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| 名前 | |||
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| IUPAC名
アセトン[7]
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| 推奨されるIUPAC名
プロパン-2-オン[8] | |||
| 体系的なIUPAC名
2-プロパノン | |||
その他の名前
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 3DMet |
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| 635680 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.000.602 | ||
| EC番号 |
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| 1466 | |||
| ケッグ |
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| メッシュ | アセトン | ||
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1090 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ3Ｈ6Ｏの | |||
| モル質量 | 58.080 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 臭い | 刺激的でフルーティーな[9] | ||
| 密度 | 0.7845 g/cm3 （ 25℃）[10] | ||
| 融点 | −94.9 °C (−138.8 °F; 178.2 K) [10] | ||
| 沸点 | 56.08 °C (132.94 °F; 329.23 K) [10] | ||
| 混和性[10] | |||
| 溶解度 | ベンゼン、ジエチルエーテル、メタノール、クロロホルム、エタノールに混和する[10] | ||
| ログP | −0.24 [11] | ||
| 蒸気圧 |
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| 酸性度（p Ka） |
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磁化率（χ）
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−33.8·10 −6 cm 3 /モル[14] | ||
| 熱伝導率 | 0.161 W/(m·K) (25℃) [15] | ||
屈折率( n D )
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1.3588 (20℃) [10] | ||
| 粘度 | 0.306 mPa·s（25℃）[16] | ||
| 構造 | |||
| C2の 三角平面 | |||
| C2の二面角 | |||
| 2.88D [17] | |||
| 熱化学[18] | |||
熱容量 ( C )
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126.3 J/(モル·K) | ||
標準モル
エントロピー ( S ⦵ 298 ) |
199.8 J/(モル·K) | ||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−248.4 kJ/モル | ||
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
−1.79 MJ/モル | ||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険
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非常に可燃性 | ||
| GHSラベル: | |||
 
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| 危険 | |||
| H225、H302、H319、H336、H373 | |||
| P210、P235、P260、P305+P351+P338、P351+P338 など | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | −20 °C (−4 °F; 253 K) [19] | ||
| 465 [19] °C (869 °F; 738 K) | |||
| 爆発限界 | 2.5～12.8% [19] | ||
