バルビツール酸

バルビツール酸系薬物^{[a]は、化学的に}バルビツール酸から生成される鎮静剤の一種である。^[2]抗不安薬、睡眠薬、抗けいれん薬として医療用に使用されると効果的であるが、身体的および心理的依存の可能性や過剰摂取の可能性など、その他の副作用の可能性がある。抗不安作用や鎮静作用を目的として娯楽目的で使用されてきたが、その使用に伴うリスクのため、ほとんどの国で 規制されている。

バルビツール酸系薬剤は、過剰摂取のリスクが著しく低く、バルビツール酸系薬剤の過剰摂取に対する解毒剤がないため、特に不安障害や不眠症の治療において、日常診療ではベンゾジアゼピン系薬剤や非ベンゾジアゼピン系薬剤（「Z薬」 ）に大きく置き換えられている。それにもかかわらず、バルビツール酸系薬剤は、全身麻酔、てんかん、急性片頭痛や群発性頭痛、急性緊張性頭痛の治療、安楽死、死刑、自殺ほう助など、さまざまな目的で依然として使用されている。^[3]

フェノバルビタールなどのバルビツール酸系薬剤は、抗不安薬や睡眠薬として長い間使用されてきた。中間作用型バルビツール酸系薬剤は、入眠時間を短縮し、総睡眠時間を増加させ、レム睡眠時間を短縮する。今日では、これらの目的では主にベンゾジアゼピン系薬剤が使用されているが、これはベンゾジアゼピン系薬剤の方が薬物過剰摂取時の毒性が低いためである。^{[4] [5] [6]しかし、バルビツール酸系薬剤は抗けいれん薬（例：}フェノバルビタール、プリミドン）や全身麻酔薬（例：チオペンタールナトリウム）として今でも使用されている。

高用量のバルビツール酸系薬物は、医療上の安楽死の補助として、また、安楽死のための筋弛緩剤と併用して、薬物注射による死刑に使用されます。^{[7] [8]}バルビツール酸系薬物は、小動物の獣医学において、安楽死剤として頻繁に使用されています。

チオペンタールナトリウムは、超短時間作用型バルビツール酸で、ナトリウムペントタールという名前で販売されている。これは「自白剤」またはアミタールナトリウムと間違われることが多い。アミタールナトリウムは中時間作用型バルビツール酸で、鎮静剤や不眠症の治療に用いられるが、いわゆるアミタールナトリウム「インタビュー」にも用いられ、質問された人が薬物の影響下にある間は真実を語る可能性が高いと誤って考えられていた。^[9] アミタールナトリウムは水に溶かして飲み込むか、静脈注射で投与することができる。この薬物自体は人々に真実を語らせることを強制するものではないが、抑制を弱めて創造的思考を鈍らせると考えられており、質問されたときに被験者が不意を突かれる可能性が高くなり、被験者が感情の爆発によって情報を漏らす可能性が高まる。嘘をつくことは、特に鎮静催眠薬の影響下にある場合、真実を語るよりもいくぶん複雑である。^[10]

チオペンタールナトリウムによって誘発される記憶障害効果と認知障害は、被験者の嘘をでっち上げたり記憶したりする能力を低下させると考えられている。この方法は、このような尋問を受ける被験者が偽りの記憶を形成する可能性があり、このような方法で得られるすべての情報の信頼性が疑問視されるという調査結果により、法廷で法的に認められることはなくなった。しかし、国防機関や法執行機関は、被験者がこの戦術を採用する国家や機関の安全保障にとって極めて重要な情報を持っていると考えられる場合、拷問尋問の「人道的」な代替手段として、特定の状況下で依然としてこの方法を採用している。^[11]

1988年に、6つの相補的な水素結合によってバルビツール酸を結合する人工受容体の合成と結合研究が発表されました。^[12]この最初の論文以来、さまざまな種類の受容体が設計され、さまざまなバルビツール酸やシアヌル酸も、薬剤としての効能ではなく、超分子化学、材料や分子デバイスの構想へ の応用を目的として設計されました。

基本化合物であるバルビツール酸の推奨IUPAC名は1,3-ジアジナン-2,4,6-トリオンである。異なるバルビツール酸は、主に環の5番目の位置にある基本構造に異なる置換基を有する。^{[13]現代化学では、バルビツール酸は、分子間相互作用を示すヒルシュフェルト表面表現によって表されることが多い[1]。これは}CrystalExplorerプログラムで計算される。バルビタールナトリウムとバルビタールは、免疫電気泳動や固定液などの生物学的研究におけるpH緩衝剤としても使用されている。 ^{[14] [15]}

