカロテノイドの割り当てが不足しているようである。[39]カロチノイドは有益な抗酸化物質であるため、生殖細胞 への割り当てが不足すると、これらの細胞の酸化DNA損傷が増加する可能性がある。 [39] そのため、メスのトゲウオは、より赤くて質の低い精子を持つ劣化したパートナーを選ぶことで、生殖能力と子孫の生存能力を危険にさらす可能性がある。
芳香剤
カロテノイドの分解産物であるイオノン、ダマスコン、ダマセノンも、香水や香料業界で広く使用されている重要な芳香化学物質です。β-ダマセノンとβ-イオノンは、バラの蒸留液中の濃度は低いものの、花の香りの主成分です。実際、紅茶、熟成したタバコ、ブドウ、多くの果物に含まれる甘い花の香りは、カロテノイドの分解によって生じる芳香化合物によるものです。
病気
いくつかのカロテノイドは、細菌が酸化免疫攻撃から身を守るために生成されます。黄色ブドウ球菌のいくつかの菌株に名前を与えている黄色(金色)色素は、スタフィロキサンチンと呼ばれるカロテノイドです。このカロテノイドは抗酸化作用を持つ毒性因子であり、微生物が宿主免疫系によって使用される活性酸素種による死を回避するのに役立ちます。[40]
生合成

カロテノイドの基本的な構成要素は、イソペンテニル二リン酸(IPP)とジメチルアリル二リン酸(DMAPP)です。[41]これら2つのイソプレン異性体は、異性体を合成するために使用される生物学的経路に応じて、さまざまな化合物を作成するために使用されます。[42]植物は、 IPP生成に2つの異なる経路を使用することが知られています。細胞質メバロン酸経路(MVA)とプラスチドメチルエリスリトール4-リン酸(MEP)です。 [ 41]動物では、コレステロールの生成は、MVAを使用してIPPとDMAPPを作成することから始まります。 [42]カロテノイド生成には、植物はMEPを使用してIPPとDMAPPを生成します。[ 41 ] MEP経路の結果、IPP:DMAPPが5:1の混合物になります。 [42 GGPPはカロテノイド生合成経路内のいくつかの異なる段階を経てカロテンやキサントフィルに変換される。[41]
MEP経路
光合成の中間体であるグリセルアルデヒド3-リン酸とピルビン酸は、 DXP合成酵素(DXS)によって触媒されてデオキシ-D-キシルロース5-リン酸(DXP)に変換される。DXPレダクトイソメラーゼは、 NADPHによる還元とそれに続く転位を触媒する。[41] [42]結果として生じたMEPは、CTPの存在下で、酵素MEPシチジリルトランスフェラーゼを使用して、4-(シチジン5'-ジホスホ)-2-C-メチル-D-エリスリトール(CDP-ME)に変換される。次に、CDP-MEはATPの存在下で、2-ホスホ-4-(シチジン5'-ジホスホ)-2-C-メチル-D-エリスリトール(CDP-ME2P)に変換される。CDP-ME2Pへの変換は、CDP-MEキナーゼによって触媒される。次に、CDP-ME2Pは2-C-メチル-D-エリスリトール2,4-シクロ二リン酸(MECDP)に変換されます。この反応は、MECDPシンターゼが反応を触媒し、CMPがCDP-ME2P分子から除去されるときに起こります。次に、MECDPは、フラボドキシンとNADPHの存在下でHMBDPシンターゼを介して(e)-4-ヒドロキシ-3-メチルブト-2-エン-1-イル二リン酸(HMBDP)に変換されます。HMBDPは、フェレドキシンとNADPHの存在下で酵素HMBDPレダクターゼによってIPPに還元されます。HMBPDシンターゼとレダクターゼが関与する最後の2つのステップは、完全に嫌気的な環境でのみ発生します。その後、IPPはIPPイソメラーゼを介してDMAPPに異性化することができます。[42]
カロテノイド生合成経路

