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| 臨床データ | |
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| 商号 | ヴェロナル、メディナル |
| AHFS / Drugs.com | 国際医薬品名 |
| メドラインプラス | a682221 |
投与経路 | 経口摂取 |
| 薬物クラス | バルビツール酸 |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 |
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| 薬物動態データ | |
| 消失半減期 | 30.3（±3.2）時間 |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.000.301 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ8Ｈ12Ｎ2Ｏ3 |
| モル質量 | 184.195 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| （確認する） | |
バルビタール（またはバルビトン）は、純粋な酸はベロナール、ナトリウム塩はメディナルというブランド名で販売され、最初に市販されたバルビツール酸塩でした。1903年から1950年代半ばまで睡眠補助薬（催眠薬）として使用されました。バルビタールの化学名はジエチルマロニル尿素またはジエチルバルビツール酸であるため、ナトリウム塩はジエチルバルビツール酸ナトリウムとしても知られています。
合成
当時「ベロナール」と呼ばれていたバルビタールは、1902年にドイツの化学者エミール・フィッシャーとジョセフ・フォン・メリングによって初めて合成され、1903年にその発見が発表されました。[2]バルビタールは、ナトリウムエトキシドの存在下でジエチルマロン酸エステルと尿素を縮合するか、少なくとも2モル当量のヨウ化エチルをマロニル尿素（バルビツール酸）の銀塩または酸の塩基性溶液に加えることによって製造されました。その結果、無臭でわずかに苦い、白い結晶性粉末が生まれました。[3]
フィッシャーとフォン・メリングによる、ある種の開環および閉環アシル尿素（当時はウレイドと呼ばれていた）の薬理学的特性に関する研究に続いて導入された。催眠作用はエチル基の存在に大きく依存しているという印象に導かれ、彼らはジエチルアセチル尿素、ジエチルマロニル尿素（すなわちバルビタールそのもの）、およびジプロピルマロニル尿素を合成した。3つとも催眠薬であることが判明した。最初のものは、すでに知られていたスルホナール（現在のスルホンメタン）とほぼ同等の効力があり、3番目はその4倍の効力があったが、使用すると後遺症が長引いた。ベロナールはその中間であることが判明した。[3]
バルビタールは、尿素とジエチルマロン酸誘導体であるジエチル-2,2-ジエチルマロネートからの縮合反応で合成することもできます。
マーケティング
バルビタールは1904年にバイエル社から「ベロナール」として販売され、バルビタールの可溶性塩はシェリング社から「メディナル」として販売された。この薬は「神経の興奮によって引き起こされる不眠症」の治療薬として処方された。 [4] [信頼できない情報源? ]結晶またはカプセルの形で提供された。治療用量は10～15グレイン（0.6～1グラム）であった。[出典が必要]致死量は3.5～4.4グラム（55～68グレイン）とされている。[出典が必要]
薬理学
バルビタールは、既存の催眠薬を大幅に改良したものと考えられていた。味はわずかに苦かったが、一般的に使用されていた臭化物の強い不快な味よりはましだった。副作用はほとんどなく、治療用量は毒性用量よりはるかに低かった。しかし、長期間使用すると薬物に対する耐性が生じ、望ましい効果を得るにはより高い用量が必要になった。「文字通り、この薬で飽和状態です」とロシア皇后アレクサンドラ・フョードロヴナは友人に打ち明けた。[5]この遅効性催眠薬の致命的な過剰摂取はよくあった。先駆的な飛行士アーサー・ウィッテン・ブラウン（「アルコックとブラウンの大西洋横断飛行」で有名）は、偶発的な過剰摂取で死亡した。
ドナー-アクセプターステンハウス付加物（DASA）に基づく光スイッチ可能なバルビタール誘導体が研究目的（光薬理学）で開発されている。DASA-バルビタールはGABA A受容体を介して神経活動を誘導し、シクロデキストリンを用いて水中で可逆的な光異性化を示す。[6]
pH緩衝液
バルビタールナトリウム溶液は、免疫電気泳動や固定液などの生物学研究におけるpH緩衝剤としても使用されている。[7] [8]バルビタールは規制物質であるため、バルビタールベースの緩衝液は主に他の物質に置き換えられている。[9]
中毒