閾値制限値（TLV）
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250 ppm [20] (STEL)、500 ppm [20] (C) | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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LC 50 (中央濃度)
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20,702 ppm（ラット、8時間）[21] | ||
LC Lo (公表最低額)
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45,455 ppm（マウス、1時間）[21] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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1000ppm （2400mg /m3 ） [ 3] | ||
REL (推奨)
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TWA 250 ppm（590 mg/m 3）[3] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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2500ppm [3 ] | ||
| 関連化合物 | |||
関連化合物
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| 補足データページ | |||
| アセトン（データページ） | |||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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アセトン（2-プロパノンまたはジメチルケトン）は、化学式（CH 3）2 COで表される有機化合物です。[22]アセトンは最も単純で最小のケトン（>C=O ）です。無色で揮発性が高く、引火性の高い液体で、特徴的な刺激臭があり、梨ドロップの匂いを彷彿とさせます。
アセトンは水と混和し、産業、家庭、研究室で重要な有機溶剤として使用されています。2010年には世界中で約670万トンが製造され、主に溶剤として、また広く使用されているプラスチックの原料であるメチルメタクリレートやビスフェノールAの製造に使用されました。[23] [24]アセトンは有機化学の一般的な構成要素です。マニキュア除去剤やペイントシンナーなどの家庭用品の溶剤として使用されています。米国では揮発性有機化合物（VOC）免除のステータスを持っています。 [25]
アセトンは人体で通常の代謝過程を通じて生成され、排出されます。通常は血液と尿中に存在します。糖尿病性ケトアシドーシスの患者はアセトンをより多く生成します。血液中のケトン体（アセトン、β-ヒドロキシ酪酸、アセト酢酸）を増やすケトン食は、難治性てんかんを患う子供のてんかん発作を抑えるために使用されます。[26]
名前
17世紀から、有機化学の命名法が現代的に発展する以前、アセトンにはさまざまな名前が付けられていた。その中には、アセトンが鉛の化合物であると考えられていたときに付けられた「土星の精霊」や、後に「ピロ酢酸精霊」や「ピロ酢酸エステル」などがある。[6]
「アセトン」という名前がフランスの化学者によって造られる前（下記参照）、カール・ライヘンバッハによって「メシット」（ギリシャ語のμεσίτηςから、仲介者を意味する）と名付けられ、彼はまた、メチルアルコールはメシットとエチルアルコールで構成されていると主張した。[27] [6]メシットに由来する名前には、アセトンから最初に合成された メシチレンとメシチルオキシドがある。
アセトンには炭素鎖が2つある接頭辞acet-を持つ多くの化合物がありますが、アセトンは炭素鎖が3つあります。炭素が2つのケトンはあり得ないため、混乱が生じています。この接頭辞はアセトンの化学構造ではなく、酢（ラテン語のacetum、酸や酢酸の語源でもある）との関係を示しています。[28]
歴史
アセトンは1606年にアンドレアス・リバビウスによって酢酸鉛(II)の蒸留によって初めて生産されました。[29] [30]