バルビツール酸系薬剤は作用持続時間に基づいて分類される。各クラスの例としては以下が挙げられる。^[16]

• 超短時間作用型（30分）：チオペントン、メトヘキシトン
• 短時間作用型（2時間）：ヘキソバルビトン、シクロバルビトン、ペントバルビトン、セコバルビトン
• 中間作用型（3～6時間）：アモバルビタール、ブタバルビタール
• 長時間作用型（6時間）：フェノバルビタール

バルビツール酸系薬剤の使用適応症としては以下が挙げられる。 ^[17]

• 発作
• 新生児離脱症候群
• 不眠症
• 不安
• 麻酔の導入

高齢者や妊娠中の女性には、特に考慮すべきリスクがあります。加齢とともに、体はバルビツール酸系薬剤を排出する能力が低下します。その結果、65歳以上の人は、薬物依存や偶発的な過剰摂取など、バルビツール酸系薬剤の有害な影響を経験するリスクが高くなります。^[19]妊娠中にバルビツール酸系薬剤を服用すると、その薬剤は胎盤を通過して胎児に移行します。赤ちゃんが生まれた後、離脱症状が現れ、呼吸困難になることがあります。さらに、バルビツール酸系薬剤を服用した授乳中の母親は、母乳を通じて赤ちゃんに薬剤を感染させる可能性があります。^[20]バルビツール酸系薬剤に対するまれな副作用は、主に粘膜に影響を与える スティーブンス・ジョンソン症候群です。

• 吐き気
• 低血圧
• 頭痛
• 眠気
• 皮膚の発疹

• 混乱
• コマ
• 幻覚
• 失神
• ゆっくりとした呼吸^[21]

• 無顆粒球症
• スティーブンス・ジョンソン症候群
• 肝臓障害
• 巨赤芽球性貧血^[21]

定期的に使用すると、バルビツール酸系薬剤の作用に対する耐性が生じます。研究によると、バルビツール酸系薬剤を一度服用しただけでも耐性が生じます。すべての GABA 作動薬と同様に、バルビツール酸系薬剤の離脱症状は、せん妄やベンゾジアゼピン系薬剤の離脱症状に似た発作などの致命的影響を及ぼしますが、そのメカニズムはより直接的な GABA 作動作用であるため、バルビツール酸系薬剤の離脱症状はアルコールやベンゾジアゼピン系薬剤の離脱症状よりも重篤です。これは、既知の中毒性物質の中で最も危険な離脱症状の 1 つと考えられています。ベンゾジアゼピン系薬剤と同様に、長時間作用型バルビツール酸系薬剤は、短時間作用型や超短時間作用型バルビツール酸系薬剤よりも離脱症状の重篤度が軽減されます。離脱症状は用量に依存し、多量使用者の方が低用量中毒者よりも影響を受けます。

バルビツール酸系薬剤の離脱に対する薬物療法は、長期にわたるプロセスであり、患者を長時間作用型ベンゾジアゼピン（すなわち、バリウム）に切り替え、その後ベンゾジアゼピンを徐々に減らしていくという手順を踏むことが多い。バルビツール酸系薬剤に対する精神的な渇望は、場合によっては数か月から数年続くこともあり、依存症の専門家はカウンセリングや支援グループを強く推奨している。バルビツール酸系薬剤は致死率が高く、離脱症状が比較的突然現れるため、患者は医師に相談せずにバルビツール酸系薬剤の中止に取り組もうとすべきではない。「いきなり」中止しようとすると、興奮毒性による神経損傷、けいれん中に受ける重度の身体的損傷、さらには大発作中の不整脈による死亡に至る可能性があり、これは振戦せん妄による死亡と似ている。^{[引用が必要]}

