スフェロイデン

全て-*トランス*-スフェロイデン
名前
	IUPAC名 (3 E )-1-メトキシ-3,4-ジデヒドロ-1,2,7',8'-テトラヒドロ-ψ,ψ-カロチン
	体系的なIUPAC名 ( 6E、10E、12E、14E、16E、18E、20E、22E、24E、26E、28E )-31-メトキシ-2,6,10,14,19,23,27,31-オクタメチルドトリアコンタ-2,6,10,12,14,16,18,20,22,24,26,28-ドデカエン
	その他の名前顔料Y;
識別子
CAS番号	13836-61-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:35330;
ケムスパイダー	4898273;
ケッグ	C15900;
メッシュ	スフェロイデン
パブケム CID	6368932;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID701318186;
	InChI キー: FJOCMTHZSURUFA-AXYGSFPTSA-N; InChI=1S/C41H60O/c1-34(2)20-14-23-37(5)26-17-29-38(6)27-15-24-35(3) 21-12-13-22-36(4)25-16-28-39(7)30-18-31-40(8)32-19-33-41(9,10)42-11 /h12-13,15-16,18-22,24-28,30-32H,14,17,23,29,33H2,1-11H3/b13-12+,24 -15+、25-16+、30-18+、32-19+、35-21+、36-22+、37-26+、38-27+、39-28+、40-31+;
	笑顔 CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C/CC(C)(C)OC)/C)/C)/C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ41Ｈ60Ｏ
モル質量	568.930 グラムモル−1
融点	135～138 °C (275～280 °F; 408～411 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

スフェロイデンはカロテノイド色素である。ロドバクター・スフェロイデスやロドシュードモナス・スフェロイデスを含むロドスピリラ科の特定の紫色細菌の光合成反応中心の成分である。^[1]^{[2]他のカロテノイドと同様に、}テトラテルペノイドである。精製された形では、ベンゼンに溶けるレンガ色の固体である。^[2]

スフェロイデンは微生物学者CB・ヴァン・ニールによって発見され、「色素Y」と名付けられた。 1960年代半ばに初めて合成し、構造を決定したバジル・ウィードンによって改名された。 ^[2]

関数

スフェロイデンは、紅色細菌のタイプ II 光合成反応中心に結合し、バクテリオクロロフィルとともに集光複合体の一部を形成します。複合体におけるスフェロイデンの主な機能は 2 つあります。まず、可視スペクトルの青緑色部分 (320～500 nm) の可視光を吸収します^[2]。バクテリオクロロフィルはこの部分ではほとんど吸収しません。次に、一重項– 一重項エネルギー移動によってバクテリオクロロフィルにエネルギーを伝達します。このようにして、反応中心は、バクテリオクロロフィル単独の場合よりも多くの可視光スペクトルを利用できます^{[3] 。次に、スフェロイデンは、安定した}三重項状態を形成することにより、バクテリオクロロフィルの励起一重項状態を消光します。この消光は、有害な一重項酸素の形成を防ぐのに役立ちます。^[4]^[5] スフェロイデンの他の機能としては、一重項酸素の除去、余分な光エネルギーの非放射消散、光合成系タンパク質の構造安定化などが挙げられる。^[4]

スフェロイデンは、天然の光合成反応中心では、文献で一般的に示されている全トランス異性体ではなく、 15,15'-シス異性体として存在すると考えられています。 ^[6]

生合成

スフェロイデンの生合成に関与するタンパク質は、遺伝子クラスターによってコード化されている。^[7] ゲラニルゲラニルピロリン酸（GGPP）は、スフェロイデンや他のカロテノイドの前駆体であり、2つのGGPP分子が縮合して対称テトラテルペンであるフィトエンを形成する。この分子はその後、3回の不飽和化を受けてニューロスポレンを形成し、これが水酸化され、再び不飽和化され、メトキシル化されてスフェロイデンが生成される。一部の種では、スフェロイデンがさらに酸素化されてケトンであるスフェロイデノンが生成される。^[5]