1832年、フランスの化学者ジャン＝バティスト・デュマとドイツの化学者ユストゥス・フォン・リービッヒがアセトンの実験式を決定した。[31] [32] 1833年、フランスの化学者アントワーヌ・ビュッシーとミシェル・シュヴルールは、アセトンを、対応する酸（酢酸）の語幹に接尾辞-oneを加えて命名することにした。ちょうど、当時はマルガリン酸と混同されていた同様の生成物がマルガロンと名付けられたのと同じである。 [33] [28] 1852年までに、イギリスの化学者アレクサンダー・ウィリアム・ウィリアムソンは、アセトンがメチルアセチルであることを理解した。 [34]翌年、フランスの化学者シャルル・フレデリック・ゲルハルトがこれに同意した。[35] 1865年、ドイツの化学者アウグスト・ケクレはアセトンの現代的な構造式を発表した。[36] [37]ヨハン・ヨーゼフ・ロシュミットは1861年にアセトンの構造を発表したが、[38]彼の私家版小冊子はほとんど注目されなかった。第一次世界大戦中、ハイム・ワイツマンはアセトンの工業生産法（ワイツマン法）を開発した。[39]
生産
2010年、アセトンの全世界の生産能力は年間670万トンと推定された。[40]年間156万トンの生産能力を誇るのは米国で、これに続いて[41]台湾と中国が続く。アセトンの最大生産者はINEOSフェノールで、世界の生産能力の17%を所有しているが、 2010年には三井物産、スノコ、シェルもかなりの生産能力（7～8%）を所有していた。 [40] INEOSフェノールは、ベルギーのベフェレンに世界最大の生産拠点（年間42万トン）も所有している。 2011年夏のアセトンのスポット価格は、米国で1トンあたり1100～1250米ドルだった。[42]
現在の方法
アセトンはプロペンから直接的または間接的に生成されます。アセトンの約83％はクメン法で生成されます。[24]その結果、アセトンの生産はフェノールの生産と結びついています。クメン法では、ベンゼンをプロピレンでアルキル化してクメンを生成し、これが空気で酸化されてフェノールとアセトンが生成されます。
他の方法としては、プロピレンを直接酸化する方法（ワッカー・ヘキスト法）や、プロピレンを水和して2-プロパノールを生成し、これを酸化（脱水素化）してアセトンを得る方法などがある。[24]
古い方法
以前、アセトンは酢酸塩、例えばケトン脱炭酸反応における酢酸カルシウムの乾留によって生成されていました。
その後、第一次世界大戦中、アセトンは、クロストリジウム・アセトブチリカム菌によるアセトン・ブタノール・エタノール発酵によって生産された。この発酵は、イギリスの戦争遂行を支援するためにハイム・ワイツマン（後のイスラエル初代大統領）によって開発され、 [24] [43]コルダイトの製造に使用された。[44]このアセトン・ブタノール・エタノール発酵は、より収量の高い新しい方法が発見されたため、最終的には放棄された。[24]
化学的性質
アセトンは水和物を形成しにくい：[45]
- (CH 3 ) 2 C=O + H 2 O ⇌ (CH 3 ) 2 C(OH) 2 K = 10 −3 M −1
ほとんどのケトンと同様に、アセトンはケト-エノール互変異性を示し、アセトン自体の公称ケト構造（CH 3）2 C=Oはエノール異性体（CH 3）C（OH）=（CH 2）（プロピ-1-エン-2-オール）と平衡状態にある。常温のアセトン蒸気では、わずか2.4 × 10分子の−7 ％はエノール型である。 [46]
適切な触媒の存在下では、2つのアセトン分子が結合してジアセトンアルコール （CH 3）C=O（CH 2）C(OH)(CH 3 ) 2という化合物を形成し、脱水するとメシチルオキシド（CH 3）C=O(CH)=C(CH 3 ) 2となる。この生成物はさらに別のアセトン分子と結合して水分子をもう1分子失い、ホロンなどの化合物を生成する。[47]
アセトンは弱いルイス塩基であり、ヨウ素のような軟酸やフェノールのような硬酸と付加物を形成する。また、アセトンは二価金属と錯体を形成する。[48] [49]
アセトンは紫外線下で蛍光を発する。[50]
純粋なアセトンの炎温度は1980℃である。[51]
重合
融点（-96℃）では、ポリマーは白色の弾性固体となり、アセトンに溶け、室温で数時間安定すると主張されている。これを行うには、アセトンの蒸気を触媒としてマグネシウムと共凝縮させ、非常に冷たい表面に置きます。[52] [53] [54]
自然発生
人間は1日に数ミリグラムのアセトンを吐き出している。これはアセト酢酸の脱炭酸反応によって生じる。[55] [56]ケトン体の脱炭酸反応によって体内で少量のアセトンが生成される。長期の断食や高脂肪低炭水化物ダイエットなどの特定の食事パターンはケトーシスを引き起こし、体組織にアセトンが形成される。アルコール依存症や糖尿病などの特定の健康状態はケトアシドーシスを引き起こす可能性がある。ケトアシドーシスは制御不能なケトーシスで、血液の酸性度が急激に上昇し、致命的となる可能性がある。アセトンは発酵の副産物であるため、蒸留産業の副産物である。[55]
代謝
その後アセトンは、 CYP2E1によってメチルグリオキサールを経由してD-乳酸とピルビン酸に代謝され、最終的にはグルコース/エネルギーになるか、または別の経路でプロピレングリコールを経由してピルビン酸、乳酸、酢酸（エネルギーとして利用可能）、プロピオンアルデヒドに代謝される。[57] [58] [59]
用途
