Loading article…
| |
| 名前 | |
|---|---|
| IUPAC名
ビス[β- D -グルコピラノシル-(1→6)-β- D -グルコピラノシル] 8,8′-ジアポカロテン-8,8′-ジオエート
| |
| 体系的なIUPAC名
ビス[(2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-トリヒドロキシ-6-({[(2 R ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}メチル)オキサン-2-イル](2 E ,4 E , 6 E ,8 E ,10 E ,12 E ,14 E )-2,6,11,15-テトラメチルヘキサデカ-2,4,6,8,10,12,14-ヘプタエンジオアート | |
| 識別子 | |
| |
3Dモデル（JSmol）
|
|
| チェビ |
|
| ケムスパイダー |
|
| ECHA 情報カード | 100.050.783 |
パブケム CID
|
|
| ユニ |
|
CompTox ダッシュボード ( EPA )
|
|
| |
| |
| プロパティ | |
| Ｃ44Ｈ64Ｏ24 | |
| モル質量 | 976.972 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
| |
クロシンはクロッカスやクチナシの花に含まれるカロテノイド化合物です。[1]クロシンには酸素が含まれており、化学的にはキサンテンになります。クロシンはサフランの色の主な原因となる化学物質です。
化学的には、クロシンは二糖類ゲンチオビオースとジカルボン酸クロセチンから形成されるジエステルです。純粋な化合物として単離すると、濃い赤色をしており、融点が 186 °C の結晶を形成します。水に溶かすと、オレンジ色の溶液になります。
クロシンという用語は、クロセチンのモノグリコシルまたはジグリコシルポリエンエステルである一連の関連親水性カロテノイドのメンバーを指すこともあります。 [2]サフランの香りの元となるクロシンは、α-クロシン（乾燥サフランの質量の10％以上を構成するカロテノイド色素）です：トランス-クロセチンジ-（β-D-ゲンチオビオシル）エステル;体系的（IUPAC）名は8,8-ジアポ-8,8-カロテン酸です。[ 2] ：20
サフランの主な活性成分は、分子の両端にゲンチオビオース（二糖類）基を含む黄色色素クロシン2（グリコシル化の異なる3つの誘導体が知られている）である。サフランの5つの主要な生物学的活性成分、すなわち4つのクロシンとクロセチンは、HPLC-UVで測定することができる。[3]
研究
吸収
経口摂取されたクロシンは腸内でクロセチンに加水分解され、腸管バリアを越えて吸収され、クロセチンは血液脳関門を通過することができる。[4] [5]
抗酸化物質
クロシンは抗酸化物質[6] [7]および神経保護剤であることが示されています。 [8] [9]クロシンは、Nrf2、HO-1、およびCAT、GSH、SODなどの抗酸化酵素の遺伝子発現を増強することにより、酸化ストレスとROS（活性酸素種）を減少させることができます。[10] [2] [7]
神経保護
クロシンとその誘導体であるクロセチンは、アルツハイマー病やパーキンソン病などの主要な脳病変の発症や進行に密接に関連している酸化ストレス、ミトコンドリア機能障害、神経炎症に対抗する可能性がある。[11]
マラチオン誘発性パーキンソン病の動物モデルにおいて、クロシンは抗アポトーシス活性によってマラチオンの神経毒性効果を軽減し、パーキンソン病の発症に関与するタンパク質の発現を調節した。[12]
クロシンはGSK3βおよびERK1/2キナーゼの活性型を抑制し、タウリン酸化を大幅に減少させ、アルツハイマー病の発症の主要な分子経路を抑制することができる。[13]
気分
クロシンはマウス[14]およびヒトにおいて抗うつ作用を示す可能性がある。[15] [16] [17]
癌
クロシンは試験管内試験（in vitro）[18] [19] [20]および生体内試験（in vivo ）において癌細胞に対する抗増殖作用も示している。[21]
クロシンはPI3K/AKT/mTOR、MAPK、VEGF、Wnt/β-カテニン、JAK-STATの抑制を介して抗増殖特性を有する。また、Nrf2およびp53シグナル伝達経路の活性化はクロシンの抗増殖効果に有効である可能性がある。[22]
行動
クロシンは雄ラットにおいて非常に高用量で媚薬として作用することが観察されている。[23]
網膜疾患
新たな証拠は、網膜組織におけるクロシンの細胞保護、抗酸化、抗炎症の可能性を強調しており、視力と目の健康を高めるための有望な候補として位置付けられています。しかし、研究の大部分は主に動物モデルに焦点を当てており、目の健康と関連疾患に対処するためのクロシンの利点を確実に確立するための強力な臨床データが不足していることに留意することが重要です。[24]
参考文献
- ^ 「化学情報」 sun.ars-grin.gov. 2004-11-08 にオリジナルからアーカイブ。2008-03-02に取得。
- ^ abc Abdullaev FI (2002年1月). 「サフラン（Crocus sativus L.）の癌化学予防および殺腫瘍特性」.実験生物学および医学. 227 (1): 20–25. doi :10.1177/153537020222700104. PMID 11788779. S2CID 40798771.
