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| 名前 | |
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| IUPAC名
(3R , 6R , 3’R ) -β , ε-カロテン-3,3’-ジオール
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| 体系的なIUPAC名
(1 R ,4 R )-4-{(1 E ,3 E ,5 E ,7 E ,9 E ,11 E , 13 E ,15 E ,17 E )-18-[(4 R )-4-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルシクロヘキス-1-エン-1-イル]-3,7,12,16-テトラメチルオクタデカ-1,3,5,7,9,11,13,15,17-ノナエン-1 -イル}-3,5,5-トリメチルシクロヘキサ-2-エン-1-オール | |
その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.004.401 |
| E番号 | E161b （カラー） |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ40Ｈ56Ｏ2 | |
| モル質量 | 568.871 グラム/モル |
| 外観 | 赤橙色の結晶性固体 |
| 融点 | 190 °C (374 °F; 463 K) [1] |
| 不溶性 | |
| 脂肪への 溶解性 | 可溶性 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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ルテイン（/ ˈ lj uː t i ɪ n , - t iː n / ; [2]ラテン語の luteus（黄色）に由来）はキサントフィルであり、600種類ほど知られている天然カロテノイドの1つです。ルテインは植物によってのみ合成され、他のキサントフィルと同様に、ほうれん草、ケール、黄色いニンジンなどの緑の葉野菜に多く含まれています。緑色植物では、キサントフィルは光エネルギーを調節する働きがあり、光合成中に非常に高い光レベルで過剰生成される励起状態のクロロフィルである三重項クロロフィルに対処するための非光化学的消光剤として機能します。このトピックについては、キサントフィルサイクルを参照してください。
動物は植物を摂取することでルテインを摂取します。[3]人間の網膜では、ルテインは血液から黄斑に吸収されますが、[4]体内での正確な役割は不明です。[3]ルテインは卵黄や動物性脂肪にも含まれています。
ルテインはゼアキサンチンと異性体であり、二重結合の1つの位置のみが異なります。ルテインとゼアキサンチンは、メソ-ゼアキサンチンと呼ばれる中間体を介して体内で相互変換されます。[5]ルテインの主な天然立体異性体は、 (3 R ,3 ′ R ,6 ′ R ) -ベータ、イプシロン-カロチン-3,3′-ジオールです。ルテインは親油性分子で、一般に水に溶けません。共役二重結合の長い発色団（ポリエン鎖）の存在により、独特の光吸収特性が得られます。ポリエン鎖は光や熱による酸化分解の影響を受けやすく、酸に対して化学的に不安定です。
ルテインは、2 つのヒドロキシル基に 1 つまたは 2 つの脂肪酸が結合した脂肪酸エステルとして植物に存在します。このため、ルテイン エステルを鹸化(脱エステル化) して遊離ルテインを生成すると、鹸化脂肪酸とのモル比が 1:1 から 1:2 の任意の比率でルテインが生成されます。
顔料として
このキサントフィルは、その姉妹化合物であるゼアキサンチンと同様に、その黄赤色のため、主に食品やサプリメントの製造において着色料として使用されてきました。[3] [6]ルテインは青色光を吸収するため、低濃度では黄色に見え、高濃度ではオレンジがかった赤色に見えます。
多くの鳴鳥類（キイロオリオール、イロアオヒバリ、キイロアメリカムシクイ、キイロノドグロ、ジャワミドリマグパイなど。ただし、オウゴンヒワやキイロカナリアは除く[7]）は、食事から得たルテインを成長中の組織に蓄積して羽毛に色をつけます。[8] [9]
人間の目における役割
ルテインは黄斑（網膜の3色覚を担う小さな領域）に集中しているが、網膜ルテインの正確な機能的役割は明らかにされていない。 [3]
黄斑変性
2013 年、加齢性眼疾患研究(AREDS2)の結果から、ルテインを含む栄養補助食品製剤が加齢性黄斑変性(AMD) の進行を 25% 抑制することが示されました。[10] [11]しかし、ルテインとゼアキサンチンは AMD の予防に全体的な効果はなく、「研究開始時にルテインとゼアキサンチンの食事摂取量が少なかったが、研究期間中にルテインとゼアキサンチンを含む AREDS 製剤を摂取した参加者は、同様の食事摂取量でルテインとゼアキサンチンを摂取しなかった参加者と比較して、進行性 AMD を発症する可能性が約 25% 低かった」と報告されています。[11]