2つのGGPP分子がフィトエン合成酵素(PSY)を介して凝縮し、フィトエンの15-シス異性体を形成する。PSYはスクアレン/フィトエン合成酵素ファミリーに属し、ステロイド生合成に関与するスクアレン合成酵素と相同である。その後のフィトエンから全トランス-リコピンへの変換は生物に依存する。細菌と真菌は、触媒として細菌性フィトエン不飽和化酵素(CRTI)という単一の酵素を使用する。しかし、植物とシアノバクテリアはこのプロセスに4つの酵素を利用する。 [43]これらの酵素の最初のものは植物型フィトエン不飽和化酵素であり、脱水素化によって15-シス-フィトエンに2つの追加の二重結合を導入し 、既存の二重結合のうち2つをトランスからシスに異性化して、9,15,9'-トリシス-ζ-カロテンを生成する。このトリ-シス-ζ-カロテンの中央の二重結合は、ζ-カロテン異性化酵素Z-ISO によって異性化され、結果として生じる 9,9'-ジ-シス-ζ-カロテンは、ζ-カロテン不飽和化酵素 (ZDS)によって再び脱水素化されます。これにより、再び 2 つの二重結合が導入され、7,9,7',9'-テトラ-シス-リコピンが生成されます。還元されたFADの存在下でシス-リコピンをオールトランスリコピンに変換するには、カロテノイド異性化酵素であるCRTISOが必要です。
このオールトランスリコピンは環化されており、環化により末端基に基づいて区別できるカロテノイドの多様性が生じます。ベータ環またはイプシロン環のいずれかが存在し、それぞれ異なる酵素(リコピンベータシクラーゼ [ベータ-LCY] またはリコピンイプシロンシクラーゼ[イプシロン-LCY])によって生成されます。α-カロテンは、オールトランスリコピンが最初にイプシロン-LCY と反応し、次に 2 回目の反応をベータ-LCY と起こすときに生成されます。一方、β-カロテンは、ベータ-LCY との 2 回の反応によって生成されます。α-カロテンと β-カロテンは、植物光合成系で最も一般的なカロテノイドですが、ベータ-ヒドロラーゼとイプシロン-ヒドロラーゼを使用してさらにキサントフィルに変換され、さまざまなキサントフィルが生成されます。[41]
規制
DXSとDXRは両方とも律速酵素であり、カロテノイドのレベルを調節できると考えられています。[41]これは、DXSとDXRが遺伝的に過剰発現され、結果として生じる実生でのカロテノイド発現の増加につながる実験で発見されました。[41]また、Jタンパク質(J20)と熱ショックタンパク質70(Hsp70)シャペロンはDXS活性の転写後調節に関与していると考えられており、J20活性に欠陥のある変異体はDXS酵素活性が低下し、不活性なDXSタンパク質が蓄積します。[44]調節は、合成に必要な酵素やタンパク質に影響を与える外部毒素によって引き起こされる可能性もあります。ケトクロマゾンは土壌に散布される除草剤に由来し、DXP合成酵素に結合します。 [42]これはDXP合成酵素を阻害し、DXPの合成を防ぎ、MEP経路を停止させます。[42]この毒素の使用は、汚染された土壌で育った植物のカロテノイドのレベルを低下させます。[42] 抗生物質であるホスミドマイシンは、酵素と構造が似ているため、DXPレダクトイソメラーゼの競合阻害剤です。 [42]この抗生物質の使用はDXPの還元を防ぎ、再びMEP経路を停止させます。 [42]
天然カロテノイド
- 炭化水素
- アルコール
- アロキサンチン
- バクテリオルベリン2,2'-ビス(3-ヒドロキシ-3-メチルブチル)-3,4,3',4'-テトラデヒドロ-1,2,1',2'-テトラヒドロ-γ,γ-カロチン-1,1'-ジオール
- シンチアキサンチン
- ペクテノキサンチン
- クリプトモナキサンチン (3R,3'R)-7,8,7',8'-テトラデヒドロ-β,β-カロチン-3,3'-ジオール
- クルスタキサンチンβ、-カロチン-3,4,3',4'-テトロール
- ガザニアキサンチン (3R)-5'-cis-β,γ-カロテン-3-オール
- OH-クロロバクテン 1',2'-ジヒドロ-f,γ-カロテン-1'-オール
- ロロキサンチンβ,ε-カロチン-3,19,3'-トリオール
- ルテイン(3R,3'R,6'R)-β,ε-カロテン-3,3'-ジオール
- リコキサンチン γ,γ-カロテン-16-オール
- ロドピン1,2-ジヒドロ-γ,γ-カロテン-1-オール
- ロドピノール、別名ワーミンゴール 13-シス-1,2-ジヒドロ-γ,γ-カロテン-1,20-ジオール
- サプロキサンチン 3',4'-ジデヒドロ-1',2'-ジヒドロ-β,γ-カロテン-3,1'-ジオール
- ゼアキサンチン
- グリコシド
- オシラキサンチン 2,2'-ビス(β-L-ラムノピラノシルオキシ)-3,4,3',4'-テトラデヒドロ-1,2,1',2'-テトラヒドロ-γ,γ-カロチン-1,1'-ジオール
