Loading article…
 | |
 | |
| 臨床データ | |
|---|---|
| 商号 | pHisoHex、ガモフェン、セプティゾル、ターゲックス、ゲルマメディカ、ヘキサクロロファン、アルメダーム |
| ATCコード | |
| 法的地位 | |
| 法的地位 |
|
| 識別子 | |
| |
| CAS番号 |
|
| パブケム CID |
|
| ドラッグバンク |
|
| ケムスパイダー |
|
| ユニ |
|
| ケッグ |
|
| チェビ |
|
| チェムBL |
|
| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
|
| ECHA 情報カード | 100.000.667 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | C 13 H 6 Cl 6 O 2 |
| モル質量 | 406.89 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
|
| 密度 | 1.71グラム/ cm3 |
| 融点 | 163～165℃（325～329℉） |
| 沸点 | 471 °C (880 °F) |
| |
| |
ヘキサクロロフェンはナバックとも呼ばれ、かつては消毒剤として広く使用されていた有機塩素化合物です。この化合物は無臭の白色固体ですが、市販のサンプルはオフホワイトでわずかにフェノール臭がすることがあります。水には溶けませんが、アセトン、エタノール、ジエチルエーテル、クロロホルムには溶けます。医療では、ヘキサクロロフェンは局所的な抗感染剤や抗菌剤として有用です。また、農業では土壌殺菌剤、植物殺菌剤、殺ダニ剤としても使用されています。[1]
生産
ヘキサクロロフェンは、 2,4,5-トリクロロフェノールをホルムアルデヒドでアルキル化することによって生成されます。関連する防腐剤、例えばブロモクロロフェンやジクロロフェンも同様に製造されます。[1]
安全性
LD50 （経口、ラット）は59 mg/kgであり、この化合物は比較的有毒であることを示しています。ウルマン百科事典[1]によると、この化合物は変異原性も催奇形性もありませんが、国際がん研究機関[2]によると、「胎児毒性があり、催奇形性効果をいくらか引き起こす」とのことです。2,3,7,8-テトラクロロジベンゾジオキシン（TCDD）は、この化合物の製造において常に汚染物質です。数キログラムのTCDDが放出された事故がいくつか報告されています。2,4,5-トリクロロフェノールとホルムアルデヒドの反応は発熱反応です。十分な冷却を行わずに反応が起こると、副産物および汚染物質として大量のTCDDが生成されます。セベソの惨事とミズーリ州タイムズビーチの汚染事故は、ヘキサクロロフェン製造の産業的危険性を例示しています。[要出典]
市場からの選択的除去
フランス
1972年、フランスで「ベベ」ブランドのベビーパウダーが39人の乳児の命を奪った。また、数百人の乳児の中枢神経系にも大きな損傷を与えた。有毒な「ベベ」ブランドのパウダーは、誤って6%のヘキサクロロフェンを配合して製造された。この産業事故は、世界中の消費者製品からヘキサクロロフェンが排除される直接のきっかけとなった。[3] [4]
アメリカ合衆国
1972年、米国食品医薬品局（FDA）は、ヘキサクロロフェンを1%以上含む製品の製造と流通を停止した。[5]この変更以降、ヘキサクロロフェンを含むほとんどの製品は医師の処方箋がないと入手できなくなった。[6]この規制は、米国で15人の死亡、フランスで前述の39人の死亡がヘキサクロロフェンによる脳損傷で報告された後に施行された。[7]
いくつかの会社が、ヘキサクロロフェンを配合した市販薬を製造していました。メンネン社のベビーマジックバスという製品は1971 年に回収され、小売店から撤去されました。[要出典]