過剰摂取の典型的な症状には、無気力、協調運動障害、思考困難、言語の遅さ、判断力の低下、眠気、浅い呼吸、よろめき、そして重篤な場合には昏睡または死亡などがある。バルビツール酸系の致死量は耐性によって大きく異なり、個人によっても異なる。致死量はこのクラスの異なるメンバー間で大きく異なり、ペントバルビタールなどの超強力なバルビツール酸系は、ブタルビタールなどの低効力バルビツール酸系よりもかなり低い用量で致死的となる可能性がある。入院患者の環境でも耐性の発生は依然として問題であり、依存症が発生した後に薬を中止すると、危険で不快な離脱症状が生じる可能性がある。バルビツール酸系の抗不安作用および鎮静作用に対する耐性は、平滑筋、呼吸、および心拍数に対する作用に対する耐性よりも速く発生する傾向があるため、バルビツール酸系は一般に精神科での長期使用には不向きである。しかし、抗けいれん作用に対する耐性は生理学的作用に対する耐性と相関する傾向があり、これは、抗けいれん作用が依然として長期てんかん治療の実行可能な選択肢であることを意味します。

バルビツール酸系薬を他の CNS (中枢神経系) 抑制剤 (アルコール、アヘン剤、ベンゾジアゼピンなど) と過剰摂取すると、中枢神経系および呼吸抑制効果が相加するため、さらに危険です。ベンゾジアゼピンの場合、相加効果があるだけでなく、バ​​ルビツール酸系薬はベンゾジアゼピン結合部位の結合親和性も高めるため、ベンゾジアゼピン効果が過剰になります。(例: ベンゾジアゼピンがチャネル開放の頻度を 300% 増加させ、バルビツール酸系薬がチャネル開放の持続時間を 300% 増加させる場合、薬物の複合効果により、チャネルの全体的な機能は 600% ではなく 900% 増加します)。

最も長時間作用するバルビツール酸系薬剤の半減期は 1 日以上で、その結果、体内に薬物が蓄積します。長時間作用型バルビツール酸系薬剤の治療効果および娯楽効果は、薬剤が排出されるよりも大幅に早く消失するため、繰り返し投与すると (治療量または処方量で服用した場合でも) 血漿に結合した薬物の濃度による効果をほとんどまたはまったく感じないにもかかわらず、血液中の薬物濃度が毒性濃度に達します。薬物の効果が消失した後、体内から薬物が排出される前にアルコールまたは他の鎮静剤を摂取すると、他の鎮静剤の効果が著しく増強され、無力化または致命的となる場合があります。

バルビツール酸系薬剤は肝臓の多くのCYP酵素（特にCYP2C9、CYP2C19、およびCYP3A4）を誘導し^[22] 、多くのプロドラッグの過剰な効果と、これらの酵素によって不活性代謝物に代謝される薬物の減少をもたらします。その結果、コデイン、トラマドール、およびカリソプロドールなどの薬物は、CYP酵素によって代謝された後にかなり強力になり、致命的な過剰摂取につながる可能性があります。このクラスの既知のメンバーはすべて関連する酵素誘導能力を持っていますが、全体的な誘導の程度と各特定の酵素への影響は広範囲に及び、フェノバルビタールとセコバルビタールは最も強力な酵素誘導剤であり、ブタルビタールとタルブタールはこのクラスの中で最も弱い酵素誘導剤の1つです。

バルビツール酸系の過剰摂取により自殺したことが知られている人物には、シュテファン・ツヴァイク、シャルル・ボワイエ、ルアン・リンユ、ダリダ、ジャニーン・デッカーズ、フェリックス・ハウスドルフ、アビー・ホフマン、フィリス・ハイマン、CP・ラマヌジャン、ジョージ・サンダース、ジーン・セバーグ、ルーペ・ベレス、ヘブンズ・ゲート・カルトのメンバーなど がいる。バルビツール酸系の過剰摂取の結果死亡したその他の人物には、ピア・アンジェリ、ブライアン・エプスタイン、ジュディ・ガーランド、ジミ・ヘンドリックス、マリリン・モンロー、インガー・スティーブンス、ダイナ・ワシントン、エレン・ウィルキンソン、アラン・ウィルソンなどがいる。これらの人物も自殺と推測されているケースもある。バルビツール酸系薬物と他の薬物の併用により死亡した人としては、ライナー・ヴェルナー・ファスビンダー、ドロシー・キルガレン、マルコム・ローリー、イーディ・セジウィック、ケネス・ウィリアムズなどがいます。ドロシー・ダンドリッジは、過剰摂取か無関係の塞栓症で亡くなりました。インゲボルグ・バッハマンは、バルビツール酸系薬物の禁断症状で死亡した可能性があります (彼女は火傷で入院しましたが、治療に当たった医師は彼女のバルビツール酸系薬物中毒に気付いていませんでした)。