- フレキサントフィル 1'-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-3',4'-ジデヒドロ-1',2'-ジヒドロ-β,γ-カロテン-2'-オール
- エーテル
- ロドビブリン 1'-メトキシ-3',4'-ジデヒドロ-1,2,1',2'-テトラヒドロ-γ,γ-カロテン-1-オール
- スフェロイデン1-メトキシ-3,4-ジデヒドロ-1,2,7',8'-テトラヒドロ-γ,γ-カロテン
- エポキシド
- ジアジノキサンチン5,6-エポキシ-7',8'-ジデヒドロ-5,6-ジヒドロ-カロチン-3,3-ジオール
- ルテオキサンチン 5,6: 5',8'-ジエポキシ-5,6,5',8'-テトラヒドロ-β,β-カロテン-3,3'-ジオール
- ムタトキサンチン
- シトロキサンチン
- ゼアキサンチン フラノキシド 5,8-エポキシ-5,8-ジヒドロ-β,β-カロテン-3,3'-ジオール
- ネオクロム 5',8'-エポキシ-6,7-ジデヒドロ-5,6,5',8'-テトラヒドロ-β,β-カロチン-3,5,3'-トリオール
- フォリアクローム
- トロリクローム
- ヴァウケリアキサンチン 5',6'-エポキシ-6,7-ジデヒドロ-5,6,5',6'-テトラヒドロ-β,β-カロチン-3,5,19,3'-テトラロール
- アルデヒド
- ロドピナール
- ワーミンゴン 13-cis-1-ヒドロキシ-1,2-ジヒドロ-γ,γ-カロテン-20-al
- トルラーロジンアルデヒド 3',4'-ジデヒドロ-β,γ-カロテン-16'-アルデヒド
- 酸および酸エステル
- トルラロジン 3',4'-ジデヒドロ-β,γ-カロテン-16'-酸
- トルラロージン メチル エステル 3',4'-ジデヒドロ-β,γ-カロテン-16'-オ酸メチル
- ケトン
- アスタセン
- アスタキサンチン
- カンタキサンチン[45]別名アファニシン、クロレラキサンチンβ、β-カロテン-4,4'-ジオン
- カプサンチン(3R,3'S,5'R)-3,3'-ジヒドロキシ-β,κ-カロテン-6'-オン
- カプソルビン(3S,5R,3'S,5'R)-3,3'-ジヒドロキシ-κ,κ-カロテン-6,6'-ジオン
- クリプトカプシン (3'R,5'R)-3'-ヒドロキシ-β,κ-カロテン-6'-オン
- 2,2'-ジケトスピリロキサンチン 1,1'-ジメトキシ-3,4,3',4'-テトラデヒドロ-1,2,1',2'-テトラヒドロ-γ,γ-カロチン-2,2'-ジオン
- エキネノンβ,β-カロテン-4-オン
- 3'-ヒドロキシエキネノン
- フレキシキサンチン 3,1'-ジヒドロキシ-3',4'-ジデヒドロ-1',2'-ジヒドロ-β,γ-カロテン-4-オン
- 3-OH-カンタキサンチン、別名アドニルビン、別名フェニコキサンチン 3-ヒドロキシ-β,β-カロテン-4,4'-ジオン
- ヒドロキシスフェリオデノン 1'-ヒドロキシ-1-メトキシ-3,4-ジデヒドロ-1,2,1',2',7',8'-ヘキサヒドロ-γ,γ-カロテン-2-オン
- オケノン 1'-メトキシ-1',2'-ジヒドロ-c,γ-カロテン-4'-オン
- ペクテノロン 3,3'-ジヒドロキシ-7',8'-ジデヒドロ-β,β-カロテン-4-オン
- フェニコノン、別名デヒドロアドニルビン 3-ヒドロキシ-2,3-ジデヒドロ-β,β-カロテン-4,4'-ジオン
- フェニコプテロン β,ε-カロテン-4-オン
- ルビキサントン 3-ヒドロキシ-β,γ-カロテン-4'-オン
- シフォナキサンチン 3,19,3'-トリヒドロキシ-7,8-ジヒドロ-β,ε-カロテン-8-オン
- アルコールのエステル
- アスタセイン 3,3'-ビスパルミトイルオキシ-2,3,2',3'-テトラデヒドロ-β,β-カロテン-4,4'-ジオンまたは 3,3'-ジヒドロキシ-2,3,2',3'-テトラデヒドロ-β,β-カロテン-4,4'-ジオン ジパルミテート
- フコキサンチン3'-アセトキシ-5,6-エポキシ-3,5'-ジヒドロキシ-6',7'-ジデヒドロ-5,6,7,8,5',6'-ヘキサヒドロ-β,β-カロテン-8-オン