AREDS2 では、参加者は 4 つの AREDS 製剤のうち 1 つを摂取しました。オリジナルの AREDS 製剤、ベータカロチンを含まない AREDS 製剤、亜鉛が少ない AREDS、ベータカロチンがなく亜鉛が少ない AREDS です。さらに、ルテインとゼアキサンチン (10 mg と 2 mg)、オメガ 3 脂肪酸 (1,000 mg)、ルテイン/ゼアキサンチンとオメガ 3 脂肪酸、またはプラセボを含む 4 つの追加サプリメントまたは組み合わせのうち 1 つを摂取しました。この研究では、製剤にオメガ 3 脂肪酸またはルテインとゼアキサンチンを追加しても、全体的な追加効果は得られなかったと報告されています。ただし、ベータカロチンを与えられなかった参加者と、食事にルテインとゼアキサンチンをほとんど摂取しなかった参加者の 2 つのサブグループでは効果が認められました。ベータカロチンを除去しても、進行性AMDの発症に対する処方の保護効果は抑制されませんでした。これは、ベータカロチンの高用量摂取が喫煙者の肺がんリスクの上昇と関連していることを考えると重要なことです。これらの理由から、将来の処方ではベータカロチンをルテインとゼアキサンチンに置き換えることが推奨されました。[10]
- その後行われた食事中のルテインとゼアキサンチンに関する3つのメタアナリシスでは、これらのカロテノイドがAMDの初期段階から後期段階への進行リスクを低下させるという結論が出されました。[12] [13] [14]
- しかし、 2023年に更新された数か国からの26の研究を対象としたコクランレビューでは、ゼアキサンチンとルテインのみを含む栄養補助食品は、プラセボと比較してAMDの進行にほとんど効果がないと結論付けられました。[ 15]一般的に、食事またはサプリメントとしてのゼアキサンチンまたはルテインが早期AMDの治療または予防に有効であるかどうかを評価するには、証拠が不十分です。[16] [15]
白内障研究
ルテインとゼアキサンチンの摂取量を増やすと白内障の発症リスクが低下するという予備的な疫学的証拠がある。[3] [17] [18]ある研究では、13～15年間にわたって収集されたデータから、食品やサプリメントから毎日2.4 mgを超えるルテイン/ゼアキサンチンを摂取すると、核水晶体混濁の発生率が低下することが有意に相関していることが明らかになった。[19]
2つのメタ分析により、食事中のルテインとゼアキサンチンの高含有量または血清中濃度の高さと白内障リスクの低下との相関関係が確認されている。[20] [21]ルテインとゼアキサンチンの補給が白内障に及ぼす影響を検証した臨床介入試験は1件しか公表されていない。AREDS2試験では、進行性加齢性黄斑変性症の進行リスクのある被験者が登録された。全体的に、ルテイン（10 mg）とゼアキサンチン（2 mg）を摂取したグループは、白内障手術が必要になる可能性が低くなかった。著者らは、食事中のルテインとゼアキサンチンの摂取量が少ない人には白内障予防効果があるかもしれないと推測したが、さらなる研究を推奨した。[22]
ダイエット中
ルテインは、オレンジがかった黄色の果物や花、葉野菜に含まれる、人間の食事の自然な一部です。NHANES 2013-2014 調査によると、米国の成人は、ルテインとゼアキサンチンを合わせて 1 日平均 1.7 mg を摂取しています。[23]現在、ルテインには推奨される食事摂取量は存在しません。食事摂取量が 6～10 mg/日の場合、健康に良い影響がいくつか見られました。[24]ルテインを過剰に摂取した場合の唯一の明確な副作用は、皮膚が褐色になること (カロテノデルミア) です。[要出典]
食品添加物としてのルテインは、E番号E161b（INS番号161b）を持ち、アフリカンマリーゴールド（ Tagetes erecta）の花びらから抽出されます。 [25] EU [26]およびオーストラリアとニュージーランドで使用が承認されています。[27]米国では、ルテインは人間の消費を目的とした食品の着色料として使用することはできませんが、動物飼料に添加することはでき、ゼアキサンチンと組み合わせて人間の栄養補助食品として許可されています。例：鶏に与えられたルテインでは、皮膚の色と卵黄の色が現れます。[28] [29]
いくつかの食品には比較的多くのルテインが含まれています：[3] [17] [30] [31] [32] [33]
安全性
人間の場合、非政府組織の評価に基づくルテインの安全レベル（OSL）は20 mg /日です。[34]これよりはるかに高いレベルがテストされ、悪影響がなく安全である可能性もありますが、OSLを超える摂取量に関するデータは、長期的な安全性について確信を持って結論付けるには不十分です。[3] [34]米国食品医薬品局も欧州食品安全機関も、ルテインを必須栄養素とは見なしておらず、許容上限摂取量を設定する措置を講じていません。[3]
商業的価値
ルテイン市場は、医薬品、栄養補助食品、食品、ペットフード、動物および魚の飼料に分類されます。ルテインの医薬品市場は約 1 億 9,000 万米ドル、栄養補助食品および食品のカテゴリは約 1 億 1,000 万米ドルと推定されています。ペットフードおよびその他の動物へのルテインの用途は、年間 1 億 7,500 万米ドルと推定されています。これには、鶏（通常は他のカロテノイドと組み合わせて）、卵黄の色付け、および肉を野生の色に近づけるための養魚場が含まれます。[35]栄養補助食品業界では、ルテインの主な市場は、目の健康維持に役立つと主張する製品です。[36]皮膚の健康のための経口および局所用製品への新しい用途が出現しています。経口摂取サプリメントによる皮膚の健康は、20 億米ドルのカロテノイド市場で最も急速に成長している分野の 1 つです。[37]
参照
参考文献
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