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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
プロパン-2-オール[2] | |||
| その他の名前 | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 635639 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.000.601 | ||
| 1464 | |||
| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1219 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ3Ｈ8Ｏの | |||
| モル質量 | 60.096 グラム/モル | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 臭い | 刺激的なアルコール臭 | ||
| 密度 | 0.786 g/cm3 （ 20 ℃） | ||
| 融点 | −89 °C (−128 °F; 184 K) | ||
| 沸点 | 82.6 °C (180.7 °F; 355.8 K) | ||
| 水と 混ざる | |||
| 溶解度 | ベンゼン、クロロホルム、エタノール、ジエチルエーテル、グリセロールと混和し、アセトンに溶ける | ||
| ログP | −0.16 [3] | ||
| 酸性度（p Ka） | 16.5 [4] | ||
磁化率（χ）
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−45.794·10 −6 cm 3 /モル | ||
屈折率( n D )
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1.3776 | ||
| 粘度 | 15 °Cで2.86 cP 25 °Cで1.96 cP [5] 30 °C で1.77 cP [5] | ||
| 1.66 D（ガス） | |||
| 薬理学 | |||
| D08AX05 ( WHO ) | |||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険
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可燃性、軽度の毒性[6] | ||
| GHSラベル: | |||
 
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| 危険 | |||
| H225、H302、H319、H336 | |||
| P210、P261、P305+P351+P338 等 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | オープンカップ: 11.7 °C (53.1 °F; 284.8 K) クローズドカップ: 13 °C (55 °F) | ||
| 399 °C (750 °F; 672 K) | |||
| 爆発限界 | 2～12.7% | ||
閾値制限値（TLV）
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980 mg/m 3 (TWA)、1225 mg/m 3 (STEL) | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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LC 50 (中央濃度)
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LC Lo (公表最低額)
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| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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TWA 400 ppm（980 mg/m 3）[7] | ||
REL (推奨)
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TWA 400 ppm（980 mg/m 3）、ST 500 ppm（1225 mg/m 3）[7] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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2000ppm [ 7 ] | ||
| 安全データシート（SDS） | [1] | ||
| 関連化合物 | |||
関連アルコール
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1-プロパノール、エタノール、2-ブタノール | ||
| 補足データページ | |||