- ^ Li N, Lin G, Kwan YW, Min ZD (1999年7月). 「高性能液体クロマトグラフィーによるサフランの5つの主要な生物学的に活性な成分の同時定量」. Journal of Chromatography A. 849 ( 2): 349–355. doi :10.1016/S0021-9673(99)00600-7. PMID 10457433.
- ^ ポポビッチ＝ジョルジェビッチ JB、スタンコビッチ JS、ミハイロビッチ V、アクラム M (2021-01-01)。 「第 1 章 - 生化学と代謝∗」。ガラナキスCM(編)にて。第 1 章 - 生化学と代謝。学術出版局。 1 ～ 40 ページ。土井：10.1016/b978-0-12-821219-6.00001-4。ISBN 978-0-12-821219-6. S2CID 228897923 . 2022年8月20日閲覧。
{{cite book}}:|journal=無視されました (ヘルプ) - ^ Lautenschläger M、Sendker J、Hüwel S、Galla HJ、Brandt S、Düfer M、他 (2015 年 1 月)。「サフラン抽出物 (Crocus sativus L.) からのトランスクロセチンの腸管形成と腸管および血液脳関門を介した in vitro 浸透」。Phytomedicine。22 ( 1 ) : 36–44。doi : 10.1016 /j.phymed.2014.10.009。PMID 25636868 。
- ^ Papandreou MA、Kanakis CD、Polissiou MG、Efthimiopoulos S、Cordopatis P、Margarity M、Lamari FN (2006 年 11 月)。「クロッカス サティバスの柱頭抽出物とそのクロシン成分のアミロイド β 凝集阻害活性と抗酸化特性」。農業および食品化学ジャーナル。54 (23): 8762–8768。doi :10.1021/jf061932a。PMID 17090119 。
- ^ ab Akhtari K; Hassanzadeh K; Fakhraei B; Fakhraei N; Hassanzadeh H; Zarei SA (2013). 「クロシンの反応性記述子と抗酸化挙動に関する密度汎関数理論研究」。計算および理論化学。1013 :123–129。doi :10.1016/j.comptc.2013.03.015 。
- ^ 落合哲也、示野英治、三島和也、岩崎和也、藤原正樹、田中秀樹、他。 (2007 年 4 月)。 「インビトロおよびインビボでの神経損傷に対するサフラン由来のカロテノイドの保護効果」。Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - 一般科目。1770 (4): 578–584。土井：10.1016/j.bbagen.2006.11.012。PMID 17215084。
- ^ Zheng YQ、Liu JX、Wang JN 、 Xu L (2007 年 3 月)。「全脳虚血後の再灌流誘発性脳微小血管の酸化/硝化障害に対するクロシンの効果」。Brain Research。1138 : 86–94。doi : 10.1016 / j.brainres.2006.12.064。PMID 17274961。S2CID 25495517。
- ^ Khoshandam A、Razavi BM、Hosseinzadeh H（2022年7月）。「サフランとその成分と Nrf2シグナル伝達経路との相互作用：レビュー」。イラン基礎医学ジャーナル。25 （ 7 ）：789–798。doi ：10.22038 / ijbms.2022.61986.13719。ISSN 2008-3866。PMC 9392575。PMID 36033950。
- ^ Scuto M、Modafferi S、Rampulla F、Zimbone V、Tomasello M、Spano' S、et al. (2022年7月)。「脳障害における神経保護および抗神経炎症への潜在的な応用のためのCrocus sativus L.によるストレス耐性の酸化還元調節：分子基盤から治療まで」。老化と発達のメカニズム。205 ：111686。doi ：10.1016/ j.mad.2022.111686。PMID 35609733。S2CID 248950035 。
- ^ Mohammadzadeh L、Ghasemzadeh Rahbardar M、Razavi BM、Hosseinzadeh H (2022年5月)。「クロシンはラットの線条体におけるアポトーシスを阻害し、α-シヌクレインを増加させることで、マラチオン誘発性線条体の生化学的欠損を保護する」。Journal of Molecular Neuroscience。72 ( 5 ) : 983–993。doi :10.1007/s12031-022-01990-3。PMID 35274200。S2CID 247383603。