バルビツール酸系薬剤の使用は、以下の場合には禁忌です。

• 多型性ポルフィリン症（バルビツール酸によるポルフィリン症の合成に必要な酵素の誘導による）
• 喘息発作重積（バルビツール酸による呼吸抑制のため）^[23]

バルビツール酸系薬剤は正のアロステリック調節剤として作用し、高用量ではGABA _A受容体の作動薬として作用する。^[24] GABAは哺乳類の中枢神経系（CNS）における主要な抑制性神経伝達物質である。バルビツール酸系薬剤は、サブユニット界面に位置する複数の相同膜貫通ポケットでGABA _A受容体に結合し、^{[25]これらは}GABA自体とは異なる結合部位であり、ベンゾジアゼピン結合部位とも異なる。ベンゾジアゼピンと同様に、バルビツール酸系薬剤はこの受容体におけるGABAの効果を増強する。このGABA作動性効果に加えて、バルビツール酸系薬剤はイオンチャネル型グルタミン酸受容体のサブタイプであるAMPA受容体とカイニン酸受容体も阻害する。グルタミン酸は哺乳類のCNSにおける主要な興奮性神経伝達物質である。まとめると、バルビツール酸系薬剤が抑制性 GABA _{A受容体を増強し、興奮性 AMPA 受容体を阻害するという知見は、ベンゾジアゼピンや}キナゾリノンなどの代替 GABA 増強剤よりもこれらの薬剤の優れた CNS 抑制効果を説明できます。高濃度では、P / Q 型電圧依存性カルシウムチャネルに作用して、グルタミン酸などの神経伝達物質のCa ²⁺依存性放出を阻害します。^{[26]バルビツール酸系薬剤は、GABA} _A受容体 での塩化物イオンチャネル開口の持続時間を延長することによって薬理効果を発揮します(薬力学: これにより GABA の効力が高まります)。一方、ベンゾジアゼピン系薬剤は、 GABA _A受容体での塩化物イオンチャネル開口の頻度を高めます(薬力学: これにより GABA の効力が高まります)。塩化物イオンチャネルを直接開閉するため、過剰摂取時にベンゾジアゼピン系薬剤よりもバルビツール酸系の毒性が高くなります。^{[27] [28]}

さらに、バルビツール酸は、リガンド依存性イオンチャネルのスーパーファミリー全体に結合する比較的非選択的な化合物であり、GABA _A受容体チャネルはその代表的なものの1つにすぎません。このイオンチャネルのCysループ受容体スーパーファミリーには、ニューロンnACh受容体チャネル、5-HT ₃受容体チャネル、およびグリシン受容体チャネルが含まれます。しかし、GABA _A受容体電流はバルビツール酸（およびその他の全身麻酔薬）によって増加しますが、主に陽イオンを透過するリガンド依存性イオンチャネルはこれらの化合物によってブロックされます。たとえば、ニューロンnAChRチャネルは、チオペンタールとペントバルビタールの両方の臨床的に関連する麻酔濃度によってブロックされます。^[29]このような知見は、（非GABA作動性の）リガンド依存性イオンチャネル、たとえばニューロンnAChRチャネルが、バルビツール酸の（副作用）効果の一部を媒介していることを示唆しています。^[30]これは、麻酔濃度で高用量のバルビツール酸系薬剤を使用した場合に（軽度から中等度の）麻酔効果をもたらすメカニズムである。

バルビツール酸との薬物相互作用は以下の通りである: ^[21]

• アルコール
• オピオイド
• ベンゾジアゼピン
• 抗凝固剤
• 抗ヒスタミン薬
• アタザナビル
• 避妊薬
• ボセプレビル

以下のものを使用する場合は注意が必要です: ^[21]

• オピオイドやベンゾジアゼピンなどの薬剤
• アルコール

以下の患者にも注意が必要です:

• 喘息
• 腎臓または肝臓の問題
• 心臓病
• 物質使用障害
• うつ
• 自殺願望の履歴

バルビツール酸は、1864年11月27日にドイツの化学者アドルフ・フォン・バイヤーによって初めて合成されました。これは、尿素とマロン酸ジエチルを縮合する ことによって行われました。この物質の名前の由来についてはいくつかの説があります。最も可能性の高い説は、バイヤーと彼の同僚が発見を祝いに居酒屋に行ったとき、その町の砲兵隊も砲兵の守護聖人である聖バルバラの祭りを祝っていたというものです。砲兵将校がバルバラと尿素を 融合させてこの新しい物質に名前を付けたと言われています。^[31]別の説では、バイヤーはミュンヘンのバルバラというウェイトレスの尿を採取してこの物質を合成したと言われています。^[32]しかし、1903年にバイエル社で働いていた2人のドイツ人科学者、エミール・フィッシャーとジョセフ・フォン・メリングが、バルビタールが犬を眠らせるのに非常に効果的であることを発見するまで、医学的価値のある物質は発見されませんでした。バルビタールはその後、バイエル社によってヴェロナールという商標名で販売されました。メリングがこの名前を提案したのは、彼が知る最も平和な場所がイタリアの都市ヴェローナだったからだと言われています。^[31] 1912年にバイエル社は別のバルビツール酸誘導体であるフェノバルビタールをルミナールという商標名で鎮静・催眠薬として導入しました。^[33]

バルビツール酸系の薬物の行動障害や身体依存の可能性が認識されるようになったのは1950年代になってからでした。^[34]

バルビツール酸自体は中枢神経系に直接作用することはなく、化学者は薬理学的に活性な性質を持つ 2,500 種類以上の化合物をこのバルビツール酸から抽出しています。バルビツール酸の幅広いクラスは、作用の発現速度と持続時間によってさらに細分化され、分類されています。超短時間作用型バルビツール酸は、その作用時間が極めて短いため、より優れた制御が可能になるため、麻酔によく使用されます。これらの特性により、医師は緊急手術の状況で患者を素早く「麻酔」状態にすることができます。また、手術中に合併症が発生した場合、医師は患者を同様に素早く麻酔から覚ますことができます。バルビツール酸の中間の 2 つのクラスは、「短時間/中時間作用型」という名前でまとめられることがよくあります。これらのバルビツール酸は麻酔目的にも使用され、不安症や不眠症の治療にも処方されることがあります。しかし、バルビツール酸の長期使用には危険があるため、これはもはや一般的な方法ではありません。睡眠薬としては、ベンゾジアゼピンやゾルピデム、ザレプロン、エスゾピクロンなどのZ 薬が代わりに使用されています。バルビツール酸系の最後のクラスは、長時間作用型バルビツール酸として知られています (最も有名なのは半減期が約 92 時間のフェノバルビタールです)。このクラスのバルビツール酸は、ほぼ専ら抗けいれん薬として使用されていますが、まれに日中の鎮静剤と​​して処方されることもあります。このクラスのバルビツール酸は、半減期が極めて長いため、患者は目覚めたときに「二日酔い」のような効果が残り、眠気を感じることから、不眠症には使用されません。

バルビツール酸はほとんどの場合、遊離酸として、またはナトリウム、カルシウム、カリウム、マグネシウム、リチウムなどの塩として使用できます。バルビツール酸のコデインおよびジオニンベースの塩が開発されています。

第二次世界大戦中、太平洋地域の軍人には、日常の労働環境の暑さと湿気への耐性を高めるために「グーフボール」が与えられた。グーフボールは呼吸器系への負担を軽減し、血圧も維持した。多くの兵士が中毒で帰還し、除隊までに数か月のリハビリを必要とした。これにより依存症の問題が増大し、1950年代から1960年代にかけて、無関心な医師が無知な患者に高用量を処方することで、問題が悪化することが多かった。^[要出典]

1950 年代後半から 1960 年代にかけて、バルビツール酸の過剰摂取や依存症の問題に関する報告が増え、医師は特に偽りの要求に対して処方を減らすようになりました。その結果、バルビツール酸は規制薬物に指定されるようになりました。

オランダでは、アヘン法により、リスト Iに掲載されているセコバルビタール以外のすべてのバルビツール酸系薬物がリスト II の薬物に分類されています。

リスト II の薬物の小グループについては、医師はリスト I の薬物と同じ、より厳格なガイドラインに従って処方箋を書かなければなりません (処方箋は手紙で完全に書き、患者の名前を記載し、処方箋を発行する認可された処方者の名前とイニシャル、住所、市区町村、電話番号、および処方箋の発行先の名前とイニシャル、住所、市区町村を記載する必要があります)。このグループの薬物には、バルビツール酸系のアモバルビタール、ブタルビタール、シクロバルビタール、ペントバルビタールがあります。