- イソフコキサンチン 3'-アセトキシ-3,5,5'-トリヒドロキシ-6',7'-ジデヒドロ-5,8,5',6'-テトラヒドロ-β,β-カロテン-8-オン
- フィザリエン
- シホネイン 3,3'-ジヒドロキシ-19-ラウロイルオキシ-7,8-ジヒドロ-β,ε-カロテン-8-オンまたは 3,19,3'-トリヒドロキシ-7,8-ジヒドロ-β,ε-カロテン-8-オン 19-ラウレート
- アポカロテノイド
- β-アポ-2'-カロテナール 3',4'-ジデヒドロ-2'-アポ-b-カロテン-2'-al
- アポ-2-リコペナール
- アポ-6'-リコペナール 6'-アポ-y-カロテン-6'-アル
- アザフリンアルデヒド 5,6-ジヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-10'-アポ-β-カロテン-10'-アル
- ビキシン6'-メチル水素 9'-シス-6,6'-ジアポカロテン-6,6'-ジオエート
- シトラナキサンチン5',6'-ジヒドロ-5'-アポ-β-カロテン-6'-オンまたは5',6'-ジヒドロ-5'-アポ-18'-ノル-β-カロテン-6'-オンまたは6'-メチル-6'-アポ-β-カロテン-6'-オン
- クロセチン8,8'-ジアポ-8,8'-カロテン二酸
- クロセチンセミアルデヒド 8'-オキソ-8,8'-ジアポ-8-カロテン酸
- クロシンジゲンチオビオシル8,8'-ジアポ-8,8'-カロテン二酸
- ホプキンシアキサンチン 3-ヒドロキシ-7,8-ジデヒドロ-7',8'-ジヒドロ-7'-アポ-b-カロテン-4,8'-ジオンまたは 3-ヒドロキシ-8'-メチル-7,8-ジデヒドロ-8'-アポ-b-カロテン-4,8'-ジオン
- アポ-6'-リコペン酸メチル 6'-アポ-イル-カロテン-6'-酸メチル
- パラセントロン 3,5-ジヒドロキシ-6,7-ジデヒドロ-5,6,7',8'-テトラヒドロ-7'-アポ-b-カロテン-8'-オンまたは 3,5-ジヒドロキシ-8'-メチル-6,7-ジデヒドロ-5,6-ジヒドロ-8'-アポ-b-カロテン-8'-オン
- シンタキサンチン 7',8'-ジヒドロ-7'-アポ-b-カロテン-8'-オンまたは 8'-メチル-8'-アポ-b-カロテン-8'-オン
- ノルカロテノイドおよびセコカロテノイド
- アクチニオエリトリン 3,3'-ビスアシルオキシ-2,2'-ジノル-b,b-カロテン-4,4'-ジオン
- β-カロテノン 5,6:5',6'-ジセコ-b,b-カロテン-5,6,5',6'-テトロン
- ペリジニン3'-アセトキシ-5,6-エポキシ-3,5'-ジヒドロキシ-6',7'-ジデヒドロ-5,6,5',6'-テトラヒドロ-12',13',20'-トリノル-b,b-カロテン-19,11-オリド
- ピロキサンチニノール 5,6-エポキシ-3,3'-ジヒドロキシ-7',8'-ジデヒドロ-5,6-ジヒドロ-12',13',20'-トリノル-b,b-カロテン-19,11-オリド
- セミα-カロテノン 5,6-Seco-b,e-カロテン-5,6-ジオン
- セミβ-カロテノン 5,6-セコ-b,b-カロテン-5,6-ジオンまたは5',6'-セコ-b,b-カロテン-5',6'-ジオン
- トリファシアキサンチン 3-ヒドロキシセミ-b-カロテノン 3'-ヒドロキシ-5,6-セコ-b,b-カロテン-5,6-ジオンまたは 3-ヒドロキシ-5',6'-セコ-b,b-カロテン-5',6'-ジオン
- レトロカロテノイドとレトロアポカロテノイド
- エシュコルツキサンチン 4',5'-ジデヒドロ-4,5'-レトロ-b,b-カロチン-3,3'-ジオール
- エシュコルツキサントン 3'-ヒドロキシ-4',5'-ジデヒドロ-4,5'-レトロ-b,b-カロテン-3-オン
- ロドキサンチン4',5'-ジデヒドロ-4,5'-レトロ-b,b-カロチン-3,3'-ジオン
- タンゲラキサンチン 3-ヒドロキシ-5'-メチル-4,5'-レトロ-5'-アポ-b-カロテン-5'-オンまたは3-ヒドロキシ-4,5'-レトロ-5'-アポ-b-カロテン-5'-オン
- カロテノイド含有量が高い
- ノナプレノキサンチン 2-(4-ヒドロキシ-3-メチル-2-ブテニル)-7',8',11',12'-テトラヒドロ-e,y-カロチン