世界のアセトンの約3分の1は溶剤として使用され、4分の1はメチルメタクリレートの前駆体であるアセトンシアノヒドリンとして消費されています。[23]
化学中間体
アセトンはメチルメタクリレートの合成 に使用されます。これは、アセトンをシアン化水素(HCN) と反応させてアセトンシアノヒドリンに変換することから始まります。
次のステップでは、ニトリルは不飽和アミドに加水分解され、エステル化されます。
アセトンの3番目の主な用途（約20％）[23]はビスフェノールAの合成です。ビスフェノールAは、ポリカーボネート、ポリウレタン、エポキシ樹脂などの多くのポリマーの成分です。合成にはアセトンとフェノールの縮合が含まれます。
数百万キログラムのアセトンが、溶剤メチルイソブチルアルコールとメチルイソブチルケトンの製造に消費されています。これらの生成物は、最初のアルドール縮合によって生成され、ジアセトンアルコールになります。[24]
アセチレンとの縮合により、合成テルペンおよびテルペノイドの前駆体である2-メチルブタ-3-イン-2-オールが得られる。[60]
溶媒
アセトンは多くのプラスチックや一部の合成繊維の優れた溶剤である。ポリエステル樹脂を薄めたり、ポリエステル樹脂と一緒に使用する道具を洗浄したり、2成分エポキシや瞬間接着剤を硬化前に溶解したりするのに使用される。一部の塗料やワニスの揮発性成分の1つとして使用される。強力な脱脂剤としては、塗装やはんだ付けの前の金属の準備や、はんだ付け後のロジンフラックスの除去（汚れの付着や漏電、腐食を防ぐため、または美観上の理由）に有用であるが、ポリスチレンコンデンサなどの一部の電子部品を侵す可能性がある。[61]
アセトン自体は可燃性であるが、純粋な化合物として安全に加圧することができないアセチレンを安全に輸送および保管するための溶媒として広く使用されている。多孔質材料を含む容器に最初にアセトンを充填し、次にアセチレンを充填すると、アセトンに溶解する。1リットルのアセトンは、10バール（1.0 MPa）の圧力で約250リットルのアセチレンを溶解することができる。 [62] [63]
アセトンは製薬業界では溶剤として、また変性アルコールの変性剤として使用されています。[64]アセトンは一部の医薬品の賦形剤 としても使用されています。[65] [更新が必要]
研究室および家庭用溶剤
さまざまな有機反応では、アセトンを極性非プロトン性溶媒として利用します（例：ジョーンズ酸化）。
アセトンは安価で揮発性があり、ほとんどの実験用化学物質と溶解または分解するため、アセトンリンスは最終洗浄の前に実験用ガラス器具から固形残留物を除去する標準的な手法です。 [66]乾燥剤 としてよく使用されますが、アセトンは体積置換と希釈によってのみ乾燥します。アセトンは水と共沸混合物を形成しません（共沸混合物表を参照）。[67]アセトンは顕微鏡のスライドから特定の汚れを除去することもできます。[68]
アセトンは-78℃以下でも凍ります。アセトンとドライアイスの混合物は多くの低温反応を冷却します。 [69] メイクアップアーティストは、かつらや口ひげのネットから皮膚接着剤を取り除くためにアセトンを使用します。アセトン浴にアイテムを浸し、柔らかくなった接着剤の残留物を硬いブラシで取り除きます。[70]アセトンはマニキュアを分解するため、多くのマニキュア除去剤の主成分です。[71]ジェルネイルポリッシュ、ディップパウダー、アクリルネイルなど、あらゆる種類のマニキュア除去に使用されます。[72]
生物学
タンパク質はアセトン中で沈殿する。[73]この化学物質はペプチドをα-またはε-アミノ基で修飾し、また、よく理解されていないが特定のグリシン残基を急速に修飾する。[73]
病理学では、アセトンは腫瘍のステージ分類のために脂肪組織（腸間膜など）内のリンパ節を見つけるのに役立ちます。[74]液体は脂肪を溶かしてリンパ節を硬化させ、見つけやすくします。[75]
医学
皮膚科医はニキビ治療にアルコールとアセトンを使用して乾燥した皮膚を化学的に剥離します。現在、化学的剥離によく使用される薬剤は、サリチル酸、グリコール酸、アゼライン酸、エタノール中の30%サリチル酸、およびトリクロロ酢酸（TCA）です。化学的剥離の前に、脱脂と呼ばれるプロセスで皮膚を洗浄し、余分な脂肪を取り除きます。このプロセスでは、アセトン、ヘキサクロロフェン、またはこれらの薬剤の組み合わせが使用されました。[76]
アセトンは、毒性がない状態でミリモル濃度で投与した場合、てんかんの動物モデルで抗けいれん効果があることが示されています。 [77]小児の薬剤耐性てんかんを制御するために臨床的に使用されている高脂肪低炭水化物ケトン食は、脳内のアセトンを増加させることで作用すると考えられています。[77]エネルギー要件が高いため、小児はほとんどの成人よりもアセトンの生成量が多く、年齢が若いほど、予想される生成量が多くなります。これは、小児がアセトン曝露に対して特別に影響を受けやすいわけではないことを示しています。外部曝露は、ケトン食に関連する曝露と比較すると小さいです。[78]
安全性