| イソプロピルアルコール（データページ） | |||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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イソプロピルアルコール（IUPAC名はプロパン-2-オール、イソプロパノールまたは2-プロパノールとも呼ばれる）は、刺激臭のある無色で可燃性の有機化合物です。[9]
有機極性分子であるイソプロピルアルコールは、水、エタノール、クロロホルムと混和し、エチルセルロース、ポリビニルブチラール、油、アルカロイド、天然樹脂など、幅広い物質を溶解する能力があります。特に、塩溶液とは混和せず、塩析と呼ばれるプロセスで塩化ナトリウムを加えることで分離できます。水と共沸混合物を形成し、沸点は80.37 °C で、わずかに苦い味が特徴です。イソプロピルアルコールは低温で粘性になり、-89.5 °C で凝固し、205 nm で顕著な紫外可視吸収を示します。化学的には、アセトンに酸化されるか、さまざまな反応を受けてイソプロポキシドやアルミニウムイソプロポキシドなどの化合物を形成します。イソプロピル基がヒドロキシル基に結合した（化学式(CH 3 ) 2 CHOH ）ので、アルコール炭素原子が他の 2 つの炭素原子に結合する、第二級アルコールの最も単純な例です。これは、プロパン-1-オールおよびエチルメチルエーテルの構造異性体です。これらはすべて、化学式C 3 H 8 Oを持ちます。
1853年にアレクサンダー・ウィリアム・ウィリアムソンによって初めて合成され、後にコルダイト製造用に生産されました。プロピレンの水和またはアセトンの水素化によって製造され、現代のプロセスでは共沸蒸留によって無水アルコールが得られます。イソプロピルアルコールは、製造以外にも、医療現場では消毒用アルコールや手指消毒剤として、また工業用および家庭用の溶剤として使用されています。防腐剤、殺菌剤、洗剤などの製品の一般的な成分です。世界中で年間100万トン以上が生産されています。その有用性にもかかわらず、イソプロピルアルコールは可燃性と過酸化物形成の可能性により安全上のリスクをもたらします。摂取または吸収されると、中枢神経系の抑制や昏睡などの毒性作用を引き起こし、主に支持療法で治療されます。
プロパティ
イソプロピルアルコールは有機極性分子であるため、水、エタノール、クロロホルムと混和します。エチルセルロース、ポリビニルブチラール、多くの油、アルカロイド、天然樹脂を溶解します。[ 10 ]エタノールやメタノールとは異なり、イソプロピルアルコールは塩溶液と混和せず、塩化ナトリウムなどの塩を加えることで水溶液から分離できます。このプロセスは俗に塩析と呼ばれ、濃縮イソプロピルアルコールが明確な層に分離します。[11]
イソプロピルアルコールは水と共沸し、沸点は80.37℃（176.67℉）で、イソプロピルアルコールの質量比は87.7％（容積比は91％）である。わずかに苦味があり、飲用には適さない。[11] [12]
イソプロピルアルコールは温度が下がるにつれて粘度が増し、−89.5 °C (−129.1 °F) で凍結します。[9] 水との混合物は凝固点が高くなります。99%は−89.5 °C (−129.1 °F)、91% (共沸混合物) は−75.5 °C (−103.9 °F)、70% は−61.7 °C (−79.1 °F) です。[13]
イソプロピルアルコールは紫外線-可視スペクトルにおいて205nmで最大吸光度を示す。[14] [15]
反応
イソプロピルアルコールは、対応するケトンであるアセトンに酸化することができます。これは、クロム酸などの酸化剤を使用するか、加熱した銅触媒上でイソプロピルアルコールを脱水素化することによって達成できます。
(CH 3 ) 2 CHOH → (CH 3 ) 2 CO + H 2
イソプロピルアルコールは、メーアヴァイン・ポンドルフ・フェルレイ還元反応やその他の移動水素化反応において、溶媒と水素化物源の両方としてよく使用されます。イソプロピルアルコールは、三臭化リンを使用して2-ブロモプロパンに変換されるか、硫酸で加熱して脱水してプロペンに変換されます。
ほとんどのアルコールと同様に、イソプロピルアルコールはカリウムなどの活性金属と反応して、イソプロポキシドと呼ばれるアルコキシドを形成します。四塩化チタンと反応すると、イソプロピルアルコールはチタンイソプロポキシドを生成します。
TiCl 4 + 4 (CH 3 ) 2 CHOH → Ti(OCH(CH 3 ) 2 ) 4 + 4 HCl
この反応や類似の反応は、多くの場合、塩基の存在下で行われます。
アルミニウムとの反応は微量の水銀によって開始され、アルミニウムイソプロポキシドを生成する。[16]
歴史
イソプロピルアルコールは、1853年に化学者アレクサンダー・ウィリアム・ウィリアムソンによって初めて合成されました。彼はプロペンと硫酸の混合物を加熱することでこれを達成しました。 スタンダードオイルはプロペンを水和させてイソプロピルアルコールを製造しました。イソプロピルアルコールはアセトンに酸化され、無煙で低爆発性の推進剤であるコルダイトの製造に使用されました。[17]
生産
