Loading article…
| |||
| |||
| 名前 | |||
|---|---|---|---|
| 推奨されるIUPAC名
プロペン[1] [2] | |||
| 識別子 | |||
| |||
3Dモデル（JSmol）
|
| ||
| 1696878 | |||
| チェビ |
| ||
| チェムBL |
| ||
| ケムスパイダー |
| ||
| ECHA 情報カード | 100.003.693 | ||
| EC番号 |
| ||
| 852 | |||
| ケッグ |
| ||
パブケム CID
|
| ||
| RTECS番号 |
| ||
| ユニ |
| ||
| 国連番号 | 1077液化石油ガス の場合：1075 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
|
| ||
| |||
| |||
| プロパティ | |||
| Ｃ3Ｈ6 | |||
| モル質量 | 42.081 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色のガス | ||
| 密度 | 1.81 kg/m 3、ガス（1.013 bar、15 °C） 1.745 kg/m 3、ガス（1.013 bar、25 °C） 613.9 kg/m 3、液体 | ||
| 融点 | −185.2 °C (−301.4 °F; 88.0 K) | ||
| 沸点 | −47.6 °C (−53.7 °F; 225.6 K) | ||
| 0.61グラム/ m3 | |||
磁化率（χ）
|
-31.5·10 −6 cm 3 /モル | ||
| 粘度 | 16.7 °C で 8.34 µPa·s | ||
| 構造 | |||
| 0.366 D（ガス） | |||
| 危険 | |||
| GHSラベル: [3] | |||
| |||
| 危険 | |||
| H220 | |||
| P210、P377、P381、P403 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | −108 °C (−162 °F; 165 K) | ||
| 安全データシート（SDS） | 外部MSDS | ||
| 関連化合物 | |||
関連アルケン;
関連グループ |
エチレン、ブチレン異性体、 アリル、プロペニル | ||
関連化合物
|
プロパン、プロピン、 プロパジエン、1-プロパノール、 2-プロパノール | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
| |||
プロピレンはプロペンとも呼ばれ、化学式CH 3 CH=CH 2の不飽和 有機化合物です。二重結合を1つ持ち、アルケン系炭化水素の中で2番目に単純な化合物です。かすかに石油のような臭いがする無色のガスです。[4]
プロピレンは、森林火災、タバコの煙、自動車や航空機の排気ガスの燃焼によって生成される物質です。[5]プロピレンは、1850年にAWフォン・ホフマンの弟子であるジョン・ウィリアムズ・レイノルズ（後に少将[6]）によって、塩素や臭素と反応するアミルアルコールの熱分解による唯一の気体生成物として発見されました。[7]
生産
蒸気クラッキング
プロピレン生産の主な技術は、プロパンを原料とする蒸気分解です。プロパンを分解すると、エチレン、プロピレン、メタン、水素ガス、およびその他の関連化合物の混合物が得られます。プロピレンの収率は約15％です。他の主な原料はナフサで、特に中東とアジアで多く使用されています。[8]プロピレンは、分解やその他の精製プロセスから得られる炭化水素混合物から分留 によって分離できます。製油所グレードのプロピレンは約50〜70％です。[9]米国では、シェールガスがプロパンの主な供給源です。
オレフィン変換技術
フィリップスのトリオレフィンまたはオレフィン変換技術では、プロピレンはエチレンおよび2-ブテンと相互変換されます。レニウムとモリブデンの触媒が使用されています。[10]
![{\displaystyle {\ce {CH2=CH2{}+CH3CH=CHCH3->[][{\text{Re, Mo}} \atop {\text{触媒}}]2CH2=CHCH3}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/acdd4b00da58144bb78872e0663521fe689b07b1)
この技術はフィリップス石油会社で発見されたオレフィンメタセシス反応に基づいています。[11] [12]プロピレン収率は約90重量%に達します。
