アブシジン酸

アブシジン酸

名前
推奨されるIUPAC名 (2 Z ,4 E )-5-[(1 S )-1-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチル-4-オキソシクロヘキサ-2-エン-1-イル]-3-メチルペンタ-2,4-ジエン酸[3]
その他の名前 (2 Z ,4 E )-( S )-5-(1-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチル-4-オキソ-2-シクロヘキセン-1-イル)-3-メチル-2,4-ペンタンジエン酸; ドルミン酸; [要出典]ドルミン[1] [2]
識別子
CAS番号	21293-29-8 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
3DMet	B00898
略語	アバ
バイルシュタイン参考文献	2698956
チェビ	チェビ:2365 いいえ
チェムBL	番号: はい
ケムスパイダー	4444418 はい
ECHA 情報カード	100.040.275
EC番号	244-319-5
メッシュ	アブシジン酸
パブケム CID	5280896
RTECS番号	RZ2475100
ユニ	72S9A8J5GW はい
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００３６７６６
インチ InChI=1S/C15H20O4/c1-10(7-13(17)18)5-6-15(19)11(2)8-12(16)9- 14(15,3)4/h5-8,19H,9H2,1-4H3,(H,17,18)/b6-5+,10-7-/t15-/m1/s1 はい キー: JLIDBLDQVAYHNE-YKALOCIXSA-N はい
笑顔 OC(=O)\C=C(\C)/C=C/[C@@]1(O)C(C)=CC(=O)CC1(C)C
プロパティ
化学式	Ｃ15Ｈ20Ｏ4​​​​​
モル質量	264.321 グラムモル−1
外観	無色の結晶
密度	1.193g/mL
融点	163 °C (325 °F; 436 K) [4]
ログP	1.896
酸性度（p Ka）	4.868
塩基度(p K b )	9.129
危険
GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意事項	P261、P264、P271、P280、P302+P352 、P304 + P340 、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 いいえ 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

アブシシン酸（ABAまたはアブシシンII ^[5]）は植物ホルモンです。ABAは、種子や芽の休眠、器官の大きさや気孔の閉鎖の制御など、多くの植物の発育過程で機能します。特に、干ばつ、土壌塩分、耐寒性、耐凍結性、耐熱ストレス、重金属イオン耐性などの環境ストレスへの反応において植物にとって重要です。^[6]

1940年代、ストックホルム大学で働いていたトルステン・ヘンベルグは、休眠期間とジャガイモの塊茎における酸性エーテル可溶性成長抑制物質の発生との間に正の相関関係があるという証拠を発見した。^{[7] [8]}

1963年、フレデリック・T・アディコットとラリー・A・デイビスによって、アブシシン酸が初めて植物ホルモンとして特定され、特徴づけられました。彼らは綿花の果実（ボール）の脱落を引き起こす化合物を研究していました。2つの化合物が単離され、アブシシンIとアブシシンIIと名付けられました。アブシシンIIは現在、アブシシン酸（ABA）と呼ばれています。^[5]

ABAはもともと、アブシションに関与していると考えられていたため、その名前が付けられました。現在では、これは少数の植物にのみ当てはまることが分かっています。ABAを介したシグナル伝達は、環境ストレスや植物病原体に対する植物の反応においても重要な役割を果たしています。^{[9] [10]} ABA生合成の植物遺伝子とその経路の配列が解明されています。^{[11] [12]} ABAは、植物におけるABA生合成とは異なる生合成経路を介して、一部の植物病原菌によっても生成されます。^[13]

冬に備えて、頂芽でABAが生成される。^[14]これにより植物の成長が遅くなり、寒い季節に休眠芽を保護するために葉原基に鱗片を発達させるよう指示する。ABAはまた、維管束形成層の細胞分裂を阻害し、一次成長と二次成長を停止することで冬の寒さに適応する。