アメリカ合衆国では、 1970年の規制物質法により、ほとんどのバルビツール酸系薬物が規制物質に分類されており、2023年8月現在もその状態が続いている^{[アップデート]}。バルビタール、メチルフェノバルビタール（メホバルビタールとも呼ばれる）、フェノバルビタールはスケジュールIV薬物に指定されており、「バルビツール酸の誘導体、またはバルビツール酸の誘導体の塩をいかなる量でも含む物質」^[35]（その他のバルビツール酸系薬物）はスケジュールIIIに指定されている。当初の規制物質法では、スケジュールI、II、Vに分類されたバルビツール酸系薬物はなかった。 ^[36]ただし、アモバルビタール、ペントバルビタール、セコバルビタールは、坐剤の剤形でない限り、現在スケジュールIIの規制物質となっている。^[37]

1971年、向精神薬に関する条約がウィーンで調印された。アンフェタミン、バルビツール酸塩、その他の合成薬物を規制するために策定されたこの条約の第34版は、2014年1月25日現在^{[アップデート]}、セコバルビタールをスケジュールII、アモバルビタール、ブタルビタール、シクロバルビタール、ペントバルビタールをスケジュールIII、アロバルビタール、バルビタール、ブトバルビタール、メホバルビタール、フェノバルビタール、ブタバルビタール、ビニルビタールを「グリーンリスト」のスケジュールIVとして規制している。^[38]しかし、ブタルビタール、カフェイン、パラセタモール（アセトアミノフェン）からなる配合薬フィオリセットは、規制薬物の指定から明確に除外されている一方、パラセタモールの代わりにアスピリンを含み、リン酸コデインを含む可能性のある姉妹薬フィオリナールは、依然としてスケジュールIII薬物のままである。

娯楽目的の使用者は、バルビツール酸系薬剤によるハイによって、リラックスした満足感と多幸感を得られると報告している。繰り返し使用すると、身体的および心理的依存も生じる可能性がある。^{[39]バルビツール酸系薬剤の慢性的な乱用は、重大な罹患率と関連している。ある研究では、}鎮静・催眠薬を乱用した男性の11％と女性の23％が自殺していることが明らかになった。^{[40]バルビツール酸系薬剤}中毒の他の影響には、眠気、側方および垂直 眼振、不明瞭な言語および運動失調、不安の軽減、および抑制の喪失がある。バルビツール酸系薬剤は、ジアゼパムやクロナゼパムなどの長時間作用型ベンゾジアゼピン系薬剤と同様に、違法薬物使用による副作用や離脱症状を軽減するためにも使用される。^{[41] [42]}多剤使用がよく発生し、バルビツール酸系薬剤は他の入手可能な物質（最も一般的なのはアルコール）と一緒に、またはアルコールで代用されて摂取される。

薬物を使用する人は、短時間作用型および中時間作用型のバルビツール酸系薬物を好む傾向がある。^[43]最も一般的に使用されているのは、アモバルビタール（アミタール）、ペントバルビタール（ネンブタール）、セコバルビタール（セコナール）である。アモバルビタールとセコバルビタールの配合剤（トゥイナールと呼ばれる）もよく使用されている。短時間作用型および中時間作用型のバルビツール酸系薬物は、通常、鎮静剤や睡眠薬として処方される。これらの錠剤は、服用後15～40分で作用し始め、その効果は5～6時間持続する。

バルビツール酸系の俗語には、バーブ、バービー、ブルーバード、ドールズ、ウォールバンガーズ、イエロー、ダウナーズ、グーフボールズ、スリーパーズ、「レッド＆ブルース」、トゥーティーズなどがある。^[44]

チオペンタールはバルビツール酸であり、 C=O二重結合の1つ（隣の図では炭素は2と表示されている）がC=S二重結合に置き換えられており、R1_はCH2CH3（^エチル）_、R3 )はCH(CH3 ₎ CH2CH2CH3 _（ sec-ペンチル）である。チオペンタールは米国では入手できなくなった。[ ₄₆ ^]

• ベンゾジアゼピン
• 精神安定剤
• ディル・コッパニ試薬、ツヴィッカー試薬、その他バルビツール酸のスポットテスト

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• このページで使用されている一部のパブリック ドメイン テキストの出典は米国麻薬取締局です。
• López-Muñoz, F.; Ucha-Udabe, R.; Alamo, C. (2005)  . 「臨床導入から1世紀後のバルビツール酸の歴史」。神経精神疾患と治療。1 (4): 329–343。PMC 2424120。PMID 18568113。 
• 国立薬物乱用研究所：「十代の若者のためのNIDA：処方鎮静剤」。