フォロン

フォロン
名前
	推奨されるIUPAC名 2,6-ジメチルヘプタ-2,5-ジエン-4-オン
	その他の名前ホロンジ; イソプロピリデンアセトン
識別子
CAS番号	504-20-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:35572;
チェムBL	番号:;
ケムスパイダー	10007 ;
ECHA 情報カード	100.007.261
EC番号	207-986-3;
パブケム CID	10438;
RTECS番号	MI5500000;
ユニ	8F20OEI0MV ;
国連番号	1993
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID1021584;
	InChI InChI=1S/C9H14O/c1-7(2)5-9(10)6-8(3)4/h5-6H,1-4H3 キー: MTZWHIREPJPTG-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H14O/c1-7(2)5-9(10)6-8(3)4/h5-6H,1-4H3 キー: MTZWHHIREPJPTG-UHFFFAOYAY;
	笑顔 O=C(C=C(C)C)C=C(C)C;
プロパティ
化学式	（（CH 3）2 C = CH）2 C = O
モル質量	138.210 グラムモル−1
外観	黄色の結晶
臭い	ゼラニウム
密度	0.885グラム/ cm3
融点	28 °C (82 °F; 301 K)
沸点	198～199 °C (388～390 °F; 471～472 K)
危険
引火点	79 °C (174 °F; 352 K)
安全データシート（SDS）	外部MSDS
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ホロン、またはジイソプロピリデンアセトンは、化学式C ₉ H ₁₄ Oまたは((CH ₃ ) ₂ C=CH) ₂ C=Oで表される、ゼラニウムの香りを持つ黄色の結晶性物質です。

準備

1837年にフランスの化学者オーギュスト・ローランが不純な形で初めて発見し、「カンフォリル」と名付けた。^[1] 1849年にフランスの化学者シャルル・フレデリック・ゲルハルトとその弟子ジャン・ピエール・リエス・ボダールが純粋な状態で調製し、「ホロン」と名付けた。^{[2]どちらの場合も、}カンフォリル酸のカルシウム塩を乾留してケトン化することで生成された。^[3]^[4]

CaC ₁₀ H ₁₄ O ₄ → C ₉ H ₁₄ O + CaCO ₃

現在では、アセトン3分子の酸触媒二重アルドール縮合によって典型的に得られる。メシチルオキシドは中間体として得られ、単離することができる。^[5]

粗ホロンは、溶解可能なエタノールまたはエーテルから繰り返し再結晶化することで精製できます。

反応

ホロンはアンモニアと縮合してトリアセトンアミンを形成します。

参照

イソホロン

参考文献

Merck Index、第11版、7307。

^ オーギュスト、ローラン (1837)。「Sur les Acides pinique et sylvique, et sur le amphoryle」[ピニック酸とシルビン酸、およびカンホリルについて]。アナール・ド・シミーとフィジーク。シリーズ第２弾（フランス語）。65 : 324–332。; 「Camphoryle」329～330ページを参照。
^
参照:
- ゲルハルト、シャルル (1849) Comptes rendus des travaux de chimie (パリ、フランス: Masson、1849)、p. 385. (フランス語)
- ゲルハルト;リース・ボダル (1849)。「Trockne Destillation des camphorsauren Kalks」[樟脳酸カルシウムの乾留]。Annalen der Chemie und Pharmacy (ドイツ語)。72 (3): 293–294。土井：10.1002/jlac.18490720327。p. より293: 「Dieses Oel, welches Gerhardt und Lies-Bodart mit dem Namen Phoron bezeichnen , …」 (ゲルハルトとリーズ・ボダルが「フォロン」という名前で呼んでいるこの油、…)
^ ワッツ、ヘンリー、「化学と関連科学の辞典」（ロンドン、イギリス：ロングマンズ、グリーン、アンドカンパニー、1863年）、第1巻、「カンフォロン」、733ページ。
^ ケクレ、8 月 (1866 年)。 Lehrbuch derorganischen Chemie [有機化学の教科書] (ドイツ語)。 Vol. 2巻目エアランゲン（ドイツ）：フェルディナンド・エンケ。 p. 463.
^ ハルド・シーゲル;マンフレッド・エガースドルファー (2005)。「ケトン体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a15_077。ISBN 978-3-527-30673-2。

外部リンク

国際化学物質安全性カード

[1] オーギュスト、ローラン (1837)。「Sur les Acides pinique et sylvique, et sur le amphoryle」[ピニック酸とシルビン酸、およびカンホリルについて]。アナール・ド・シミーとフィジーク。シリーズ第２弾（フランス語）。65 : 324–332。; 「Camphoryle」329～330ページを参照。

[2] 参照:
ゲルハルト、シャルル (1849) Comptes rendus des travaux de chimie (パリ、フランス: Masson、1849)、p. 385. (フランス語)

ゲルハルト;リース・ボダル (1849)。「Trockne Destillation des camphorsauren Kalks」[樟脳酸カルシウムの乾留]。Annalen der Chemie und Pharmacy (ドイツ語)。72 (3): 293–294。土井：10.1002/jlac.18490720327。p. より293: 「Dieses Oel, welches Gerhardt und Lies-Bodart mit dem Namen Phoron bezeichnen , …」 (ゲルハルトとリーズ・ボダルが「フォロン」という名前で呼んでいるこの油、…)

[3] ゲルハルト、シャルル (1849) Comptes rendus des travaux de chimie (パリ、フランス: Masson、1849)、p. 385. (フランス語)

[4] ゲルハルト;リース・ボダル (1849)。「Trockne Destillation des camphorsauren Kalks」[樟脳酸カルシウムの乾留]。Annalen der Chemie und Pharmacy (ドイツ語)。72 (3): 293–294。土井：10.1002/jlac.18490720327。p. より293: 「Dieses Oel, welches Gerhardt und Lies-Bodart mit dem Namen Phoron bezeichnen , …」 (ゲルハルトとリーズ・ボダルが「フォロン」という名前で呼んでいるこの油、…)

[3] ワッツ、ヘンリー、「化学と関連科学の辞典」（ロンドン、イギリス：ロングマンズ、グリーン、アンドカンパニー、1863年）、第1巻、「カンフォロン」、733ページ。

[4] ケクレ、8 月 (1866 年)。 Lehrbuch derorganischen Chemie [有機化学の教科書] (ドイツ語)。 Vol. 2巻目エアランゲン（ドイツ）：フェルディナンド・エンケ。 p. 463.

[Ullmann-5] ハルド・シーゲル;マンフレッド・エガースドルファー (2005)。「ケトン体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a15_077。ISBN 978-3-527-30673-2。