1994 年には、米国、ヨーロッパ、日本で 150 万トンのイソプロピルアルコールが生産されました。[18]イソプロピルアルコールは主に、水とプロピレンを水和反応で結合するか、アセトンを水素化することによって生産されます。[18] [19]水和プロセスには 2 つのルートがあり、どちらのプロセスでも、イソプロピルアルコールを蒸留によって水やその他の副産物から分離する必要があります。イソプロピルアルコールと水は共沸混合物を形成し、単純な蒸留では、質量比で 87.9% のイソプロピルアルコールと 12.1% の水の物質が得られます。[20]純粋な (無水) イソプロピルアルコールは、共沸剤としてジイソプロピルエーテルまたはシクロヘキサンを使用して、湿ったイソプロピルアルコールを共沸蒸留することによって作られます。 [18]
生物学的
糖尿病性ケトアシドーシスでは体内で微量のイソプロピルアルコールが生成されます。[21]
間接水分補給
間接水和法では、プロペンを硫酸と反応させて硫酸エステルの混合物を形成する。この方法では低品質のプロペンを使用でき、米国では主流である。これらの方法では、水または硫酸をプロペンに加えるとマルコフニコフ則に従うため、1-プロパノールではなく主にイソプロピルアルコールが得られる。その後、これらのエステルを蒸気で加水分解すると、蒸留によってイソプロピルアルコールが生成される。ジイソプロピルエーテルはこのプロセスの重要な副産物であり、プロセスに戻されて加水分解され、目的の製品が得られる。[18]
CH 3 CH = CH 2 + H 2 O の (CH 3 ) 2 CHOH
直接水分補給
直接水和反応は、高圧下で固体または担持酸性触媒の存在下で、ガス相または液相のいずれかでプロピレンと水を反応させる。このタイプのプロセスでは通常、高純度のプロピレン（> 90%）が必要である。 [18]直接水和反応はヨーロッパでより一般的に使用されている。
アセトンの水素化
イソプロピルアルコールはアセトンの水素化によって製造できますが、アセトン自体は通常クメンプロセスによってプロピレンから製造されるため、この方法では上記の方法に比べて追加の手順が必要です。[18] IPAのコストは主に原材料コストによって決まり、フェノール製造の副産物であるプロピレンよりもアセトンが安価な場合は、この方法が経済的です（ほとんどの市場で2つの方法が共存しているため、価格のバランスをとることができます）。
既知の問題として、MIBKやその他の自己縮合生成物の生成が挙げられます。ラネーニッケルは元々の工業用触媒の 1 つでしたが、現代の触媒は多くの場合、二金属材料で支えられています。
用途
1990年、米国では45,000トンのイソプロピルアルコールが使用され、そのほとんどはコーティングや工業プロセスの溶剤として使われました。その年、5400トンが家庭用およびパーソナルケア製品に使用されました。イソプロピルアルコールは毒性が低いため、特に医薬品用途で人気があります。 [18]一部のイソプロピルアルコールは化学中間体として使用されます。イソプロピルアルコールはアセトンに変換されることもありますが、クメンプロセスの方が重要です。[18]
溶媒
イソプロピルアルコールは、幅広い非極性化合物を溶解します。イソプロピルアルコールはすぐに蒸発し、一般的なグレードは、他の一般的な溶剤とは異なり、洗浄液として使用した場合に油の痕跡を残しません。また、比較的無毒です。そのため、溶剤や洗浄液として広く使用されており、特に水では簡単に洗浄できない油や油ベースの残留物がある場合に使用されます。イソプロピルアルコールは蒸発しやすく、（水分含有量やその他の変数に応じて）普通の水よりも腐食や錆のリスクが低くなります。エタノール、n-ブタノール、メタノールとともに、アルコール溶剤のグループに属します。
イソプロピルアルコールは、眼鏡、電気接点、オーディオまたはビデオテープヘッド、DVDやその他の光ディスクレンズ、ボンゴ[22]の洗浄や、CPUのヒートシンク[23]やその他のICパッケージから放熱グリスを除去するために一般的に使用されています。
中級
イソプロピルアルコールはエステル化されて別の溶媒である酢酸イソプロピルを生成する。二硫化炭素および水酸化ナトリウムと反応してイソプロピルキサントゲン酸ナトリウムを生成する。これは除草剤や鉱石浮選試薬として使用される。[24]イソプロピルアルコールは四塩化チタンおよび金属アルミニウムと反応してそれぞれチタンおよびアルミニウムイソプロポキシドを生成する。前者は触媒、後者は化学試薬である。[18]この化合物は、転移水素化において二水素供与体として作用することにより、それ自体が化学試薬として機能する可能性がある。
医学
消毒用アルコール、手指消毒剤、消毒パッドには、通常、イソプロピルアルコールまたはエタノールの60～70%水溶液が含まれています。細菌の膜孔を開くには水が必要であり、これがイソプロピルアルコールの入り口となります。75% v/v水溶液は手指消毒剤として使用できます。[25]イソプロピルアルコールは、水泳耳として知られる外耳炎の予防のための水分乾燥剤として使用されます。 [26]
イソプロピルアルコールの吸入は、消毒パッドを鼻の下に置くことで、吐き気の治療に使用できる場合もあります。[27]
麻酔薬としての初期の使用
イソプロピルアルコールは麻酔に使用できますが、多くのマイナス特性や欠点があるため、この使用は禁じられています。イソプロピルアルコールはエーテルと同様に溶剤として[28]使用することも、蒸気を吸入または経口摂取して麻酔剤として使用することもできます。初期の用途には、科学者や一部の獣医師による小型哺乳類[29]やげっ歯類の全身麻酔剤としての溶剤の使用が含まれていました。しかし、呼吸器の炎症、内出血、視覚や聴覚の問題など、多くの合併症が発生したため、すぐに使用が中止されました。まれに、動物の呼吸不全による死亡が観察されました。