関連しているのは、メタノールからオレフィン/メタノールからプロペンへのプロセスです。このプロセスでは、合成ガス (シンガス)をメタノールに変換し、次にメタノールをエチレンおよび/またはプロペンに変換します。このプロセスでは、副産物として水が生成されます。合成ガスは、天然ガスの改質、ナフサなどの石油製品の蒸気誘導改質、または石炭や天然ガス のガス化によって生成されます。
流動接触分解
高強度流動接触分解（FCC）は、従来のFCC技術を厳しい条件（触媒対油比の上昇、蒸気注入率の上昇、高温など）で使用して、プロピレンやその他の軽質生成物の量を最大化します。高強度FCCユニットには通常、軽油（パラフィン）と残留物が供給され、原料に対して約20～25％（質量比）のプロピレンと、より大量のモーターガソリンおよび留出副産物が生成されます。これらの高温プロセスは高価で、炭素排出量も大きいです。これらの理由から、プロピレンの代替ルートが引き続き注目を集めています。[13]
その他の商業化された方法
20 世紀を通じて、プロピレンの目的に応じた生産技術が開発されました。これらのうち、CATOFIN プロセスや OLEFLEX プロセスなどのプロパン脱水素化技術は一般的になっていますが、市場の少数派を占めるに過ぎず、オレフィンの大部分は前述のクラッキング技術から供給されています。プロパン脱水素化プロセスでは、プラチナ、クロミア、バナジウム触媒が一般的に使用されています。
市場
プロピレンの生産量は2000年から2008年まで約3500万トン（欧州と北米のみ）で横ばいでしたが、東アジア、特にシンガポールと中国では増加しています。[14]プロピレンの世界生産量は現在エチレンの約半分です。
研究
人工酵素の使用は研究されてきたが、商業化されていない。[15]
プロパンの酸化脱水素化に酸素キャリア触媒を使用する研究が進行中です。この反応機構は従来の脱水素化よりも低温で起こり、副産物である水素を燃焼させるために酸素が使用されるため平衡制限を受けない可能性があるなど、いくつかの利点があります。[16]
用途
プロピレンは、石油化学産業においてエチレンに次いで2番目に重要な出発原料です。これは、多種多様な製品の原料です。 ポリプロピレン製造業者は、世界の生産量の約3分の2を消費しています。[17]ポリプロピレンの最終用途には、フィルム、繊維、容器、包装、キャップ、クロージャーなどがあります。プロピレンは、プロピレンオキシド、アクリロニトリル、クメン、ブチルアルデヒド、アクリル酸などの重要な化学物質の製造にも使用されます。2013年には、世界中で約8,500万トンのプロピレンが処理されました。[17]
プロペンとベンゼンはクメンプロセスを経てアセトンとフェノールに変換されます。
プロピレンはイソプロピルアルコール（プロパン-2-オール）、アクリロニトリル、プロピレンオキシド、エピクロロヒドリンの製造にも使用されます。[18]アクリル酸 の工業生産には、プロピレンの触媒部分酸化が含まれます。[19]プロピレンはアクリル酸への酸化の中間体です。
産業界や工場では、プロピレンは、酸素燃料溶接や切断、ろう付け、曲げ加工を目的とした金属の加熱において、アセチレンの代替燃料として使用されています。現在、真のMAPPガスは入手できなくなっており 、プロピレンはBernzOmatic製品やその他のMAPP代替品の標準となっています[20] 。
反応
プロペンは、室温で比較的容易に付加反応を起こすという点で他のアルケンに似ています。二重結合が比較的弱いため、この変換を達成できる物質と反応する傾向があります。アルケンの反応には、1)重合、2)酸化、3)ハロゲン化およびハロゲン化水素化、4)アルキル化、5)水和、6)オリゴマー化、および 7)ヒドロホルミル化が含まれます。
遷移金属の錯体
ヒドロホルミル化、アルケンメタセシス、および重合の基礎となるのは、これらのプロセスの中間体である金属プロピレン錯体です。プロピレンはプロキラルであり、つまり、試薬（金属求電子剤など）が C=C 基に結合すると、2 つのエナンチオマーのうちの 1 つが生成されます。
重合
プロペンの大部分は、連鎖重合によって、非常に重要な熱可塑性樹脂であるポリプロピレンを形成するために使用されます。[17] 適切な触媒（通常はチーグラー・ナッタ触媒）の存在下で、プロペンは重合します。これを達成するには、高圧を使用して触媒を液体プロペンの溶液に懸濁させるか、ガス状プロペンを流動床反応器に通すなど、複数の方法があります。[21]
二量化
触媒の存在下では、プロピレンは二量化して2,3-ジメチル-1-ブテンおよび/または2,3-ジメチル-2-ブテンを生成する。[22]
環境安全
