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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
2-オキソプロパナール | |||
| その他の名前
ピルブアルデヒド
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 3DMet |
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| 906750 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.001.059 | ||
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| ケッグ |
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| メッシュ | メチルグリオキサール | ||
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ３Ｈ４Ｏ２ の | |||
| モル質量 | 72.063 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 黄色の液体 | ||
| 密度 | 1.046 グラム/ cm3 | ||
| 融点 | 25 °C (77 °F; 298 K) | ||
| 沸点 | 72 °C (162 °F; 345 K) | ||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
  
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| 危険 | |||
| H290、H302、H315、H317、H318、H319、H335、H341 | |||
| P201、P202、P234、P261、P264、P270、P271、P272、P280、P281、P301+P312、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P308+P313、P310、P312、P321、P330、P332+P313、P333+P313、P337+P313、P362、P363、P390、P403+P233、P404、P405、P501 | |||
| 関連化合物 | |||
関連化合物
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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メチルグリオキサール（MGO）は、化学式CH 3 C(O)CHOの有機化合物です。ピルビン酸の還元誘導体です。糖尿病の生物学的特徴に関与する反応性化合物です。メチルグリオキサールは、過剰発現したメチルグリオキサール合成酵素を用いた炭水化物の分解によって工業的に生産されます。[1]
化学構造
気体メチルグリオキサールは、アルデヒドとケトンの2つのカルボニル基を持っています。水の存在下では、水和物とオリゴマーとして存在します。これらの水和物の形成は、MGOの生物学的挙動に関連する高い反応性を示しています。[2]
生化学
生合成と生分解
生物において、メチルグリオキサールはいくつかの代謝経路の副産物として生成されます。[3]メチルグリオキサールは主に、グリセルアルデヒド-3-リン酸とジヒドロキシアセトンリン酸が関与する解糖系の副産物として発生します。また、アセトンとトレオニンの分解によっても発生すると考えられています。[4] MGOへの無数の経路の一例として、アリストロキア酸は中毒マウスの腎臓タンパク質1mgあたりメチルグリオキサールを18μgから231μgへと12倍増加させました。[5]トレオニン分解の中間体である3-アミノアセトンから、また脂質過酸化によっても形成される可能性があります。しかし、最も重要な発生源は解糖系です。ここで、メチルグリオキサールは、解糖系の2つの中間体であるグリセルアルデヒドリン酸とジヒドロキシアセトンリン酸（DHAP）からの非酵素的リン酸除去によって発生します。この変換は、汎用化学物質1,2-プロパンジオールへの潜在的なバイオテクノロジー経路の基礎となる。[6]
メチルグリオキサールは細胞毒性が強いため、いくつかの解毒メカニズムが発達してきました。その1つがグリオキサラーゼシステムです。メチルグリオキサールはグルタチオンによって解毒されます。グルタチオンはメチルグリオキサールと反応してヘミチオアセタールを生成し、これがグリオキサラーゼIによってS - D-ラクトイルグルタチオンに変換されます。[7]このチオエステルはグリオキサラーゼIIによってD-乳酸に加水分解されます。[8]
生化学的機能
メチルグリオキサールは終末糖化産物（AGE）の形成に関与している。 [4]このプロセスでは、メチルグリオキサールはリジンとアルギニンの遊離アミノ基、およびシステインのチオール基と反応してAGEを形成する。ヒストンもメチルグリオキサールによる修飾を受けやすく、これらの修飾は乳がんにおいて増加している。[9] [10]
DNA損傷は反応性カルボニル、主にメチルグリオキサールとグリオキサールによって引き起こされ、酸化DNA損傷と同程度の頻度で発生します。[12]このような損傷はDNA糖化 と呼ばれ、突然変異、DNA切断、細胞毒性を引き起こす可能性があります。[12] ヒトでは、タンパク質DJ-1（PARK7とも呼ばれます）が糖化DNA塩基の修復に重要な役割を果たしています。
生物医学的側面
血糖値の上昇により、糖尿病患者ではメチルグリオキサールの濃度が高くなり、動脈 硬化と関連している。メチルグリオキサールによる低密度リポタンパク質の糖化による損傷は、糖尿病患者の動脈硬化を4倍に増加させる。[13]メチルグリオキサールは神経終末に直接結合し、糖尿病性神経障害 における慢性的な四肢の痛みを増加させる。[14] [15]
発生、その他
メチルグリオキサールはマヌカハニーを含むいくつかの種類のハチミツに含まれる成分であり、大腸菌や黄色ブドウ球菌に対して活性があり、緑膿菌によって形成されるバイオフィルムの形成を防ぐのに役立つ可能性がある。[16]
研究によると、ハチミツに含まれるメチルグリオキサールは健康な人の終末糖化産物（AGE）の形成を増加させないことが示唆されている。[17] [18]
参照
- ジカルボニル
- 1,2-ジカルボニル、メチルグリオキサールは1,2-ジカルボニルに分類される。
参考文献
- ^ リヒテンターラー、フリーダー W. (2010)。 「有機原料としての炭水化物」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.n05_n07。ISBN 978-3527306732。
- ^ Loeffler, Kirsten W.; Koehler, Charles A.; Paul, Nichole M.; De Haan, David O. (2006). 「蒸発する水性グリオキサールおよびメチルグリオキサール溶液中のオリゴマー形成」.環境科学技術. 40 (20): 6318–23. Bibcode :2006EnST...40.6318L. doi :10.1021/es060810w. PMID 17120559.
- ^ 井上 勇、木村 明 (1995)。「メチルグリオキサールと微生物におけるその代謝調節」。Adv . Microb. Physiol . 微生物生理学の進歩。37 :177–227。doi :10.1016 / S0065-2911(08)60146-0。ISBN 978-0-12-027737-7. PMID 8540421。
- ^ ab Bellier, Justine; Nokin, Marie-Julie; Lardé, Eva; Karoyan, Philippe; Peulen, Olivier; Castronovo, Vincent; Bellahcène, Akeila (2019). 「AGE の強力な誘導物質であるメチルグリオキサールが糖尿病とがんを結びつける」。糖尿病研究と臨床実践。148 : 200–211。doi : 10.1016 /j.diabres.2019.01.002。PMID 30664892。S2CID 58631777 。
- ^ Li, YC; Tsai, SH; Chen, SM; Chang, YM; Huang, TC; Huang, YP; Chang, CT; Lee, JA (2012). 「アリストロキア酸誘発性メチルグリオキサールおよび Nε-(カルボキシメチル)リジンの蓄積: アリストロキア酸腎症の発症メカニズムにおける重要かつ新しい経路」Biochem Biophys Res Commun . 423 (4): 832–7. doi :10.1016/j.bbrc.2012.06.049. PMID 22713464.
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- ^ Wallace A、Eady S、Miles M、Martin H、McLachlan A、Rodier M、Willis J、Scott R、Sutherland J (2010年4月)。「健康な人を対象とした臨床試験でマヌカハニーUMF®20+の安全性を実証」Br J Nutr . 103 (7): 1023–8. doi : 10.1017/S0007114509992777 . PMID 20064284.
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