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| 名前 | |
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| IUPAC名
( 3R ,3'R ) -β ,β-カロテン-3,3'-ジオール
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| 体系的なIUPAC名
(1 R ,1' R )-4,4'-[(1 E ,3 E ,5 E , 7 E ,9 E ,11 E , 13 E ,15 E ,17 E )-3,7,12,16-テトラメチルオクタデカ-1,3,5,7,9,11,13,15,17-ノナエン-1,18-ジイル]ビス(3,5,5-トリメチルシクロヘクス-3- en-1-ol) | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.005.125 |
| E番号 | E161h （カラー） |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ40Ｈ56Ｏ2 | |
| モル質量 | 568.88 グラム/モル |
| 外観 | オレンジレッド |
| 融点 | 215.5 °C (419.9 °F; 488.6 K) |
| インソル。 | |
| 関連化合物 | |
関連化合物
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ルテイン キサントフィル |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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ゼアキサンチンは自然界で最も一般的なカロテノイドの1つであり、キサントフィルサイクルで使用されます。植物や一部の微生物で合成され、パプリカ（ピーマンから作られる）、トウモロコシ、サフラン、クコの実、その他多くの植物や微生物に特徴的な色を与える色素です。[1] [2]
名前 (発音は「ジーアザンシン」) は、Zea mays (一般的な黄色のトウモロコシで、ゼアキサンチンが主な黄色色素である) と、ギリシャ語で「黄色」を意味するxanthos (キサントフィルを参照) を組み合わせたものです。
ゼアキサンチンなどのキサントフィルは、ほとんどの緑色植物の葉に最も多く含まれており、光エネルギーを調節する働きがあり、光合成中に高光レベルで過剰生成される三重項クロロフィル（クロロフィルの励起形態）に対処するための非光化学的消光剤として機能している可能性があります。 [3]孔辺細胞内のゼアキサンチンは、気孔の開口を媒介する青色光光受容体として機能します。[4]
動物は植物性食品からゼアキサンチンを摂取します。[2]ゼアキサンチンは、目の網膜に含まれる2つの主要なキサントフィル カロテノイドのうちの1つです。ゼアキサンチンのサプリメントは通常、目の健康をサポートするという前提で摂取されます。ゼアキサンチンサプリメントの摂取による副作用は報告されていませんが、ゼアキサンチンとルテインの実際の健康効果は証明されておらず、[5] [6] [7] 、2018年現在、欧州連合や米国では、ゼアキサンチンを含む製品に関する健康強調表示の規制承認はありません。
食品添加物として、ゼアキサンチンはE番号E161hの食品着色料です。
異性体と黄斑への取り込み
ルテインとゼアキサンチンは化学式が同一で異性体ですが、立体異性体ではありません。両者の唯一の違いは、末端環の 1 つにある二重結合の位置です。この違いにより、ルテインには 3 つのキラル中心があるのに対し、ゼアキサンチンには 2 つのキラル中心があります。対称性のため、ゼアキサンチンの(3R,3′S) および (3S,3′R)立体異性体は同一です。したがって、ゼアキサンチンには立体異性体が 3 つしかありません。(3R,3′S) 立体異性体はメソゼアキサンチンと呼ばれます。
ゼアキサンチンの主な天然形態は（3R,3′R）-ゼアキサンチンです。黄斑には主に（3R,3′R）-およびメソ-ゼアキサンチン形態が含まれますが、3番目の（3S,3′S）形態もごく少量含まれています。[8]特定のゼアキサンチン結合タンパク質が循環中のゼアキサンチンとルテインを黄斑内に取り込むためにリクルートするという証拠があります。 [9]
