フィトエン

フィトエン
	骨格式
	ボールと棒のモデル
名前
	IUPAC名 15-シス-7,8,11,12,7',8',11',12'-オクタヒドロ-ψ,ψ-カロテン
	体系的なIUPAC名 (6 E、10 E、14 E、16 Z、18 E、22 E、26 E )-2,6,10,14,19,23,27,31-オクタメチルドトリアコンタ-2,6,10,14,16 ,18,22,26,30-ノナエン
	その他の名前 15-シス-フィトエン
識別子
CAS番号	13920-14-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:27787 ;
ケムスパイダー	8138988 ;
ケッグ	C05421 ;
パブケム CID	9963391;
ユニ	876K2ZK1OF ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID10433340;
	InChI InChI=1S/C40H64/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,19-22,27-30H,13-18,23-26,31-32H2,1-10H3/b12-11-,35-21+,36-22+,37-27+,38-28+,39-29+,40-30+ キー: YVLPJIGOMTXLP-BHLJUDRVSA-N ;
	笑顔 CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C(=C/C=C\C=C(/C)\CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CCC=C(C)C)/C)/C)/C)C;
プロパティ
化学式	身長40センチ体重64キロ
モル質量	544.952 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

フィトエン（/ ˈ f aɪ t oʊ iː n / ）は、カロテノイドの生合成における40炭素中間体です。^[1]フィトエンの合成は、植物におけるカロテノイドの合成における最初のステップです。フィトエンは、酵素フィトエン合成酵素の作用により、 2つのゲラニルゲラニルピロリン酸（GGPP）分子から生成されます。^[2] 2つのGGPP分子が縮合し、続いて二リン酸が除去され、プロトンが移動してフィトエンが形成されます。

食物由来のフィトエンとフィトフルエンは、肝臓、肺、乳房、前立腺、結腸、皮膚など、多くのヒト組織に含まれています。^[3]これらのカロテノイドが皮膚に蓄積すると、紫外線吸収剤、抗酸化剤、抗炎症剤として作用するなど、いくつかのメカニズムによって皮膚が保護される可能性があります。^[4]^[5]

構造

フィトエンは、3 つの共役二重結合を含む対称分子です。フィトエンは、三重共役系に典型的なUV-Vis 吸収スペクトルを持ち、主な吸収極大は286 nm のUVB領域にあり、 ε1% は 915です。^{[説明が必要]}^{[引用が必要]}

出典

いくつかの果物と野菜を分析したところ、フィトエンとフィトフルエンがほとんどの果物と野菜に含まれていることが分かりました。 [ ^6]他のすべてのカロテノイドとは対照的に、他のカロテノイドの生合成経路における最初のカロテノイド前駆体であるフィトエンとフィトフルエンは、紫外線領域の光を吸収します。

歴史

フィトエンの構造は1966年にバジル・ウィードンのグループによって全合成によって確立され、証明されました。 ^[7]

参考文献

^ 「カロテノイド生合成」。2016年11月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年2月25日閲覧。
^ フィトエン合成酵素
^ Khachik, Frederick; Carvalho, Lorena; Bernstein, Paul S.; Muir, Garth J.; Zhao, Da-You; Katz, Nikita B. (2002 年 11 月). 「トマトのカロテノイドの化学、分布、代謝、およびヒトの健康への影響」.実験生物学および医学. 227 (10): 845– 851. doi :10.1177/153537020222701002. ISSN 1535-3702. PMID 12424324. S2CID 22671223.
^ Aust, W. Stahl, H. Sies, H. Tronnier, U. Heinrich (2005). 「トマトベースの製品を補給すると、ヒト血清中のリコピン、フィトフルエン、フィトエンのレベルが上昇し、紫外線誘発性紅斑が予防される」Int J Vitam Nutr Res . 75 (1): 54– 60. doi :10.1024/0300-9831.75.1.54. PMID 15830922.{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ BB Fuller; DR Smith; AJ Howerton; D. Kern (2006). 「CoQ10 と無色カロテノイドの抗炎症効果」. Journal of Cosmetic Dermatology . 5 (1): 30– 38. doi :10.1111/j.1473-2165.2006.00220.x. PMID 17173569. S2CID 9407768.
^ Khachik, F., GR Beecher, MB Goli, WR Lusby (1991). 「高速液体クロマトグラフィーによる果物、野菜、ヒト血漿中のカロテノイドの分離、同定、定量」. Pure Appl. Chem . 63 (1): 71– 80. doi : 10.1351/pac199163010071 . S2CID 36564853.{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ JB Davis; LM Jackman; PT Siddons; BCL Weedon (1966). 「カロテノイドおよび関連化合物。XV. フィトエン、フィトフルエン、ゼータカロテン、ニューロスポレンの構造と合成」。J . Chem. Soc. C : 2154– 2165. doi :10.1039/J39660002154。

さらに読む

Oppen-Bezalel、Liki von; Shaish、Aviv (2019-05-07) [2009]。「化粧品、健康、栄養、治療における無色カロテノイド、フィトエン、フィトフルエンの応用」。藻類Dunaliella。CRC Press。doi :10.1201/ 9780429061639-18。ISBN 978-0-429-06163-9. OCLC 1100588292.

[1] 「カロテノイド生合成」。2016年11月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年2月25日閲覧。

[2] フィトエン合成酵素

[3] Khachik, Frederick; Carvalho, Lorena; Bernstein, Paul S.; Muir, Garth J.; Zhao, Da-You; Katz, Nikita B. (2002 年 11 月). 「トマトのカロテノイドの化学、分布、代謝、およびヒトの健康への影響」.実験生物学および医学. 227 (10): 845– 851. doi :10.1177/153537020222701002. ISSN 1535-3702. PMID 12424324. S2CID 22671223.

[4] Aust, W. Stahl, H. Sies, H. Tronnier, U. Heinrich (2005). 「トマトベースの製品を補給すると、ヒト血清中のリコピン、フィトフルエン、フィトエンのレベルが上昇し、紫外線誘発性紅斑が予防される」Int J Vitam Nutr Res . 75 (1): 54– 60. doi :10.1024/0300-9831.75.1.54. PMID 15830922.{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[5] BB Fuller; DR Smith; AJ Howerton; D. Kern (2006). 「CoQ10 と無色カロテノイドの抗炎症効果」. Journal of Cosmetic Dermatology . 5 (1): 30– 38. doi :10.1111/j.1473-2165.2006.00220.x. PMID 17173569. S2CID 9407768.

[6] Khachik, F., GR Beecher, MB Goli, WR Lusby (1991). 「高速液体クロマトグラフィーによる果物、野菜、ヒト血漿中のカロテノイドの分離、同定、定量」. Pure Appl. Chem . 63 (1): 71– 80. doi : 10.1351/pac199163010071 . S2CID 36564853.{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[7] JB Davis; LM Jackman; PT Siddons; BCL Weedon (1966). 「カロテノイドおよび関連化合物。XV. フィトエン、フィトフルエン、ゼータカロテン、ニューロスポレンの構造と合成」。J . Chem. Soc. C : 2154– 2165. doi :10.1039/J39660002154。