ヘキサクロロフェンを使用した2つの市販製剤、pHisoDermとpHisoHexは、ニキビの治療における抗菌皮膚洗浄剤として広く使用されていました（pHisoDermは、 pHisoHexの有効成分にアレルギーのある人向けに開発されました）。1960年代には、米国では両方とも店頭で購入できました。禁止後、pHisoDermはヘキサクロロフェンなしで処方箋なしで販売され続けましたが、pHisoHex（1972年に課された法的制限の3倍である3%のヘキサクロロフェンを含有）[7]は処方箋なしでボディウォッシュとして入手できるようになりました。1970年代から1980年代にかけて、欧州共同体諸国では、 pHisoHexは店頭で購入可能なままでした。関連製品のpHisoAcはニキビの傷を乾燥させて剥がすためのスキンマスクとして使われていたが、ヘキサクロロフェンを含浸させたスクラブ用スポンジpHiso-Scrub はその後製造中止となった。いくつかの代替製品（トリクロサンを含む）が開発されたが、ヘキサクロロフェンほどの殺菌力を持つものはなかった。（サノフィ・アベンティスはpHisoHexの唯一のヨーロッパ製造業者となり、メンソレータム社は現在pHisoDermブランドを所有している。サノフィ・アベンティスは 2009 年 8 月にいくつかの形態のpHisoHexの製造を中止し、2013 年 9 月にはpHisoHexの全製造を中止した。）[8]
1972年にFDAが店頭販売を終了した後、ダイアル石鹸の配合はヘキサクロロフェンを除去するように変更されました。[6]
ブリストル・マイヤーズが製造中止にしたイパナ歯磨き粉ブランドには、かつてヘキサクロロフェンが含まれていた。1960年代初頭にヘキサクロロフェンを含んでいた米国の別の歯磨き粉ブランドはストライプであった。[9]
ドイツ
ドイツでは、ヘキサクロロフェンを含む化粧品は1985年から禁止されている。[要出典]
オーストリア
オーストリアでは、この物質を含む医薬品の販売は1990年以来禁止されている。[10]
商号
ヘキサクロロフェンの商品名には、アシゲナ、アルメダーム、AT7（ダイアルソープ）、AT17、ビレボン、エキソフェン、フォストリル、ガモフェン、G-11、ゲルマメディカ、ヘキソサン、K-34、セプティゾル、スロフェン、M3などがあります。[11] [12]
参考文献
- ^ abc Fiege H, Voges HM, Hamamoto T, Umemura S, Iwata T, Miki H, et al. (2000). 「フェノール誘導体」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a19_313. ISBN 3-527-30673-0。
- ^ 「ヘキサクロロフェン」。国際がん研究機関（IARC） - 概要と評価。20。IPCS Inchem：241。1998 [1979] 。
- ^ 「フランスで21人の赤ちゃんが死亡した事件でタルクが原因と疑われる」。1972年8月29日号。ニューヨーク・タイムズ。10ページ。 2020年3月18日閲覧。
- ^ 「FDA、乳児死亡につながる殺菌剤の使用を制限」。1972年9月23日号。ニューヨーク・タイムズ。1ページ。 2020年3月18日閲覧。
- ^ 殺菌剤制限が混乱を呼ぶ、ニューヨークタイムズ、1972年9月24日、53ページ。
- ^ ab 「ミルウォーキー・センチネル紙：「米国がヘキサクロロフェンを禁止命令」（UPI）、1972年9月23日。Googleニュースより」。2016年4月2日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2015年6月16日閲覧。
- ^ ab Ocala Star Banner、「殺菌剤ヘキサクロロフェンの使用で15人が死亡」（AP通信）、1973年3月21日。Google Newsより。
- ^ 「医薬品不足」。アメリカ医療システム薬剤師会。2014年9月10日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ “1959 年の Ipana 歯磨き粉の広告”.ユーチューブ。 2011 年 12 月 30 日。
- ^ Rechtsinformationsystem des österreichischen Bundeskanzleramtes (ドイツ語)
- ^ 「ヘキサクロロフェン」。PharmGKB 。 2012年12月28日閲覧。
- ^ 保健教育福祉省 (1972)。「消費者ニュース」。消費者問題局。2 (21): 10 。
{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)