プロピレンは、森林火災、タバコの煙、自動車や航空機の排気ガスの燃焼生成物です。[5]一部の暖房ガスには不純物として含まれています。観測された濃度は、農村部の空気では0.1～4.8ppb 、都市部の空気では4～10.5ppb、工業用空気サンプルでは7～260ppbの範囲でした。[9]
米国および一部の欧州諸国では、職業上（8時間加重平均）の暴露に対して500 ppmの閾値が設定されています。これは揮発性有機化合物（VOC）と見なされ、多くの政府によって排出が規制されていますが、米国環境保護庁（EPA）では大気浄化法に基づく有害大気汚染物質としてリストされていません。半減期が比較的短いため、生体蓄積は予想されません。[9]
プロペンは吸入による急性毒性は低く、発がん性があるとは考えられていない。マウスでの慢性毒性研究では、有害影響を示唆する有意な証拠は得られなかった。人間が4,000 ppmに短時間曝露しても、目立った影響は見られなかった。[23]プロペンは、窒息性ガスとして酸素を置換する可能性があること、および可燃性/爆発性が高いことから危険である。
バイオプロピレンは、生物由来のプロピレンです。[24] [25]カーボンフットプリント などの多様な関心事から研究されてきました。グルコースからの生産が検討されてきました。[26]このような問題に対処するより先進的な方法は、蒸気分解に代わる電化に焦点を当てています。
保管と取り扱い
プロペンは可燃性です。プロペンは通常、加圧された液体として保管されますが、認可された容器内で常温のガスとして安全に保管することも可能です。[27]
自然界での発生
プロペンはマイクロ波分光法によって星間物質中に検出されている。[28] 2013年9月30日、NASAはカッシーニ・ホイヘンス計画の一部であるカッシーニ探査機が分光法を用いてタイタンの大気中に少量の天然プロペンを発見したと発表した。[29] [30]
参照
参考文献
- ^ 「一般原則、規則、および規約」。有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p. 31。doi ：10.1039/ 9781849733069-00001。ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ Moss, GP (ウェブ版). 「P-14.3 Locants」.有機化学命名法. IUPAC勧告および推奨名2013.ロンドン: クイーン・メアリー大学. セクションP-14.3.4.2 (d) . 2024年8月23日閲覧。
- ^ 「プロピレン」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2021年12月14日閲覧。
- ^ 「プロピレン」。
- ^ ab Morgott, David (2018-01-04). 「プロピレン放出による環境への人体曝露の可能性」.国際環境研究公衆衛生ジャーナル. 15 (1): 66. doi : 10.3390/ijerph15010066 . ISSN 1660-4601. PMC 5800165. PMID 29300328 .
- ^ “Maj Gen John Williams Reynolds, FCS”. geni_family_tree . 1816-12-25 . 2023-12-30閲覧。
- ^ ラスムッセン、セス C. (2018)、ラスムッセン、セス C. (編)、「序論」、アセチレンとそのポリマー：150年以上の歴史、SpringerBriefs in Molecular Science、Cham：Springer International Publishing、pp. 1–19、doi：10.1007/978-3-319-95489-9_1、ISBN 978-3-319-95489-9、2023-12-30取得
- ^ アシュフォード工業化学辞典、第3版、2011年、ISBN 978-0-9522674-3-0、7766-9ページ
- ^ abc 「製品安全性評価(PSA): プロピレン」。 Dow Chemical Co. 2013年8月28日時点のオリジナルよりアーカイブ。2011年7月11日閲覧。
- ^ Ghashghaee, Mohammad (2018). 「エチレンから高級オレフィンへの気相変換のための不均一触媒」Rev. Chem. Eng . 34 (5): 595–655. doi :10.1515/revce-2017-0003. S2CID 103664623.
- ^ Banks, RL; Bailey, GC ( 1964). 「オレフィン不均化。新しい触媒プロセス」。工業化学製品研究開発。3 (3): 170–173. doi :10.1021/i360011a002.
