Loading article…
| |
| |
| 名前 | |
|---|---|
| IUPAC名
β,β-カロチン-4,4′-ジオン
| |
| 体系的なIUPAC名
3,3'-[(1 E ,3 E ,5 E ,7 E ,9 E ,11 E ,13 E ,15 E ,17 E )-3,7,12,16-テトラメチルオクタデカ-1,3,5,7,9,11,13,15,17-ノナエン-1,18-ジイル]ビス(2,4,4-トリメチルシクロヘクス-2-エン-1-ワン) | |
その他の名前
| |
| 識別子 | |
| |
3Dモデル（JSmol）
|
|
| チェビ |
|
| チェムBL |
|
| ケムスパイダー |
|
| ECHA 情報カード | 100.007.444 |
| E番号 | E161g （カラー） |
パブケム CID
|
|
| ユニ |
|
CompTox ダッシュボード ( EPA )
|
|
| |
| |
| プロパティ | |
| Ｃ40Ｈ52Ｏ2 | |
| モル質量 | 564.82 グラム/モル |
| 外観 | 紫色の結晶 |
| 融点 | 211～212℃（412～414°F; 484～485K）（分解）[2] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
| |
カンタキサンチン / ˌ k æ n θ ə ˈ z æ n θ ɪ n / 、自然界に広く分布するケトカロテノイド[3]です。カロテノイドはテルペノイドとして知られる植物化学物質のより大きなクラスに属します。カンタキサンチンの化学式は C40H52O2。[4]緑藻類、細菌、甲殻類にも見られ、コイ、ボラ、タイ、ベラなどの魚類に生体内蓄積されます[4]
カンタキサンチンはE番号E161gに関連付けられており、米国[5]やEU [6]を含むさまざまな国で食品着色料として使用することが承認されています。ただし、オーストラリアとニュージーランドでは使用が承認されていません。[7] 少なくとも次の国では飼料への使用が一般的に認可されています：米国、[8]カナダ、[9] EU。[10] EUでは、カンタキサンチンは法律によりマスの飼料、サケの飼料、および家禽の飼料に添加することが許可されています。[11]欧州連合の制限は飼料1kgあたり80mg、[4]産卵鶏の飼料では8mg、その他の家禽およびサケ科魚類の飼料では25mgです。
カンタキサンチンは強力な脂溶性抗酸化物質です。[12] [13]カンタキサンチンの生物学的機能は、少なくとも部分的には、動物組織における抗酸化物質（フリーラジカル消去/ビタミンE節約）として機能する能力に関連しています。[14]
生合成
カロテノイドの商業的価値のため、その生合成は天然生産者と、細菌Escherichia coliや酵母Saccharomyces cerevisiaeなどの非天然（異種）システムの両方で広範に研究されてきました。カンタキサンチンの生合成は、β-カロテン分子の炭素 4 と 4' にカルボニル基を付加できる、β-カロテン ケトラーゼと呼ばれる単一のタンパク質の作用を介して、β-カロテンから進行します。機能的に同一ではありますが、いくつかの異なるβ-カロテン ケトラーゼ タンパク質が知られています。つまり、それらは進化の観点から、主要なアミノ酸/タンパク質配列が異なります。それらは同じ機能を果たす異なるタンパク質です。したがって、細菌（CrtW）と、Haematococcus pluvialis [15]から分離されたBKTなどの微細藻類の β-カロテン ケトラーゼ タンパク質が知られています。カンタキサンチンの性質上、アスタキサンチン（商業的に重要なカロテノイド）と比較して、これらのベータカロチンケトラーゼタンパク質は広範囲に研究されてきました。[ 16] [17]大腸菌ベースの生産システムが開発され、実験室規模の発酵で170 mg/Lのカンタキサンチン生産を達成しました。[18]
魚類における存在
カンタキサンチンは野生の大西洋サケには含まれていませんが、太平洋サケには微量カロテノイドとして含まれています。[4]カンタキサンチンは養殖マスに使用されています。[4]カンタキサンチンは、一部のサケの飼料にアスタキサンチンと組み合わせて使用されています。 [4]
