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テルペノイド（イソプレノイドとも呼ばれる）は、 5炭素化合物イソプレンとその誘導体であるテルペン、ジテルペンなどから派生した天然由来の有機化学物質のクラスです。テルペンと互換的に使用されることもありますが、テルペノイドは通常酸素を含む追加の官能基を含んでいます。[ 1 ]炭化水素テルペンと合わせると、テルペノイドは約80,000種類の化合物から構成されます。[ 2 ]これらは植物二次代謝産物の中で最大のクラスであり、既知の天然物の約60%を占めています。[ 3 ] 多くのテルペノイドは実質的な薬理学的生物活性を持ち、そのため医薬品化学者にとって興味深いものです。[ 4 ]
植物テルペノイドは芳香性があり、伝統的なハーブ療法で重要な役割を果たしています。テルペノイドは、ユーカリの香り、シナモン、クローブ、ショウガの風味、ヒマワリの黄色、トマトの赤色に寄与しています。[ 5 ]よく知られているテルペノイドには、シトラール、メントール、カンファー、サルビア・ディビノラムに含まれるサルビノリンA、イチョウに含まれるギンコライドとビロバリド、大麻などの植物に含まれるフィトカンナビノイドなどがあります。プロビタミンβ-カロテン（ベータカロテン）は、カロテノイドと呼ばれるテルペン誘導体です。
動物のステロイドとステロールは、テルペノイド前駆体から生合成される。テルペノイドは、細胞膜への結合を強化するためにタンパク質に付加されることがある。これはイソプレニル化として知られている。テルペノイドは、病原体に対する予防や草食動物の捕食者に対する誘引物質として、植物の防御において役割を果たしている。[ 6 ]
テルペノイドは修飾テルペンであり、[ 7 ]メチル基が移動または除去されたり、酸素原子が付加されたりしている。一部の著者は「テルペン」という用語をより広義に用いて、テルペノイドも含むものとしている。テルペンと同様に、テルペノイドも親テルペンを構成するイソプレン単位の数によって分類できる。
テルペノイドは、含まれる環状構造の種類と数に応じて、線状、非環状、単環式、二環式、三環式、四環式、五環式、または大環状に分類することもできます。[ 8 ]サルコウスキー試験は、テルペノイドの存在を特定するために使用できます。[ 9 ]
テルペノイド、少なくともアルコール官能基を含むものは、ゲラニルピロリン酸から生成されるカルボカチオン中間体の加水分解によって生じることが多い。同様に、ファルネシルピロリン酸からの中間体の加水分解によりセスキテルペノイドが得られ、ゲラニルゲラニルピロリン酸からの中間体の加水分解によりジテルペノイドなどが得られる。 [ 10 ]
空気中では、テルペノイドは短寿命のフリーラジカル（ヒドロキシルラジカルなど）によって、また程度は低いもののオゾンによって、アルデヒド、ヒドロペルオキシド、有機硝酸塩、エポキシドなどのさまざまな種に変換されます[ 11 ] [ 12 ]。これらの新しい種は水滴に溶け込み、エアロゾルやヘイズの形成に寄与する可能性があります[ 13 ]。この経路から生成される二次有機エアロゾルは、大気に影響を与える可能性があります[ 14 ]。
例えば、アメリカのブルーリッジ山脈やオーストラリアのニューサウスウェールズ州のブルーマウンテンズは、遠くから見ると青みがかった色をしていることで知られています。ブルーリッジの「青」は、樹木から大気中に放出されるテルペノイドによるものです。[ 15 ] [ 16 ] [ 17 ]
{{cite book}}: CS1メンテナンス: パブリッシャーの場所 (リンク)マウンテンズ・ケミカル・テルペン。