- ^ Lionel Delaude、Alfred F. Noels (2005)。「メタセシス」。Kirk - Othmer Encyclopedia of Chemical Technology。Weinheim : Wiley-VCH。doi :10.1002/0471238961.metanoel.a01。ISBN 978-0-471-23896-6。
- ^ Schiffer, Zachary J.; Manthiram, Karthish (2017). 「化学産業の電化と脱炭素化」. Joule . 1 (1): 10–14. Bibcode :2017Joule...1...10S. doi :10.1016/j.joule.2017.07.008. hdl : 1721.1/124019 . S2CID 117360588.
- ^ アムギザル、イスマエル;ヴァンデウォール、ローリアン A.ヴァン・ジーム、ケビン・M.マリン、ガイ B. (2017)。 「オレフィン製造の新たな動向」。エンジニアリング。3 (2): 171-178。Bibcode :2017Engin...3..171A。土井：10.1016/J.ENG.2017.02.006。
- ^ de Guzman, Doris (2012 年 10 月 12 日)。「バイオプロピレンにおける世界のバイオエネルギー」。Green Chemicals Blog。
- ^ Wu, Tianwei; Yu, Qingbo; Roghair; et al. (2020). 「プロパンの化学ループ酸化脱水素化：Gaベース、Moベース、Vベースの酸素キャリアの比較研究」.化学工学および処理 - プロセス強化. 157：108137 . Bibcode：2020CEPPI.15708137W. doi：10.1016/j.cep.2020.108137 . ISSN 0255-2701.
- ^ abc 「市場調査：プロピレン（第2版）」、Ceresana、2014年12月。ceresana.com 。 2015年2月3日閲覧。
- ^ Budavari, Susan 編 (1996)。「8034. プロピレン」。メルクインデックス、第 12 版。ニュージャージー州: Merck & Co. pp. 1348–1349。
- ^ JGL, Fierro (編) (2006).金属酸化物、化学および応用. CRC Press. pp. 414–455.
- ^ 例えば、「MAPP-Pro」
- ^ Heggs, T. Geoffrey (2011-10-15)、「ポリプロピレン」、Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ed.)、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、ヴァインハイム、ドイツ: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA、pp. o21_o04、doi :10.1002/14356007.o21_o04、ISBN 978-3-527-30673-2、 2021-07-09取得
- ^ オリヴィエ・ブルビグー、H.ブレイユ、パーラ州;マグナ、L.ミシェル、T.エスパーダ牧師、M. フェルナンデス。デルクロワ、D. (2020)。 「ニッケル触媒によるオレフィンのオリゴマー化と二量体化」(PDF)。化学レビュー。120 (15): 7919–7983。土井：10.1021/acs.chemrev.0c00076。PMID 32786672。S2CID 221124789 。
- ^ PubChem. 「有害物質データバンク（HSDB）：175」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2021年7月9日閲覧。
- ^ バイオベースのドロップイン、スマートドロップイン、専用化学物質
- ^ Duurzame バイオプラスチックの基礎 van hernieuwbare grondstoffen
- ^ Guzman, Doris de (2012年10月12日). 「バイオプロピレンにおける世界のバイオエネルギー」. Green Chemicals Blog . 2021年7月9日閲覧。
- ^ 化学技術百科事典、第4版、1996年、ISBN 0471-52689-4 (v.20)、261ページ
- ^ Marcelino, N.; Cernicharo, J.; Agúndez, M.; et al. (2007-08-10). 「星間プロピレン (CH2CHCH3) の発見: 星間ガス相化学におけるミッシングリンク」. The Astrophysical Journal . 665 (2). IOP: L127–L130. arXiv : 0707.1308 . Bibcode :2007ApJ...665L.127M. doi : 10.1086/521398 . S2CID 15832967.
- ^ 「宇宙船が土星の衛星タイタンでプロピレンを発見」UPI.com、2013年9月30日。 2013年11月12日閲覧。
- ^ 「カッシーニ、土星の衛星で家庭用プラスチックの成分を発見」Spacedaily.com 。 2013年11月12日閲覧。