- デカプレノキサンチン 2,2'-ビス(4-ヒドロキシ-3-メチル-2-ブテニル)-e,e-カロチン
- Cp 450 2-[4-ヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)-2-ブテニル]-2'-(3-メチル-2-ブテニル)-b,b-カロチン
- Cp 473 2'-(4-ヒドロキシ-3-メチル-2-ブテニル)-2-(3-メチル-2-ブテニル)-3',4'-ジデヒドロ-1',2'-ジヒドロ-β,γ-カロテン-1'-オール
- バクテリオルベリン2,2'-ビス(3-ヒドロキシ-3-メチルブチル)-3,4,3',4'-テトラデヒドロ-1,2,1',2'-テトラヒドロ-γ,γ-カロチン-1,1'-ジオール
参照
- 食品中の植物化学物質のリスト
- CRT(遺伝学)、カロテノイドの生合成を担う遺伝子クラスター
- E番号#E100~E199(色)
- 植物化学
参考文献
- ^ ネルソン、デビッド L.; コックス、マイケル M. (2005)。生化学の原理(第 4 版)。ニューヨーク: W. H. フリーマン。ISBN 0-7167-4339-6。
- ^ 薮崎 順子 (2017-01-01). 「カロテノイドデータベース:構造、化学指紋および生物間の分布」データベース. 2017 (1). doi :10.1093/ database /bax004. PMC 5574413. PMID 28365725.
- ^ abcdefghij 「カロテノイド」。オレゴン州立大学ライナス・ポーリング研究所微量栄養素情報センター。2016年8月1日。 2019年4月17日閲覧。
- ^ Armstrong GA、Hearst JE (1996)。「カロテノイド2 :カロテノイド色素生合成の遺伝学と分子生物学」。FASEB J. 10 (2): 228–37。doi : 10.1096 /fasebj.10.2.8641556。PMID 8641556。S2CID 22385652 。
- ^ ab Bernstein, PS; Li, B; Vachali, PP; Gorusupudi, A; Shyam, R; Henriksen, BS; Nolan, JM (2015). 「ルテイン、ゼアキサンチン、メソゼアキサンチン:眼疾患に対するカロテノイドベースの栄養介入の基礎および臨床科学」。網膜および眼の研究の進歩。50:34–66。doi :10.1016/ j.preteyeres.2015.10.003。PMC 4698241。PMID 26541886。
- ^ Maresca, Julia A.; Romberger, Steven P.; Bryant, Donald A. (2008-05-28). 「緑色硫黄細菌におけるイソレニエラテン生合成には2つのカロテノイドシクラーゼの協調作用が必要」Journal of Bacteriology . 190 (19): 6384–6391. doi :10.1128/JB.00758-08. ISSN 0021-9193. PMC 2565998 . PMID 18676669.
- ^ abc Cogdell, RJ (1978-11-30). 「光合成におけるカロテノイド」. Phil. Trans. R. Soc. Lond. B. 284 ( 1002): 569–579. Bibcode :1978RSPTB.284..569C. doi :10.1098/rstb.1978.0090. ISSN 0080-4622.
- ^ Finkelstein, Ruth (2013-11-01). 「アブシジン酸の合成と反応」. The Arabidopsis Book . 11 : e0166. doi :10.1199/tab.0166. ISSN 1543-8120. PMC 3833200. PMID 24273463 .
- ^ abc Vershinin, Alexander (1999-01-01). 「カロテノイドの生物学的機能 - 多様性と進化」. BioFactors . 10 (2–3): 99–104. doi :10.1002/biof.5520100203. ISSN 1872-8081. PMID 10609869. S2CID 24408277.