鳥類における存在
カンタキサンチンの抗酸化特性は多くの研究者によって研究されており、実験ではカンタキサンチンの存在がブロイラーの肉やひなの胚を含む多くの組織の酸化を軽減するのに役立つ可能性があることが示されています。卵の中では、カンタキサンチンは卵黄から発育中の胚に移行し、特に孵化と孵化後初期の敏感な時期に、発育中の鳥を酸化ダメージから保護するのに役立つ可能性があります。[12] [13]フラミンゴは、この目的でカンタキサンチンを含む乳汁を生産することが知られています。
人間の色素と健康への影響
日焼けを模倣する目的で摂取すると、皮下組織に沈着して皮膚に黄金色のオレンジ色を与える。[19] : 860
1980 年代後半、カンタキサンチンの飼料および食品添加物としての安全性が、同じカロテノイドの全く無関係な使用の結果として疑問視されました。日焼け止め薬を介して非常に大量のカンタキサンチンを摂取した限られた数の人々の網膜に、可逆的なカンタキサンチン結晶の沈着が見つかりました。日焼け止め薬の使用を中止すると、沈着は消え、影響を受けた人々の健康は完全に回復しました。しかし、影響を受けた人々のカンタキサンチン摂取量は、家禽製品を介して摂取できる量の何倍も多かったため、同様の摂取量に達するには、実用的なレベルのカンタキサンチンを餌に与えた鶏が産んだ卵を 1 日に 50 個以上摂取する必要があります。さらに、カンタキサンチンの摂取は長期的な悪影響を引き起こさず、網膜への結晶沈着現象は可逆的で形態学的変化をもたらさないことが Hueber らによって実証されました。[20] [21]この事例はカンタキサンチンの飼料や食品への使用とは全く無関係で大きく異なっていたが、カンタキサンチンと人間の健康との間に関連が指摘されていたため、飼料および食品添加物としてのカンタキサンチンの使用は、EUおよび国際レベルの両方で関係当局によって詳細に検討されることが重要であった。この検討プロセスの第一段階は、1995年にFAO/WHO合同食品添加物専門家委員会（JECFA）がカンタキサンチンの許容一日摂取量（ADI）を0.03 mg/kg体重と公表したことで完了した。その後、JECFAの作業は1997年にSCF（EU食品科学委員会）によってEU内で検討され、承認された。両委員会は、カンタキサンチンは人間にとって安全であると結論付けた。最近（2010年）、EFSAの食品添加物および食品に添加される栄養源に関する委員会（ANS）は、カンタキサンチンの安全性評価の改訂版を発表し、すでに設定されたADIを再確認した。食品医薬品局（FDA）は、米国で販売を承認された「日焼け用錠剤」を持っていない。それにもかかわらず、カンタキサンチンを含む製品を含む製品を販売し続けている企業がある。FDAは、そのような製品を「不純物が混入した化粧品」とみなしており、その結果、そのような製品には「FD&C法第721条（a）の意味で安全でない着色料（FD&C法第601条（e））」が含まれているとして、企業に警告書を送った。[ 22]
FDAによれば、[23]
日焼け薬は、目の網膜に黄色い沈着物が形成されるカンタキサンチン網膜症と呼ばれる眼疾患を含む健康上の問題と関連付けられている。AADによると、カンタキサンチンは肝臓障害や蕁麻疹と呼ばれるひどい痒みを引き起こすことも報告されている。
参考文献
- ^ Merck Index、第11版、1756年。
- ^ Petracek, FJ; Zechmeister, L. (1956). 「ベータカロチンとN-ブロモスクシンイミドの反応：いくつかのポリエンケトンの形成と変換」アメリカ化学会誌。78 (7): 1427–1434. doi :10.1021/ja01588a044.
- ^ ケトカロテノイドのカンタキサンチン、アスタキサンチン、アスタセンの効率的な合成。 Seyoung Choi と Sangho Koo、J. Org. Chem.、2005、70 (8)、3328–3331 ページ、土井:10.1021/jo050101l
- ^ abcdef サケの飼料におけるカンタキサンチンの使用に関する意見 ...