参照

参考文献

^ハリソン、DM (1986) 。「カロテノイドの生合成」。天然物レポート。3 (3): 205–215。doi :10.1039/np9860300205。PMID 3534642 。
^ abcd Barber, MS; Jackman, LM; Manchand, PS; Weedon, BCL (1966). 「カロテノイドおよび関連化合物。パート XVI。スピリロキサンチン、クロロキサンチン、スフェロイデン、スフェロイデノンの構造および合成研究」。Journal of the Chemical Society C : 2166–2176. doi :10.1039/j39660002166。
^ 橋本秀樹; 浦上千麻; コグデルリチャード J. (2016). 「カロテノイドと光合成」.自然界のカロテノイド. 細胞内生化学. 第 79 巻. pp. 111–139. doi :10.1007/978-3-319-39126-7_4. ISBN 978-3-319-39124-3. PMID 27485220。
^ ab Frank, Harry A.; Cogdell, Richard J. (1996). 「光合成におけるカロテノイド」.光化学と光生物学. 63 (3): 257–264. doi :10.1111/j.1751-1097.1996.tb03022.x. ISSN 0031-8655. PMID 8881328. S2CID 1900488.
^ ab Maresca, Julia A.; Graham, Joel E.; Bryant, Donald A. (2008). 「クロロ光栄養細菌のカロテノイドの構造多様性の生化学的根拠」光合成研究. 97 (2): 121–140. doi :10.1007/s11120-008-9312-3. PMID 18535920. S2CID 2056720.
^ Mathies, Guinevere; van Hemert, Marc C.; Gast, Peter; Gupta, Karthick B. Sai Sankar; Frank, Harry A.; Lugtenburg, Johan; Groenen, Edgar JJ (2011). 「Rhodobacter spheroides の光合成反応中心におけるスフェロイデンの構成: 野生型と再構成 R26 の比較」. Journal of Physical Chemistry A . 115 (34): 9552–9556. Bibcode :2011JPCA..115.9552M. doi :10.1021/jp112413d. hdl : 1887/3570972 . ISSN 1089-5639. PMID 21604722.
^ Naylor, Grant William; Addlesee, Hugh Alistair; Gibson , Lucien Charles Donald; Hunter, Christopher Neil (1999). 「 Rhodobacter sphaeroidesの光合成遺伝子クラスター」。光合成研究。62 (2–3): 121–139。doi : 10.1023 /A:1006350405674。ISSN 0166-8595。S2CID 20340930 。

[Harrison-1] ^ハリソン、DM (1986) 。「カロテノイドの生合成」。天然物レポート。3 (3): 205–215。doi :10.1039/np9860300205。PMID 3534642 。

[Jackman-2] Barber, MS; Jackman, LM; Manchand, PS; Weedon, BCL (1966). 「カロテノイドおよび関連化合物。パート XVI。スピリロキサンチン、クロロキサンチン、スフェロイデン、スフェロイデノンの構造および合成研究」。Journal of the Chemical Society C : 2166–2176. doi :10.1039/j39660002166。

[Hashimoto-3] 橋本秀樹; 浦上千麻; コグデルリチャード J. (2016). 「カロテノイドと光合成」.自然界のカロテノイド. 細胞内生化学. 第 79 巻. pp. 111–139. doi :10.1007/978-3-319-39126-7_4. ISBN 978-3-319-39124-3. PMID 27485220。

[Frank-4] Frank, Harry A.; Cogdell, Richard J. (1996). 「光合成におけるカロテノイド」.光化学と光生物学. 63 (3): 257–264. doi :10.1111/j.1751-1097.1996.tb03022.x. ISSN 0031-8655. PMID 8881328. S2CID 1900488.

[Maresca-5] Maresca, Julia A.; Graham, Joel E.; Bryant, Donald A. (2008). 「クロロ光栄養細菌のカロテノイドの構造多様性の生化学的根拠」光合成研究. 97 (2): 121–140. doi :10.1007/s11120-008-9312-3. PMID 18535920. S2CID 2056720.

[Mathies-6] Mathies, Guinevere; van Hemert, Marc C.; Gast, Peter; Gupta, Karthick B. Sai Sankar; Frank, Harry A.; Lugtenburg, Johan; Groenen, Edgar JJ (2011). 「Rhodobacter spheroides の光合成反応中心におけるスフェロイデンの構成: 野生型と再構成 R26 の比較」. Journal of Physical Chemistry A . 115 (34): 9552–9556. Bibcode :2011JPCA..115.9552M. doi :10.1021/jp112413d. hdl : 1887/3570972 . ISSN 1089-5639. PMID 21604722.

[Naylor-7] ^ Naylor, Grant William; Addlesee, Hugh Alistair; Gibson , Lucien Charles Donald; Hunter, Christopher Neil (1999). 「 Rhodobacter sphaeroidesの光合成遺伝子クラスター」。光合成研究。62 (2–3): 121–139。doi : 10.1023 /A:1006350405674。ISSN 0166-8595。S2CID 20340930 。