有機反応

有機反応は、有機化合物が関与する化学反応です。^{[1] [2] [3]}基本的な有機化学反応の種類は、付加反応、脱離反応、置換反応、環周反応、転位反応、光化学反応、酸化還元反応です。有機合成では、有機反応は新しい有機分子の構築に使用されます。医薬品、プラスチック、食品添加物、織物などの多くの人工化学物質の製造は、有機反応に依存しています。

最も古い有機反応は、有機燃料の燃焼と、石鹸を作るための脂肪の鹸化です。現代の有機化学は、1828 年のヴェーラー合成から始まります。ノーベル化学賞の歴史では、1912 年のグリニャール反応、 1950 年のディールス・アルダー反応、 1979 年のウィッティヒ反応、 2005 年のオレフィンメタセシスなど、特定の有機反応の発明に対して賞が授与されてきました。

有機化学には、特定の反応をその発明者にちなんで命名する強い伝統があり、いわゆる命名された反応の長いリストが存在し、控えめに見積もっても 1000 あります。非常に古い命名された反応はクライゼン転位(1912) で、最近の命名された反応はビンゲル反応(1993) です。命名された反応が発音しにくい場合や、コーリー・ハウス・ポズナー・ホワイトサイド反応のように非常に長い場合は、 CBS 還元のように略語を使用すると便利です。エン反応やアルドール反応など、実際に起こっているプロセスを暗示する反応の数ははるかに少ないです。

有機反応に対する別のアプローチは、特定の変換に必要な有機試薬（その多くは無機）の種類によるものです。主な種類は、四酸化オスミウムなどの酸化剤、水素化アルミニウムリチウムなどの還元剤、ジイソプロピルアミドリチウムなどの塩基、硫酸などの酸です。

最後に、反応は機構クラスによっても分類されます。一般的に、これらのクラスは (1) 極性、(2) ラジカル、および (3) ペリ環状です。極性反応は、明確に定義されたソース (求核結合または孤立電子対) から明確に定義されたシンク (低い位置にある反結合軌道を持つ求電子中心) への電子対の移動によって特徴付けられます。関与する原子は、形式的な意味でも実際の電子密度の点でも、電荷の変化を起こします。有機反応の大部分はこのカテゴリに分類されます。ラジカル反応は、不対電子 (ラジカル) を持つ種と単一電子の移動によって特徴付けられます。ラジカル反応は、連鎖プロセスと非連鎖プロセスにさらに分けられます。最後に、ペリ環状反応は、環状遷移状態に沿った化学結合の再分配を伴います。電子対は形式的には関与していますが、真のソースまたはシンクなしでサイクル内を動き回ります。これらの反応は、関与する軌道の連続的な重なりを必要とし、軌道対称性の考慮によって制御されます。もちろん、一部の化学プロセスでは、これらのカテゴリの 2 つ (または 3 つすべて) のステップが関係する場合があるため、この分類スキームは必ずしもすべての場合に単純明快であるとは限りません。これらのクラス以外では、遷移金属媒介反応が 4 番目の反応カテゴリを形成すると見なされることがよくありますが、このカテゴリには、共通点がほとんどなく、非常に特殊な基本的な有機金属プロセスが広範囲に及んでいます。

有機反応を支配する要因は、本質的には化学反応の要因と同じです。有機反応に特有の要因は、共役、超共役、芳香族性などの反応物と生成物の安定性、およびフリーラジカル、カルボカチオン、カルボアニオンなどの反応中間体の存在と安定性を決定する要因です。

有機化合物は多くの異性体から構成されることがあります。したがって、位置選択性、ジアステレオ選択性、エナンチオ選択性の観点からの選択性は、多くの有機反応にとって重要な基準です。ペリ環式反応の立体化学はウッドワード・ホフマン則によって支配され、多くの脱離反応の立体化学はザイツェフ則によって 支配されます。

有機反応は医薬品の製造において重要です。2006年のレビュー^[4]では、化学変換の20％は窒素原子と酸素原子のアルキル化、さらに20％は保護基の配置と除去、11％は新しい炭素-炭素結合の形成、10％は官能基の相互変換を伴うと推定されました。

有機反応および機構の数に制限はありません。^{[5] [6]}ただし、多くの一般的な反応や有用な反応を説明するために使用できる特定の一般的なパターンが観察されています。各反応には、その発生方法を説明する段階的な反応機構がありますが、この詳細な手順の説明は、反応物のリストだけでは必ずしも明確ではありません。有機反応は、いくつかの基本的なタイプに分類できます。一部の反応は、複数のカテゴリに当てはまります。たとえば、一部の置換反応は、付加脱離経路に従います。この概要は、すべての有機反応を網羅することを意図したものではありません。むしろ、基本的な反応をカバーすることを目的としています。

縮合反応では、 2 つの反応物が化学反応で結合すると、通常は水である小さな分子が分離されます。反対の反応、つまり反応で水が消費される反応は加水分解と呼ばれます。多くの重合反応は有機反応に由来しています。これらは付加重合と段階的成長重合に分けられます。

一般に、反応機構の段階的な進行は、矢印を押す手法を使用して表すことができます。この手法では、出発物質が中間体や生成物に変化するときの電子の動きを追跡するために曲線の矢印が使用されます。

有機反応は、反応物として反応に関与する官能基の種類と、この反応の結果として形成される官能基に基づいて分類できます。たとえば、フリース転位では、反応物はエステルであり、反応生成物はアルコールです。

官能基の概要とその調製および反応性を以下に示します。

複素環化学では、有機反応は環の大きさとヘテロ原子の種類に応じて形成される複素環の種類によって分類されます。たとえば、インドールの化学を参照してください。反応は炭素骨格の変化によっても分類されます。例としては、環の拡大と縮小、同族体化反応、重合反応、挿入反応、開環反応、閉環反応などがあります。

有機反応は、関与する元素に関して炭素への結合の種類によって分類することもできます。有機ケイ素化学、有機硫黄化学、有機リン化学、有機フッ素化学にも、より多くの反応が見られます。炭素-金属結合の導入により、この分野は有機金属化学に移行します。

• 有機反応の一覧
• その他の化学反応：無機反応、代謝、有機金属反応、重合反応。
• 有機化学における重要な出版物

• 有機反応 @ Synarchive.com
• OSU の有機反応フラッシュカード
• UConn からの名前付き反応のリスト
• 有機反応
• 有機化学を学ぶ.com