自動車
イソプロピルアルコールは、「ガスドライヤー」燃料添加剤の主成分です。水が多量に存在すると、燃料タンク内でガソリンから分離し、低温時に供給ラインで凍結する可能性があるため、問題となります。アルコールはガソリンから水分を除去しませんが、ガソリン内の水分を溶解します。いったん溶解すると、水は供給ラインに蓄積して凍結することはなくなり、燃料自体に溶解するため、不溶性水と同じリスクはもたらしません。イソプロピルアルコールは、エアゾール缶でフロントガラスやドアロックの凍結防止剤として販売されることがよくあります。イソプロピルアルコールは、油圧ブレーキシステムからブレーキ液の痕跡を除去するためにも使用され、ブレーキ液 (通常はDOT 3、DOT 4、または鉱油) がブレーキパッドを汚染してブレーキの効きが悪くなるのを防ぎます。イソプロピルアルコールと水の混合物は、自家製のフロントガラスウォッシャー液にも一般的に使用されています。
研究室
生物標本の保存剤として、イソプロピルアルコールはホルムアルデヒドや他の合成保存料に代わる比較的無毒な代替品となります。標本の保存には 70～99% のイソプロピルアルコール溶液が使用されます。
イソプロピルアルコールは、DNA 抽出によく使用されます。研究員は、イソプロピルアルコールを DNA 溶液に加えて DNA を沈殿させ、遠心分離後にペレットを形成します。これは、DNA がイソプロピルアルコールに不溶性であるため可能です。
半導体
イソプロピルアルコールは、水酸化カリウムやテトラメチルアンモニウムハイドロオキサイドなどの単結晶シリコンのアルカリ異方性エッチングの添加剤として使用されます。このプロセスは、シリコン太陽電池のテクスチャリングやマイクロファブリケーション（ MEMSデバイスなど）に使用されます。イソプロピルアルコールは、[100]面のエッチング速度をより高いインデックス面と比較して増加させることで、エッチングの異方性を高めます。[30]
安全性
イソプロピルアルコールの蒸気は空気よりも密度が高く、可燃性があり、空気中の可燃性範囲は2%から12.7%です。熱、火花、裸火から遠ざけてください。[31]マグネシウムでイソプロピルアルコールを蒸留すると過酸化物が生成されることが報告されており、濃縮すると爆発する可能性があります。[32] [33]イソプロピルアルコールは時間の経過とともに空気や酸素と反応して、爆発する可能性のある不安定な過酸化物を生成する可能性があります。[34]
毒物学
イソプロピルアルコールは、代謝産物を介してエタノールよりいくらか毒性が強いが、エチレングリコールやメタノールよりかなり毒性が低い。比較的多量であっても摂取または吸収による死亡はまれである。イソプロピルアルコールとその代謝産物であるアセトンは、どちらも中枢神経系（CNS）抑制剤として作用する。[35]中毒は、摂取、吸入、または皮膚吸収により起こる可能性がある。[36] イソプロピルアルコール中毒の症状には、顔面紅潮、頭痛、めまい、CNS抑制、吐き気、嘔吐、麻酔、低体温、低血圧、ショック、呼吸抑制、昏睡などがある。[35]過剰摂取すると、アセトンへの代謝の結果として、息にフルーツのような臭いがすることがある。[37]イソプロピルアルコールはアニオンギャップアシドーシスを 引き起こさないが、他のアルコールと同様に、血清の計算浸透圧と測定値の間に浸透圧ギャップを生じさせる。 [35]アシドーシスのないアセトンの発見は、「アシドーシスのないケトーシス」という 絶対条件につながる。
イソプロピルアルコールは肝臓のアルコール脱水素酵素によって酸化されてアセトンとなり[35] 、ヒトにおける生物学的半減期は2.5～8.0時間である[35] 。メタノール中毒やエチレングリコール中毒とは異なり、イソプロピルアルコールの代謝物は毒性がかなり低く、治療は主に支持療法となる。さらに、メタノールやエチレングリコールとの同時摂取が疑われない限り、アルコール脱水素酵素阻害剤であるホメピゾールの使用は適応とされていない[38] 。
法医学では、イソプロピルアルコールを摂取していない糖尿病性ケトアシドーシスやアルコール性ケトアシドーシスで死亡した人の血中イソプロピルアルコール濃度は通常1～40 mg/dLであるのに対し、致死的なイソプロピルアルコール摂取で死亡した人の血中濃度は通常数百mg/dLである。[21]
参考文献
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イソプロパノール、sec-ブタノール、tert-ブタノールなどの呼称は、接尾辞「-ol」を追加できる炭化水素イソプロパン、sec-ブタン、tert-ブタンが存在しないため、誤りです。このような名前は廃止する必要があります。ただし、イソプロピルアルコール、sec-ブチルアルコール、tert-ブチルアルコールは許容されます (規則 C-201.3 を参照)。これは、イソプロピル、sec-ブチル、tert-ブチルというラジカルが存在するためです。
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外部リンク
- CDC – NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド - イソプロピルアルコール
- 環境保健基準103: 2-プロパノール