アブシシン酸は、土壌水分ポテンシャルの低下（乾燥した土壌に関連）や、植物がストレスを受ける可能性のあるその他の状況に応じて、根でも生成されます。その後、ABA は葉に移動し、そこで気孔孔辺細胞の浸透圧ポテンシャルを急速に変化させ、細胞を収縮させて気孔を閉じます。ABA 誘導性の気孔閉鎖により蒸散（気孔からの水分の蒸発）が減り、水分が不足しているときに葉からの水分損失がさらに防止されます。葉面積ベースでの葉の ABA 含有量とコンダクタンス（気孔抵抗）の間には、密接な線形相関が見られました。^[15]

種子の発芽はジベレリンと拮抗するABAによって阻害される。ABAは種子の休眠状態の喪失も防ぐ。^[要出典]

いくつかの ABA変異体 Arabidopsis thaliana植物が特定されており、ノッティンガム Arabidopsis Stock Centreから入手可能です。ABA 生成が欠乏しているものも、ABA の作用に対する感受性が変化したものも両方あります。ABA に対して過敏または無敏な植物は、種子休眠、発芽、気孔調節において表現型を示し、一部の変異体は発育不全と茶色/黄色の葉を示します。これらの変異体は、種子発芽と初期胚の発達における ABA の重要性を反映しています。^{[引用が必要]}

ピラバクチン（ピリジル含有ABA活性化剤）は、ナフタレンスルホンアミド胚軸細胞増殖阻害剤であり、種子ABAシグナル伝達経路の作動薬である。^[16]これは、ABAと構造的に関連しないABA経路の最初の作動薬である。^[要出典]

アブシジン酸 (ABA) はイソプレノイド植物ホルモンで、プラスチドの 2- C -メチル-D-エリスリトール-4-リン酸 (MEP) 経路で合成されます。構造的に関連するセスキテルペンがメバロン酸由来の前駆体ファルネシル二リン酸(FDP)から形成されるのとは異なり、ABA の C _{15骨格は MEP での C 40} カロテノイドの切断後に形成されます。ゼアキサンチンは最初に関与する ABA の前駆体です。ビオラキサンチンを介した一連の酵素触媒エポキシ化と異性化、および二酸素化反応による C ₄₀ カロテノイドの最終的な切断により、近位 ABA の前駆体であるキサントキシンが生成され、これがさらにアブシジンアルデヒドを介して ABA に酸化されます。^[11]

アバミンは、ABAの内因性レベルを調節することを可能にする最初の特異的ABA生合成阻害剤として設計、合成、開発され、特許を取得しました。^[17]

• 根、花、葉、茎など、ほぼすべての植物組織で合成されます。
• 葉肉細胞に蓄えられ、ウリジン二リン酸グルコシルトランスフェラーゼを介してグルコースと結合し、不活性化された形態のABAグルコースエステルとなる^[18]
• 熱ストレス、水ストレス、塩ストレスなどの環境ストレスに反応して活性化され、クロレンキマから放出される^[18]
• 植物組織の乾燥時や根が土壌の圧縮に遭遇したときに放出される。^[19]
• 冬の初めに緑色の果実で合成される
• 成熟した種子で合成され、休眠状態を確立する
• 葉の中で移動し、師管内で葉から根へ急速に移動することができる（以前の考えとは反対）。
• 根に蓄積すると側根の発達が変化し、ストレス反応が改善される
• ABAは葉緑体やアミロプラストを含むほぼすべての細胞で合成されます。

ABAは、 CYP707A （ P450酵素群）を介してファゼイン酸に分解されるか、またはウリジン二リン酸グルコシルトランスフェラーゼ（UDPグルコシルトランスフェラーゼ）酵素を介してグルコース抱合（ABA-グルコースエステル）によって不活性化される。CYP707Aを介した分解はABAの恒常性維持に非常に重要であり、これらの遺伝子の変異体は一般に、ABA生合成遺伝子を過剰発現する系統よりも高いレベルのABAを蓄積する。^{[20]土壌細菌では、}ボミフォリオール脱水素酵素を介してデヒドロボミフォリオールに至る代替分解経路が報告されている。