- ^ Polívka, Tomáš; Sundström, Villy (2004). 「カロテノイド励起状態の超高速ダイナミクス−溶液から自然および人工システムまで」.化学レビュー. 104 (4): 2021–2072. doi :10.1021/cr020674n. PMID 15080720.
- ^ Aizpuru, Aitor; González-Sánchez, Armando (2024-07-20). 「微細藻類の色素含有量を高めるための伝統的および新しいトレンド戦略」。World Journal of Microbiology and Biotechnology . 40 (9): 272. doi :10.1007/s11274-024-04070-3. ISSN 1573-0972. PMC 11271434 . PMID 39030303.
- ^ラメル、ファニー; ビルティック、シモーナ; キュイネ、ステファン; トリアンタフィリデス、クリスチャン; ラヴァナット、ジャン=リュック; ハヴォー、ミシェル (2012)。「植物におけるカロテノイドによる一重項酸素の化学的消光」。植物生理学。158 ( 3): 1267–1278。doi : 10.1104 /pp.111.182394。PMC 3291260。PMID 22234998 。
- ^ ジョン・トーマス・ランドラム (2010)。カロテノイド:物理的、化学的、生物学的機能と特性。ボカラトン:CRC プレス。ISBN 978-1-4200-5230-5. OCLC 148650411.
- ^ Gruszecki, Wieslaw I. (2004)、Frank, Harry A.、Young, Andrew J.、Britton, George、Cogdell, Richard J. (編)、「膜中のカロテノイド」、カロテノイドの光化学、光合成と呼吸の進歩、第 8 巻、ドルドレヒト: Kluwer Academic Publishers、pp. 363–379、doi :10.1007/0-306-48209-6_20、ISBN 978-0-7923-5942-5、 2021-03-28取得
- ^ Timlin, Jerilyn A.; Collins, Aaron M.; Beechem, Thomas A.; Shumskaya, Maria; Wurtzel, Eleanore T. (2017-06-14)、「無傷の細胞と組織におけるカロテノイドの局在と定量化」、カロテノイド、InTech、doi : 10.5772/68101、ISBN 978-953-51-3211-0、S2CID 54807067
- ^ Petyaev, Ivan M.; Zigangirova, Naylia A.; Pristensky, Dmitry; et al. (2018). 「皮膚スメアにおけるリコピン補給状況の非侵襲的免疫蛍光評価」。 免疫診断および免疫療法におけるモノクローナル抗体。37 (3): 139–146。doi : 10.1089/ mab.2018.0012。ISSN 2167-9436。PMID 29901405。S2CID 49190846 。
- ^ 「レチノール活性当量が最も高い食品」nutritiondata.self.com . 2015年12月4日閲覧。
- ^ Tran, XT; Parks, SE; Roach, PD; Golding, JB; Nguyen, MH (2015). 「成熟度がガック果実(Momordica cochinchinensis Spreng.)の物理化学的性質に及ぼす影響」.食品科学と栄養. 4 (2): 305–314. doi :10.1002/fsn3.291. PMC 4779482. PMID 27004120 .
- ^ Yim, KJ; Kwon, J; Cha, IT; Oh, KS; Song, HS; Lee, HW; Rhee, JK; Song, EJ; Rho, JR; Seo, ML; Choi, JS; Choi, HJ; Lee, SJ; Nam, YD; Roh, SW (2015). 「飼育下のフラミンゴの羽毛における生存可能な赤色色素含有ハロアーキアの発生」。Scientific Reports . 5 : 16425. Bibcode :2015NatSR...516425Y. doi :10.1038/srep16425. PMC 4639753. PMID 26553382 .
- ^ Leoncini; Sources, Natural; Head; Cancer, Neck; et al. (2015年7月). 「疫学的研究の系統的レビューとメタ分析」. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev . 24 (7): 1003–11. doi :10.1158/1055-9965.EPI-15-0053. PMID 25873578. S2CID 21131127.
- ^ Soares Nda, C; et al. (2015年10月). 「前立腺がんにおけるカロテノイドの抗がん特性。レビュー」(PDF) . Histol Histopathol . 30 (10): 1143–54. doi :10.14670/HH-11-635. PMID 26058846.