アセトンの最も危険な特性は、その極めて高い可燃性です。アセトンは少量では鈍い青い炎を出して燃えますが、多量になると燃料の蒸発により不完全燃焼が起こり、明るい黄色の炎を出します。アセトンの引火点である -20 °C (-4 °F)を超えると、2.5 ～ 12.8% のアセトン (体積) の空気混合物は爆発したり、閃光火災を引き起こしたりすることがあります。蒸気は表面に沿って遠くの発火源まで流れ、逆火を起こすことがあります。
アセトンは着火エネルギーが非常に高いため、偶発的な着火はまれであるが、静電気放電によってアセトン蒸気が発火することもある。 [79]アセトンの自然発火温度は比較的高い465℃（869℉）である。[19]さらに、自然発火温度は暴露時間などの実験条件に依存し、535℃とまで言われている。[80]赤く燃えている石炭にアセトンを注いだり吹きかけたりしても、蒸気濃度が高く、蒸発による冷却効果があるため、石炭は発火しない。[79]
アセトンは濃硝酸と濃硫酸の混合物などの強力な酸化剤から離して保管する必要があります。[81]また、塩基の存在下でクロロホルムと混合すると爆発することもあります。 [82] [説明が必要]アセトンは、例えば過酸化水素で燃焼せずに酸化されると、非常に不安定な一次爆発物であるアセトン過酸化物を形成する可能性があります。アセトン過酸化物は、例えば廃過酸化物を廃溶媒に注ぐと、偶発的に形成されることがあります。 [83]
毒性
アセトンは人体の特定の代謝過程の一部として自然に発生し、広範囲に研究されており、通常の使用ではわずかな毒性しか示さないと考えられています。基本的な予防措置が守られていれば、慢性的な健康への影響についての強い証拠はありません。[84]摂取および/または吸入した場合、急性毒性および慢性毒性は低いと一般的に認識されています。[85] アセトンは現在、発がん性物質、変異原性物質、または慢性神経毒性の影響の懸念があるとは考えられていません。[79]
アセトンは、化粧品から加工食品、未加工食品まで、さまざまな消費者製品の成分として使用されています。アセトンは、飲料、焼き菓子、デザート、保存食に5～8mg/Lの濃度で含まれている場合、一般に安全と認められる（GRAS）物質として評価されています。[85]
しかしアセトンは刺激性があり、軽度の皮膚刺激と中等度から重度の眼刺激を引き起こす。高濃度の蒸気では、他の多くの溶剤と同様に中枢神経系を抑制する可能性がある。[86] マウスに対する急性毒性は、摂取（LD 50）で3 g/kg、吸入（LC 50 ）で4時間で44 g/m 3である。 [87]
環境への影響
アセトンは植物、樹木、火山ガス、森林火災、体脂肪の分解産物として環境中に自然に存在しますが、[88]環境に放出されるアセトンの大半は産業起源です。[説明が必要]アセトンは水や土壌からも急速に蒸発します。大気中に入ると、半減期は22日で、紫外線による光分解（主にメタンとエタンに）によって分解されます。[89]微生物による消費は、土壌、動物、水路でのアセトンの消散に寄与します。[88]
EPA分類
1995年、米国環境保護庁（EPA）はアセトンを揮発性有機化合物のリストから削除した。削除を要請した企業は、アセトンは「いくつかの重要な環境目標の達成に貢献し、EPAの汚染防止活動を支援する」ものであり、アセトンは大気浄化法第112条で有害大気汚染物質（HAP）としてリストされているいくつかの化合物の代替品として使用できると主張した。[90] EPAは決定を下すにあたり、アセトンに関する入手可能な毒性データの広範なレビューを実施し、これは2000年代を通じて継続された。評価可能な「データはアセトンのヒト発がん性を評価するには不十分である」ことが判明した。[9]
地球外現象
2015年7月30日、科学者らは、フィラエ着陸船が67P彗星 の表面に初めて着陸した際に、COSACとプトレマイオスの機器による測定で16種類の有機化合物が検出されたと報告した。そのうち4つは、アセトアミド、アセトン、メチルイソシアネート、プロピオンアルデヒドなど、彗星で初めて確認されたものである。[91] [92] [93]
参考文献
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一般的な情報源
- ヘインズ、ウィリアムM.編 (2016)。CRC化学・物理ハンドブック(第 97 版) 。CRC プレス。ISBN 978-1-4987-5429-3。
さらに読む
ウィキメディア・コモンズにはアセトンに関連するメディアがあります。
- 国際化学物質安全性カード 0087
- NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド
- アセトン安全データシート (SDS)
- 国立医学図書館の有害物質データバンクのエントリ 2018-12-04 にWayback Machineでアーカイブ
- 経済協力開発機構（OECD）によるアセトンに関するSIDS初期評価報告書
- アセトンの蒸気圧、液体密度、動的液体粘度、表面張力の計算