日本の作家 芥川龍之介は1927年に故意にこの薬物の過剰摂取を行った。同様に『アンダルシアの犬』の俳優ピエール・バチェフも1932年、ハンガリーの詩人ジュラ・ユハースも1937年、ドイツの 数学者 フェリックス・ハウスドルフも1942年、オーストリアの作家 シュテファン・ツヴァイクも1942年、フランスの アナキストのジャーメイン ・ベルトンも1942年、[10]ギリシャの音楽家アティックも1944年にヴェロナールで自殺した。ホロコーストの間、ベルリン、ドレスデン、ヴィースバーデン、その他のドイツの都市に住んでいたユダヤ人の多くは、ナチス政権による強制収容所への移送を逃れるため、ヴェロナールを使って自殺した[11]。[12]ドイツの演劇評論家でエッセイストの アルフレッド・カーは、第二次世界大戦後のドイツ旅行中に脳卒中を起こし、妻が用意したヴェロナールを過剰摂取して自ら命を絶つことを決意した。[13]
劇作家ライムント・ペコッチの息子エリック・マレオは、ヴェロナルと共に妻テルマを殺害した。テルマのレズビアンの恋人フレダ・スタークは裁判の重要証人であった。[14]
フィクションでは
DHロレンスの物語『素敵な女性』では、主人公が自ら薬物を過剰摂取して死亡する。[15]
バルビタールはヴェロナールという名前で、作家アガサ・クリスティの殺人ミステリーのプロット装置として使われてきました。[16]
バルビタールはCBSテレビの法廷ドラマ『ペリー・メイスン』のエピソード『失われた元素の事件』（1963年）でもプロット装置として使われた。 [17]
スティーブン・キングの『ザ・スタンド』では、パートナーのマークが虫垂炎で亡くなった後、ペリオンという登場人物が自殺手段としてこの方法を使った。 [要出典]
参考文献
- ^ アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。
- ^ フィッシャー E、フォン メーリング J (1903)。 「Ueber eine neue Klasse von Schlafmitteln」[新しいクラスの睡眠薬について]。Therapie der Gegenwart (ドイツ語)。44：97-101。
- ^ ab 前述の文の 1 つ以上には、現在パブリック ドメインとなっている出版物のテキストが組み込まれています: Chisholm, Hugh編 (1911)。「Veronal」。Encyclopædia Britannica。第 27 巻 (第 11 版)。Cambridge University Press。p. 1037。
- ^ Finley E (1919). 「Veronal」.アメリカ薬物乱用防止協会、治療学および薬用植物学、p. 115。2015年7月25日閲覧。
- ^ Dehn L (1922). The Real Tsaritsaボストン: Little Brown. p. 138.
- ^ Castagna R、Maleeva G、Pirovano D、Matera C、Gorostiza P（2022年8月）。「ドナー-アクセプターステンハウス付加物は水中で可逆的な光スイッチングを示し、神経活動も示す」。 アメリカ化学会誌。144 （34）：15595–15602。doi ： 10.1021 /jacs.2c04920。hdl ：2445 / 188733。PMID 35976640。S2CID 251623598 。
- ^ Kuhlmann WD (2006年9月10日). 「緩衝溶液」(PDF) 。 2016年11月9日時点のオリジナル(PDF)よりアーカイブ。 2014年7月28日閲覧。
- ^ Ruzin SE (1999). Plant Microtechnique and Microscopy. Oxford University Press. 2019年6月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2014年7月28日閲覧。
- ^ Monthony JF、 Wallace EG、Allen DM (1978年10 月)。「アガロースゲルでの免疫電気泳動およびゾーン電気泳動用の非バルビタール緩衝液」。臨床化学。24 (10): 1825–7。doi : 10.1093/clinchem/24.10.1825。PMID 568042 。
- ^ Le Matin (フランス語)、1942-07-06、2022-06-04閲覧
- ^ ヴィクター・クレンペラー（著者）、マーティン・チャーマーズ（翻訳）『I Will Bear Witness』1998年
- ^ Cargas HJ (1999). ホロコースト特有の問題。ケンタッキー大学出版局。p. 44。ISBN 9780813121017。
- ^ "インタビュー: ジュディス・カー - Wir waren eine Insel - Kultur - sueddeutsche.de". 2008年6月10日。 2008 年 6 月 10 日にオリジナルからアーカイブされました。2021年7月8日閲覧。
- ^ 「第1章 序論」。エリック・マレオの裁判。 2021年2月10日閲覧。ニュージーランド電子テキストコレクション経由。
- ^ ローレンス・DH（1988年）。処女とジプシー：その他の物語。インターネットアーカイブ。ロンドン：マーシャル・キャベンディッシュ。ISBN 978-0-86307-694-7。
- ^ 「『アクロイド殺し』からの引用」www.goodreads.com . 2021年10月22日閲覧。
- ^ 「The Case of the Missing Element (1963)」。www.imdb.com 。2024年3月5日閲覧。