- ^ Chalatsa I、Arvanitis DA、Koulakiotis NS、Giagini A、Skaltsounis AL、Papadopoulou-Daifoti Z、et al. (2019-03-26). 「クロッカスサティバス化合物トランスクロシン4とトランスクロセチンは、アルツハイマー病神経細胞培養モデルにおけるアミロイド形成経路とタウの誤処理を調節する」。Frontiers in Neuroscience 。13 : 249。doi : 10.3389 / fnins.2019.00249。PMC 6443833。PMID 30971876。
- ^ Hosseinzadeh H 、 Jahanian Z (2010 年 5 月)。「Crocus sativus L. (サフラン) 柱頭とその成分であるクロシンとサフラナールのマウスにおけるモルヒネ離脱症候群に対する影響」。Phytotherapy Research。24 ( 5 ) : 726–730。doi :10.1002/ptr.3011。PMID 19827024。S2CID 38143210。
- ^ Akhondzadeh S、Fallah-Pour H、Afkham K、Jamshidi AH、Khalighi-Cigaroudi F (2004 年 9 月)。「軽度から中等度のうつ病の治療における Crocus sativus L. とイミプラミンの比較: パイロット二重盲検ランダム化試験 [ISRCTN45683816]」。BMC 補完代替医療。4 :12。doi : 10.1186 / 1472-6882-4-12。PMC 517724。PMID 15341662。
- ^ Jam IN、Sahebkar AH、Eslami S、Mokhber N、Nosrati M、Khademi M、他 (2017年9月)。「メタボリックシンドローム患者のうつ病症状に対するクロシンの効果」。臨床実験医学の進歩。26 (6): 925–930。doi : 10.17219/acem/ 62891。PMID 29068592。
- ^ Siddiqui SA、Ali Redha A、Snoeck ER、Singh S、Simal-Gandara J、Ibrahim SA、Jafari SM (2022 年 3 月)。 「サフラン中のクロシン分子の抗うつ特性」。分子。27 (7): 2076.土井: 10.3390/molecules27072076。PMC 9000812。PMID 35408474。
- ^ Escribano J、Alonso GL、Coca - Prados M、Fernandez JA (1996 年 2 月)。「サフラン (Crocus sativus L.) 由来のクロシン、サフラナール、ピクロクロシンは、in vitro でヒト癌細胞の増殖を阻害する」。Cancer Letters。100 ( 1–2 ): 23–30。doi : 10.1016/ 0304-3835 (95)04067-6。PMID 8620447。
- ^ Chryssanthi DG、Lamari FN、Iatrou G、Pylara A、Karamanos NK 、Cordopatis P (2007)。「異なるクロッカス種の柱頭成分による乳がん細胞増殖の抑制」。抗がん研究。27 ( 1A ) : 357–362。PMID 17352254。
- ^ アブドゥラエフ・ジャファロワ F、カバレロ＝オルテガ H、リヴェロン＝ネグレテ L、ペレダ＝ミランダ R、リベラ＝ルナ R、マヌエル・エルナンデス J、他。 （2002年）。 「[サフランの化学予防能のインビトロ評価]」。臨床検査の改訂。54 (5): 430–436。PMID 12587418。
- ^ バクシ HA、クイン GA、ナセフ MM、ミシュラ V、アルジャバリ AA、エル・タナニ M、他。 (2022 年 4 月)。 「クロシンは、TNF-α/NF-kB/VEGF 経路を介して結腸癌の血管新生と転移を阻害します。」細胞。11 (9): 1502.土井: 10.3390/cells11091502。PMC 9104358。PMID 35563808。
- ^ Boozari M、Hosseinzadeh H（2022 年8 月）。「クロシン分子シグナル伝達経路の概要：包括的なレビュー」。植物療法研究。36 （10）：3859–3884。doi ：10.1002 / ptr.7583。PMID 35989419。S2CID 251721130。
- ^ Hosseinzadeh H、Ziaee T、Sadeghi A (2008 年 6 月)。「サフラン、クロッカス サティバスの柱頭、抽出物およびその成分、サフラナール、クロシンが正常な雄ラットの性行動に及ぼす影響」。Phytomedicine。15 ( 6–7 ) : 491–495。doi :10.1016/j.phymed.2007.09.020。PMID 17962007 。
- ^ Heydari, Mojtaba; Zare, Mousa; Badie, Mohammad Reza; Watson, Ronald Ross; Talebnejad, Mohammad Reza; Afarid, Mehrdad (2023年4月). 「視力補助食品としてのクロシン」. Clinical & Experimental Optometry . 106 (3): 249–256. doi :10.1080/08164622.2022.2039554. ISSN 1444-0938. PMID 35231199.
文献
外部リンク
ウィキメディア・コモンズのクロシンに関連するメディア