- ^ Takeda , A; et al . (2014). 「ビタミンAおよびカロテノイドとパーキンソン病のリスク:系統的レビューとメタ分析」。神経疫学。42 (1): 25–38。doi : 10.1159/ 000355849。PMID 24356061。S2CID 12396064 。
- ^ Sacchi, Roberto (2013年6月4日). 「多形性コモンウォールリザード(Podarcis muralis)の色彩変異:RGBカラーシステムを用いた分析」Zoologischer Anzeiger . 252 (4): 431–439. Bibcode :2013ZooAn.252..431S. doi :10.1016/j.jcz.2013.03.001.
- ^ Whitehead RD、Ozakinci G、Perrett DI (2012)。「魅力的な肌の色:性選択を利用して食生活と健康を改善する」。Evol Psychol . 10 ( 5): 842–54. doi : 10.1177/147470491201000507 . PMC 10429994. PMID 23253790. S2CID 8655801.
- ^ ab Mashurabad, Purna Chandra; Palika, Ravindranadh; Jyrwa, Yvette Wilda; Bhaskarachary, K.; Pullakhandam, Raghu (2017年1月3日). 「食事中の脂肪組成、食品マトリックス、相対極性が野菜や果物由来のカロテノイドのミセル化と腸管吸収を調節する」. Journal of Food Science and Technology . 54 (2): 333–341. doi :10.1007/s13197-016-2466-7. ISSN 0022-1155. PMC 5306026. PMID 28242932 .
- ^ Rodrigo, María Jesús; Cilla, Antonio; Barberá, Reyes ; Zacarías, Lorenzo (2015). 「カロテノイドを豊富に含むスイートオレンジとマンダリンの果肉と果汁におけるカロテノイドのバイオアクセシビリティ」。Food & Function。6 ( 6): 1950–1959。doi : 10.1039 /c5fo00258c。PMID 25996796。
- ^ Archetti, Marco; Döring, Thomas F.; Hagen, Snorre B.; Hughes, Nicole M.; Leather, Simon R.; Lee, David W.; Lev-Yadun, Simcha; Manetas, Yiannis; Ougham, Helen J. (2011). 「秋の色の進化を解明する: 学際的アプローチ」. Trends in Ecology & Evolution . 24 (3): 166–73. doi :10.1016/j.tree.2008.10.006. PMID 19178979.
- ^ デイヴィス、ケビン・M.編(2004年)。植物色素とその操作。アニュアル・プラント・レビュー。第14巻。オックスフォード:ブラックウェル・パブリッシング。p.6。ISBN 978-1-4051-1737-1。
- ^ Delhey, Kaspar; Peters, Anne (2016-11-16). 「 スズメ目鳥類とオウム類 の羽毛の性的二色性に対する色彩生成メカニズムの影響」。機能生態学。31 (4): 903–914。doi : 10.1111 /1365-2435.12796。ISSN 0269-8463。
- ^ Thomas, Daniel B.; McGraw, Kevin J.; Butler, Michael W.; Carrano, Matthew T.; Madden, Odile; James, Helen F. (2014-08-07). 「鳥類におけるカロテノイド色素羽毛の古代起源と多様な出現」Proceedings of the Royal Society B: Biological Sciences . 281 (1788): 20140806. doi :10.1098/rspb.2014.0806. ISSN 0962-8452. PMC 4083795 . PMID 24966316.
- ^ ab Cooney, Christopher R.; Varley, Zoë K.; Nouri, Lara O.; Moody, Christopher JA; Jardine, Michael D.; Thomas, Gavin H. (2019-04-16). 「性的選択は、大規模な鳥類の放散における色の分岐の速度と方向を予測します」。Nature Communications。10 ( 1 ) : 1773。Bibcode : 2019NatCo..10.1773C。doi : 10.1038 / s41467-019-09859-7。ISSN 2041-1723。PMC 6467902。PMID 30992444。
- ^ Hill, Geoffrey E. (1990年9月). 「メスのハシブトヒワは色とりどりのオスを好む:条件依存形質の性的選択」.動物行動. 40 (3): 563–572. doi :10.1016/s0003-3472(05)80537-8. ISSN 0003-3472. S2CID 53176725.
- ^ Weaver, Ryan J.; Santos, Eduardo SA; Tucker, Anna M.; Wilson, Alan E.; Hill, Geoffrey E. (2018-01-08). 「カロテノイド代謝は羽毛の色と個体の質のつながりを強化する」Nature Communications . 9 (1): 73. Bibcode :2018NatCo...9...73W. doi :10.1038/s41467-017-02649-z. ISSN 2041-1723. PMC 5758789 . PMID 29311592.