カロテノイドの商業的価値のため、その生合成は天然物と、細菌Escherichia coliや酵母Saccharomyces cerevisiaeなどの非天然 (異種) システムの両方で広範に研究されてきました。ゼアキサンチンの生合成は、β-カロテン水酸化酵素と呼ばれる単一のタンパク質の作用を介してβ-カロテンから進行します。このタンパク質は、β-カロテン分子の炭素 3 と 3' にヒドロキシル基 (-OH) を付加することができます。したがって、ゼアキサンチンの生合成は、β-カロテンから、β-クリプトキサンチン (モノヒドロキシル化中間体) を経由してゼアキサンチン (ジヒドロキシル化生成物) へと進行します。機能的に同一ではありますが、いくつかの異なるβ-カロテン水酸化酵素タンパク質が知られています。
ゼアキサンチンの性質上、アスタキサンチン（商業的に重要なカロテノイド）と比較して、β-カロチンヒドロキシラーゼタンパク質が広範囲に研究されてきました。[10]
眼疾患との関係
いくつかの観察研究、特に加齢性眼疾患研究（AREDS2）では、ルテインやゼアキサンチンを含む食品を多く摂取すると加齢性黄斑変性症（AMD）の発症率が低下するという予備的な証拠が示されています。 [11] [12]これらのカロテノイドの1つを多く含む食品は、他のカロテノイドも多く含む傾向があるため、研究では、一方の効果ともう一方の効果を区別していません。[13] [14]
- その後行われた食事中のルテインとゼアキサンチンに関する3つのメタアナリシスでは、これらのカロテノイドがAMDの初期段階から後期段階への進行リスクを低下させるという結論が出されました。[15] [16] [17]
- しかし、2023年に更新されたコクランレビューでは、数か国で行われた26件の研究から、ゼアキサンチンとルテインを含む栄養補助食品はAMDの進行にほとんど影響を与えないという結論が出ています。[18]一般的に、食事やサプリメントとしてのゼアキサンチンやルテインが早期AMDの治療や予防に有効であるかどうかを評価するには、証拠が不十分です。[2] [13] [18]
白内障に関しては、2つのメタアナリシスで、ルテインとゼアキサンチンの血清中濃度が高いことと核白内障のリスク低下との相関関係が確認されているが、皮質白内障や嚢下白内障のリスク低下との相関関係は確認されていない。報告書では、ゼアキサンチンの効果とルテインの効果を区別していませんでした。[19] [20] AREDS2試験では、進行性加齢性黄斑変性症の進行リスクのある被験者が登録されました。全体的に、ルテイン（10 mg）とゼアキサンチン（2 mg）を摂取したグループでは、白内障手術の必要性が減少しませんでした。[21]ヘビースモーカー、アルコール依存症者、カロテノイドを豊富に含む食品の摂取量が少ない人など、高い酸化ストレスにさらされている人々のサブグループでは、何らかの利点が明らかになる可能性が高いです。[22]
2005年、米国食品医薬品局は、ルテインとゼアキサンチンを含むサプリメントがAMDの予防に役立つという証拠が不十分であるとして、ザンゴールドによる限定健康強調表示申請を却下した。 [23]米国の栄養補助食品会社は、ラベルにFDAの免責事項（「これらの記述は評価されていません...」）が記載されている限り、「目の健康維持に役立ちます」などの栄養補助食品を使用して、ルテインおよびルテインとゼアキサンチンの製品を販売することが許可されている。ヨーロッパでは、つい最近の2014年に、欧州食品安全機関が、ルテインまたはルテインとゼアキサンチンが視力を改善するという主張を審査し、却下した。[24]
自然発生
ゼアキサンチンはパプリカ、トウモロコシ、サフラン、クコの実、その他多くの植物に赤、オレンジ、黄色といった特徴的な色を与える色素です。 [2] [18] スピルリナもゼアキサンチンを豊富に含み、栄養補助食品として利用できます。[25]ゼアキサンチンは分解されてピクロクロシンとサフラナールを形成し、サフランの味と香りの原因となります。[26]
ケール、ほうれん草、カブの葉、コラードの葉、ロメインレタス、クレソン、スイスチャード、マスタードグリーンなどの濃い緑色の葉野菜にはルテインが豊富に含まれているが[2] [27]、油で調理したネギを除いてゼアキサンチンはほとんど含まれていない。[28]オレンジ色のピーマン（緑、赤、黄色は含まれていない）にはゼアキサンチンが豊富に含まれている。[28]
安全性
ゼアキサンチンの許容摂取量は、体重1kgあたり0.75mg/日、または体重70kgの成人で53mg/日と提案されている。[29]ヒトでは、1日20mgを最大6か月間摂取しても悪影響はなかった。[29] 2016年現在、米国食品医薬品局も欧州食品安全機関も、ルテインやゼアキサンチンの許容上限摂取量（UL）を設定していない。
参考文献
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• 処方されたゼアキサンチンは、遺伝毒性に関する一連のin vitroおよびin vivo試験において、変異原性または染色体異常誘発性を示しませんでした。
• ヒト介入研究からの情報からも、1日2mgを超える摂取は安全であり、1日20mgの摂取量を最大6か月間摂取しても悪影響がないことが示されています。