- ^ 「着色料ステータスリスト」。食品医薬品局。 2011年10月27日閲覧。
- ^ 「現在EUで承認されている添加物とそのE番号」。食品基準庁。2012年3月14日。 2012年12月19日閲覧。
- ^ 「規格 1.2.4 - 原材料の表示」オーストラリア・ニュージーランド食品規格コード。2011 年 9 月 8 日。2011年 10 月 27 日閲覧。
- ^ 「連邦規則集第21編、2012年4月1日」。食品医薬品局。 2013年6月21日閲覧。
- ^ 「Feeds Regulations, 1983 (SOR/83-593)」。カナダ司法法。2013年6月28日時点のオリジナルよりアーカイブ。2013年6月21日閲覧。
- ^ 「欧州連合飼料添加物登録、改訂第162号、2013年6月7日発行」(PDF)。欧州委員会。 2013年6月21日閲覧。
- ^ 英国食品基準庁 (2010年4月12日). 「カンタキサンチン - あなたの質問への回答」。2013年3月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年12月19日閲覧。
- ^ ab Surai, PF (2012). 「カンタキサンチンの抗酸化特性と家禽卵および雛の胚発育に対する潜在的効果、パート1」。World 's Poultry Science Journal。68 ( 3): 465–476。doi : 10.1017 /S0043933912000578。S2CID 92297763 。
- ^ ab Surai, PF (2012). 「カンタキサンチンの抗酸化特性と家禽卵およびひよこの胚発育に対する潜在的効果、パート2」。World 's Poultry Science Journal。68 ( 4): 717–726。doi : 10.1017 /S0043933912000840。S2CID 86113041 。
- ^ Surai, AP; Surai, PF; Steinberg, W.; Wakeman, WG; Speake, BK; Sparks, NHC (2003). 「母鳥の食事に含まれるカンタキサンチンが成長中のひよこの抗酸化システムに及ぼす影響」British Poultry Science . 44 (4): 612–619. doi :10.1080/00071660310001616200. PMID 14584852. S2CID 42795189.
- ^ Lotan, T; Hirschberg, J (1995 年 5 月 8 日)。「Haematococcus pluvialis においてベータカロチンをケトカロテノイドのカンタキサンチンに変換するベータ C-4-オキシゲナーゼをコードする遺伝子の大腸菌でのクローニングと発現」。FEBS Letters。364 ( 2 ) : 125–8。Bibcode : 1995FEBSL.364..125L。doi : 10.1016 /0014-5793(95)00368- J。PMID 7750556。S2CID 25187964 。
- ^ Scaife, MA; Burja, AM; Wright, PC (2009 年 8 月 1 日)。「大腸菌におけるシアノバクテリアのベータカロチンケトラーゼおよびヒドロキシラーゼ遺伝子の特性評価とアスタキサンチン生合成への応用」。バイオテクノロジー とバイオエンジニアリング。103 ( 5): 944–55。doi :10.1002/bit.22330。PMID 19365869。S2CID 10425589。
- ^ Fraser, PD; Miura, Y.; 三沢, N. (1997 年 3 月 7 日). 「アスタキサンチン生合成酵素の in vitro 特性評価」. The Journal of Biological Chemistry . 272 (10): 6128–35. doi : 10.1074/jbc.272.10.6128 . PMID 9045623.
- ^ マーク・A・スカイフ;マ、シンシア A.ノーマン、アンドリュー。アルメンタ、ロベルト E. (2012 年 10 月 1 日)。 「大腸菌カンタキサンチンバイオプロセスに向けた進歩」。プロセス生化学。47 (12): 2500–2509。土井：10.1016/j.procbio.2012.10.012。
- ^ ジェームズ、ウィリアム; バーガー、ティモシー; エルストン、ダーク (2005)。アンドリュースの皮膚疾患: 臨床皮膚科学。(第10版)。サンダース。ISBN 0-7216-2921-0。
- ^ 「サンレスタンニング」。2019年8月26日月曜日
- ^ Hueber, A.; Rosentreter, A.; Severin, M. (2011). 「カンタキサンチン網膜症：長期観察」.眼科研究. 46 (2): 103–106. doi :10.1159/000323813. PMID 21346389. S2CID 7495247.
- ^ 「警告書、着色料カンタキサンチンの違法使用により化粧品が偽造品であると指摘」 2005年4月5日。2009年5月28日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年5月13日閲覧。
- ^ 「日焼け対策：肌を守りましょう！」FDA & You、第3号。食品医薬品局。2003年春夏。2009年1月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。