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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
2-ヒドロキシ-2-メチルプロパンニトリル[2] | |||
その他の名前
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 3DMet |
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| 605391 | |||
| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.000.828 | ||
| EC番号 |
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| ケッグ |
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| メッシュ | アセトン+シアノヒドリン | ||
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1541 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| C4H7NO | |||
| モル質量 | 85.106 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 密度 | 932 mg·mL −1 | ||
| 融点 | −21.2 °C; −6.3 °F; 251.9 K | ||
| 沸点 | 95 °C; 203 °F; 368 K | ||
| 蒸気圧 | 2 kPa（20℃時） | ||
屈折率( n D )
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1.399 | ||
| 熱化学 | |||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−121.7 から −120.1 kJ·mol −1 | ||
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
−2.4514 から −2.4498 MJ·mol −1 | ||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
 
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| 危険 | |||
| H300、H310、H330、H410 | |||
| P260、P273、P280、 P284 、P301+P310、 P302、P313、P314、P316、P318、P319、P320、 P321 、P322、P323、P324、P325、P326、P328、P329、P329、P321、P322、P323、P3 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 75 °C (167 °F; 348 K) | ||
| 爆発限界 | 2.25～11% | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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なし[1] | ||
REL (推奨)
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C 1 ppm (4 mg·m −3 ) [15分] [1] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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ND [1] | ||
| 安全データシート（SDS） | フィッシャーサイ | ||
| 関連化合物 | |||
関連するアルカンニトリル
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関連化合物
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ドイツ | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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アセトンシアノヒドリン（ACH）は、アクリルとしても知られる透明プラスチックポリメチルメタクリレート（PMMA）のモノマーであるメチルメタクリレートの製造に使用される有機化合物です。シアン化水素を容易に放出するため、シアン化水素の供給源として使用されます。このため、このシアノヒドリンは非常に有毒でもあります。
準備
実験室では、この化合物はシアン化ナトリウムをアセトンで処理し、酸性化することで製造できる。 [3]
アセトンシアノヒドリンの毒性が高いことを考慮して、試薬を大量に製造して保管する必要を回避するために、マイクロリアクター規模の フロー化学[4]を使用した実験室規模の生産が開発されました。または、簡略化された手順では、アセトンの亜硫酸水素ナトリウム付加物にシアン化ナトリウムまたはシアン化カリウムを作用させ、その場で調製します。この方法では、純度は低くなりますが、それでもほとんどの合成に適しています。[5]
反応
アセトンシアノヒドリンはメチルメタクリレートへの中間体である。[6]硫酸 で処理するとメタクリルアミドの硫酸エステルが得られ、[説明が必要] これをメタノリシスすると硫酸アンモニウムとメチルメタクリレートが得られる。[7]
これはHCNの代わりとして使用され、例えばシアン化リチウムの前駆体として使用される。[8]
- (CH 3 ) 2 C(OH)CN + LiH → (CH 3 ) 2 CO + LiCN + H 2
トランスヒドロシアノ化では、アセトンシアノヒドリンから他の受容体に当量のHCNが転移し、アセトンが副産物として生成する。転移は塩基によって開始される平衡過程である。反応は捕捉反応またはアルデヒドなどのより優れたHCN受容体の使用によって促進される。[9]ブタジエンのヒドロシアノ化反応では転移は不可逆的である。[10]
自然発生
キャッサバの塊茎には、アセトヒドリンの配糖体であるリナマリンと、配糖体を加水分解する酵素リナマラーゼが含まれています。塊茎を潰すとこれらの化合物が放出され、アセトンシアノヒドリンが生成されます。
安全性
アセトンシアノヒドリンは、米国緊急計画およびコミュニティの知る権利法で極めて危険な物質として分類されており、RCRA P069 廃棄物コードが適用されます。アセトンシアノヒドリンの主な危険性は、水と接触するとすぐに分解し、非常に有毒なシアン化水素を放出することです。
参考文献
- ^ abcdef NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0005」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ 「アセトンシアノヒドリン - 化合物概要」。PubChem 化合物。米国：国立バイオテクノロジー情報センター。2004 年 9 月 16 日。同定。2012 年6 月 8 日に閲覧。
- ^ Cox, RFB; Stormont, RT「アセトンシアノヒドリン」有機合成;全集第2巻7ページ。
- ^ Heugebaert, Thomas SA; Roman, Bart I.; De Blieck, Ann; Stevens, Christian V. (2010-08-11). 「アセトンシアノヒドリンの安全な製造方法」. Tetrahedron Letters . 51 (32): 4189–4191. doi :10.1016/j.tetlet.2010.06.004.
- ^ Wagner, EC; Baizer, Manuel. 「5,5-ジメチルヒダントイン」。有機合成;全集第3巻、323ページ。
- ^ Wiley, Richard H.; Waddey, Walter E. (1949). 「メタクリルアミド」.有機合成. 29:61 . doi :10.15227/orgsyn.029.0061.
- ^ バウアー、ウィリアム・ジュニア「メタクリル酸と誘導体」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム：ワイリーVCH。doi ： 10.1002 / 14356007.a16_441。ISBN 3-527-30673-0。。
- ^ Tom Livinghouse (1981). 「トリメチルシリルシアニド： p-ベンゾキノンのシアノシリル化」. Org. Synth . 60 :126. doi :10.15227/orgsyn.060.0126.
- ^ Haroutounian, Serkos A. (2001). 「アセトンシアノヒドリン」.有機合成試薬百科事典. eEROS . doi :10.1002/047084289X.ra014. ISBN 0471936235。
- ^ Bini, L.; Müller, C.; Wilting, J.; von Chrzanowski, L.; Spek, AL; Vogt, D. (2007 年 10 月). 「3-ペンテンニトリルへのブタジエンの高選択的ヒドロシアノ化」. J. Am. Chem. Soc . 129 (42): 12622–12623. doi :10.1021/ja074922e. hdl : 1874/26892 . PMID 17902667.
外部リンク
- 経済協力開発機構(OECD)によるアセトンシアノヒドリンに関する SIDS 初期評価報告書
- CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド - アセトンシアノヒドリン