- ^ Simons, Mirre JP; Cohen, Alan A.; Verhulst, Simon (2012-08-14). 「カロテノイド依存性の色彩は何を伝えているのか? 鳥類の血漿カロテノイド濃度は免疫能と酸化ストレス状態を知らせる–メタ分析」. PLOS ONE . 7 (8): e43088. Bibcode :2012PLoSO...743088S. doi : 10.1371/journal.pone.0043088 . ISSN 1932-6203. PMC 3419220. PMID 22905205 .
- ^ Koch, Rebecca E.; Hill, Geoffrey E. (2018-05-14). 「カロテノイドベースの装飾は資源のトレードオフを伴うか?理論とデータの評価」.機能生態学. 32 (8): 1908–1920. Bibcode :2018FuEco..32.1908K. doi : 10.1111/1365-2435.13122 . ISSN 0269-8463.
- ^ Hill, Geoffrey E.; Johnson, James D. (2012 年 11 月). 「ビタミン A 酸化還元仮説: カロテノイド色素形成による誠実なシグナル伝達の生化学的根拠」. The American Naturalist . 180 (5): E127–E150. doi :10.1086/667861. ISSN 0003-0147. PMID 23070328. S2CID 2013258.
- ^ Powers, Matthew J; Hill, Geoffrey E (2021-05-03). 「赤色ケトカロテノイドベースの着色におけるシグナル誠実性の維持に関する共有経路仮説のレビューと評価」。統合比較生物学。61 (5): 1811–1826。doi : 10.1093/ icb / icab056。ISSN 1540-7063。PMID 33940618 。
- ^ Helfenstein, Fabrice; Losdat, Sylvain; Møller, Anders Pape; Blount, Jonathan D.; Richner, Heinz (2010年2月). 「カラフルな雄の精子は酸化ストレスに対してよりよく保護されている」. Ecology Letters . 13 (2): 213–222. Bibcode :2010EcolL..13..213H. doi : 10.1111/j.1461-0248.2009.01419.x . ISSN 1461-0248. PMID 20059524.
- ^ ab Kim, Sin-Yeon; Velando, Alberto (2020年1月). 「魅力的なオスのトゲウオは、体細胞と生殖細胞系列に酸化DNA損傷をより多く抱えている」. Journal of Evolutionary Biology . 33 (1): 121–126. doi :10.1111/jeb.13552. ISSN 1420-9101. PMID 31610052. S2CID 204702365.
- ^ Liu GY、Essex A、Buchanan JT、他 (2005)。「黄色ブドウ球菌の黄金色素は抗酸化活性により好中球の殺傷を阻害し、毒性を促進する」。J . Exp. Med . 202 (2): 209–15. doi :10.1084/jem.20050846. PMC 2213009. PMID 16009720 。
- ^ abcdefgh Nisar, Nazia; Li, Li; Lu, Shan; Khin, Nay Chi; Pogson, Barry J. (2015-01-05). 「植物におけるカロテノイド代謝」.分子植物. 植物代謝と合成生物学. 8 (1): 68–82. doi : 10.1016/j.molp.2014.12.007 . PMID 25578273. S2CID 26818009.
- ^ abcdefghij KUZUYAMA, Tomohisa; SETO, Haruo (2012-03-09). 「イソプレノイド生合成に必須な代謝前駆物質の2つの異なる経路」.日本学士院紀要. シリーズB, 物理生物科学. 88 (3): 41–52. Bibcode :2012PJAB...88...41K. doi :10.2183/pjab.88.41. ISSN 0386-2208. PMC 3365244. PMID 22450534 .
- ^ Moise, Alexander R.; Al-Babili, Salim; Wurtzel, Eleanore T. (2013年10月31日). 「カロテノイド生合成の機構的側面」. Chemical Reviews . 114 (1): 164–93. doi :10.1021/cr400106y. PMC 3898671. PMID 24175570 .
- ^ ニサール、ナジア;リー、リー。ルー、シャン。チキン、いや。バリー・J・ポグソン(2015年1月5日)。 「植物のカロテノイド代謝」。分子植物。8 (1): 68-82。土井:10.1016/j.molp.2014.12.007。PMID 25578273。S2CID 26818009 。
- ^ チェ・セヨン;ク・サンホ (2005) 「ケトカロテノイドであるカンタキサンチン、アスタキサンチン、アスタセンの効率的な合成」。J.Org.化学。70 (8): 3328–3331。土井:10.1021/jo050101l。PMID 15823009。
外部リンク
- 米国国立医学図書館医学件名標目表(MeSH)のカロテノイド