• 抗蒸散剤-気孔の閉鎖を促し、蒸散を減少させて水分の損失を防ぐ。^[21]
• 湿度が低い時期に根の成長を促進します。^[22]
• 果実の熟成を阻害する
• 細胞の成長を阻害することで種子の休眠状態を促し、種子の発芽を阻害する
• キネチンヌクレオチドの合成を阻害する^[23]
• 光合成に必要な酵素の発現を低下させる。^[24]
• 塩分濃度の高い環境にさらされると、内皮に作用して根の成長を阻害する^[25]
• 植物の抗ウイルス免疫の促進^{[26] [27]}

ABA が存在しない場合には、ホスファターゼABA-INSENSITIVE1 (ABI1) が SNF1 関連タンパク質キナーゼ(サブファミリー 2) (SnRK2) の作用を阻害します。ABA は PYRABACTIN RESISTANCE 1 ( PYR1 ) および PYR1 様膜タンパク質によって認識されます。ABA が結合すると、PYR1 は ABI1 に結合して阻害します。SnRK2 が阻害から解放されると、ABA RESPONSIVE ELEMENT-BINDING FACTOR (ABF) ファミリーのいくつかの転写因子が活性化されます。その後、ABF は多数の遺伝子の発現に変化を引き起こします。^[6]植物遺伝子の約 10% が ABA によって制御されていると考えられています。^[要出典]

植物と同様に、いくつかの真菌種（例えばCercospora rosicola、Botrytis cinerea ^[28]、Magnaporthe oryzae）はABAの内因性生合成経路を持っています。真菌では、優勢なのはMVA生合成経路のようです（植物でのABA生合成を担うMEP経路ではなく）。これらの病原体によって生成されるABAの役割の1つは、植物の免疫応答を抑制することであるようです。^[29]

ABAは、海綿動物からヒトを含む哺乳類に至るまで、後生動物に存在することもわかっています。 ^[30]現在、動物におけるその生合成と生物学的役割はほとんどわかっていません。 ABAは、糖尿病/肥満、炎症性腸疾患、アテローム性動脈硬化症、インフルエンザ感染のマウスモデルにおいて、強力な抗炎症作用と抗糖尿病作用を引き起こします。^{[31]動物における多くの生物学的作用は、ABAを}栄養補助食品または薬理学的薬物として使用して研究されてきましたが、ABAは刺激されると一部の細胞（マクロファージなど）によって内因的にも生成されます。 また、異なる研究から矛盾する結論が出ており、ABAは炎症誘発反応に不可欠であると主張する研究がある一方で、抗炎症作用を示す研究もあります。 医療効果を持つ多くの天然物質と同様に、ABAは自然療法でも人気が高まっています。 ABA には明らかに有益な生物学的活性があり^[要出典]、多くの自然療法薬には高濃度の ABA が含まれています (ウィートグラスジュース、果物、野菜など) が、健康に関する主張の一部は誇張されていたり、過度に楽観的であったりする可能性があります。哺乳類細胞では、ABA はランチオニン合成酵素 C 様 2 ( LANCL2 ) と呼ばれるタンパク質を標的とし、ペルオキシソーム増殖因子活性化受容体ガンマ( PPAR ガンマ )の代替活性化メカニズムを引き起こします。^[32] LANCL2 は植物に保存されており、当初は植物でも ABA 受容体であると示唆されていましたが、後に疑問視されました。^[33]

様々な植物組織中のアブシシン酸濃度を定量化する方法がいくつかあります。使用される定量法はHPLCとELISAに基づいています。2つの独立したFRETプローブは、生体内で細胞内のABA濃度をリアルタイムで測定できます。^{[34] [35]}